(R)-1-(4-bromophenyl)-2-propanamine | 869567-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-bromophenyl)-2-propanamine
• 英文别名: (1R)-2-(4-Bromophenyl)-1-methylethylamine；(2R)-1-(4-bromophenyl)propan-2-amine
• CAS: 869567-01-1
• 化学式: C₉H₁₂BrN
• 分子量: 214.105
• InChiKey: SMNXUMMCCOZPPN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (R)-1-(4-bromophenyl)-2-propanamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  与苯丙胺结构相关的苯乙胺的酶促对映体拆分†

  摘要：

  几种苯乙胺的两种对映体，在结构上与 安非他命通过CAL-B和CAL-B的酶促动力学拆分，制备了高收率和优异的对映体纯度。 甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体。在苯丙胺的4-羟基衍生物（化合物4i）的情况下，S对映异构体在所用的酶促条件下可能以动态动力学拆分（DKR）外消旋。

  DOI：

  10.1039/c1ob06251d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基丙酮 在 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 、 GkAmDH 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  工程热稳定胺脱氢酶的开发，用于合成结构多样的手性胺

  摘要：

  胺脱氢酶（AmDHs）逐渐成为一类有吸引力的生物催化剂，可通过廉价的氨作为氨基供体，通过酮的不对称还原胺化来合成手性胺。但是，迄今为止开发的AmDHs的底物范围有限。在这里，使用定向进化，我们基于来自嗜热芽孢杆菌的热稳定苯丙氨酸脱氢酶设计了一个Gk AmDH。。新开发的AmDH能够以高达99％的转化率催化氨或伯胺对多种酮和官能化羟基酮的还原胺化反应，从而获得结构多样的手性伯胺和仲胺以及手性邻位氨基醇，具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）并释放水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/d0cy00071j

文献信息

• Successful use of a novel lux® i‐Amylose‐1 chiral column for enantioseparation of “legal highs” by HPLC
  作者：Kian Kadkhodaei、Marlene Kadisch、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23135

  日期：2020.1

  enantiomers may differ in their pharmacological effect. The aim of this study was to test a novel HPLC column for the enantioseparation of a set of 112 NPS coming from different chemical groups and collected by internet purchases during the years 2010–2018. The CSP, namely Lux® 5 μm i‐Amylose‐1, LC Column 250 x 4.6 mm, was run in normal phase mode under isocratic conditions, UV detection was performed

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0
• Asymmetric Synthesis of Chiral Halogenated Amines using Amine Transaminases
  作者：Ayad W. H. Dawood、Rodrigo O. M. A. de Souza、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/cctc.201701962

  日期：2018.3.7

  Amine transaminases (ATAs) are versatile and industrially relevant biocatalysts that catalyze the transfer of an amine group from a donor to an acceptor molecule. Asymmetric synthesis from a prochiral ketone is the most preferred route to the desired amine product, as it is obtainable in a theoretical yield of 100 %. In addition to the requirement of active and enantioselective ATAs, the choice of

  氨基转氨酶（ATAs）是通用的，与工业相关的生物催化剂，可催化胺基团从供体向受体分子的转移。由前手性酮进行不对称合成是获得所需胺产物的最优选途径，因为它可以以100％的理论收率获得。除了需要活性和对映选择性ATA之外，选择合适的胺供体对于节省成本和避免额外的酶来改变平衡和/或回收辅助因子也很重要。在这项工作中，我们从烟曲霉和博美氏杆菌中鉴定了合适的（R）-和（S）-ATA。分别提供一组溴化或氯化的1-苯基-2-丙胺，4-苯基丁-2-胺和1-（3-吡啶基）乙胺的卤素取代衍生物。供体-受体比例的优化使异丙胺可以用作胺供体，从而获得高转化率和73-99％ee的胺 。
• Enantiomeric separation of Novel Psychoactive Substances by capillary electrophoresis using (+)-18-crown-6-tetracarboxylic acid as chiral selector
  作者：Johannes S. Hägele、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.22981

  日期：2018.8

  of the enantiomers of these chiral NPS may differ can be assumed from a broad spectrum of active pharmaceutical ingredients. For this reason, analytical method development regarding enantiomeric separation for these classes of substances is of great pharmaceutical and medical interest. The aim of this work was to create an easy‐to‐prepare chiral capillary electrophoresis method for the enantioseparation

  近年来，数百种新型精神活性物质（NPS）进入了欧洲和全球药物市场。这些主要用于娱乐活动的药物引起了严重的社会问题。每年，这些滥用药物的范围都会由新的衍生物扩大，这些新衍生物是通过对已经众所周知的物质的基本结构进行修饰而产生的。另外，它们中的许多具有立体异构中心，其导致2种对映体形式。这些手性NPS的对映异构体的药理作用和效力可能不同的事实可以从多种活性药物成分中推测出来。由于这个原因，关于这些种类的物质的对映异构体分离的分析方法的开发在医药和医学上具有重大意义。这项工作的目的是创建一种易于制备的手性毛细管电泳方法，用于通过（+）-18-冠-6-四羧酸作为手性选择剂，对包含伯氨基的NPS进行对映分离。新型精神活性物质是在各种互联网商店购买的，或代表奥地利警察缉获的样品。研究了选择剂浓度，电解质组成以及向背景电解质中添加有机改性剂对映体分离的影响。在优化条件下，使用pH为2.10的20-mM（
• Certain chemical entities, compositions, and methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20070149516A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of one or more mitotic kinesins are disclosed.

  本发明披露了通过调节一个或多个有丝分裂动力蛋白的活性来治疗细胞增殖性疾病和疾病的化合物。
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：QIAN Xiangping

  公开号：US20090286841A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of one or more mitotic kinesins are disclosed.

  本发明揭示了通过调节一个或多个有丝分裂动力蛋白的活性来治疗细胞增殖性疾病和疾病的化合物。