N'-hydroxy-2-thiophen-3-ylethanimidamide | 925252-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N'-hydroxy-2-thiophen-3-ylethanimidamide
• CAS: 925252-85-3；155601-61-9
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• 分子量: 156.208
• InChiKey: LGPSLLXIJLFLIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-hydroxy-2-thiophen-3-ylethanimidamide 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 5-hydroxy-6-oxo-2-(thiophen-3-ylmethyl)-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4,5-二羟基嘧啶甲基羧酸盐、羧酸和甲酰胺作为人巨细胞病毒 pUL89 核酸内切酶的抑制剂

  摘要：

  人巨细胞病毒 (HCMV) 末端酶复合物在 pUL89 (pUL89-C) 的 C 末端包含金属依赖性核酸内切酶。我们在此报告了二羟基嘧啶 (DHP) 酸 ( 14 )、甲酯 ( 13 ) 和酰胺 ( 15 ) 亚型作为 HCMV pUL89-C 抑制剂的设计、合成和表征。所有合成的类似物都在核酸内切酶测定和热位移测定 (TSA) 中进行测试，并进行分子对接以预测结合亲和力。尽管从所有三种亚型中鉴定出在亚 μM 范围内抑制 pUL89-C 的类似物，但酸 ( 14 ) 显示出比酯 ( 13 ) 和酰胺 ( 15 ) 更好的整体效力、显着更大的热位移和更好的对接分数). 在基于细胞的抗病毒试验中，六种类似物以中等活性抑制 HCMV (EC 50 = 14.4–22.8 μM)。酸亚型 ( 14 ) 表现出良好的体外ADME 特性，但渗透性较差。总体而言，我们的数据支持 DHP 酸亚型 ( 14

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00203
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙腈 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N'-hydroxy-2-thiophen-3-ylethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  4,5-二羟基嘧啶甲基羧酸盐、羧酸和甲酰胺作为人巨细胞病毒 pUL89 核酸内切酶的抑制剂

  摘要：

  人巨细胞病毒 (HCMV) 末端酶复合物在 pUL89 (pUL89-C) 的 C 末端包含金属依赖性核酸内切酶。我们在此报告了二羟基嘧啶 (DHP) 酸 ( 14 )、甲酯 ( 13 ) 和酰胺 ( 15 ) 亚型作为 HCMV pUL89-C 抑制剂的设计、合成和表征。所有合成的类似物都在核酸内切酶测定和热位移测定 (TSA) 中进行测试，并进行分子对接以预测结合亲和力。尽管从所有三种亚型中鉴定出在亚 μM 范围内抑制 pUL89-C 的类似物，但酸 ( 14 ) 显示出比酯 ( 13 ) 和酰胺 ( 15 ) 更好的整体效力、显着更大的热位移和更好的对接分数). 在基于细胞的抗病毒试验中，六种类似物以中等活性抑制 HCMV (EC 50 = 14.4–22.8 μM)。酸亚型 ( 14 ) 表现出良好的体外ADME 特性，但渗透性较差。总体而言，我们的数据支持 DHP 酸亚型 ( 14

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00203

文献信息

• One-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from carboxylic acid esters and amidoximes using potassium carbonate
  作者：Kande K.D. Amarasinghe、Matthew B. Maier、Anil Srivastava、Jeffrey L. Gray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.155

  日期：2006.5

  A convenient one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles is described. The condensation of carboxylic acid esters and amidoximes in the presence of potassium carbonate was employed to synthesize a variety of mono-, bis- and tris-oxadiazoles in moderate to excellent yields.

  描述了一种方便的一锅合成1,2,4-恶二唑。在碳酸钾存在下，羧酸酯和and胺肟的缩合反应以中等至极好的收率合成了各种单，双和三恶二唑。
• Improved Synthesis of Oxadiazoles Under Microwave Irradiation
  作者：Boualem Oussaid、Leila Moeini、Benoit Martin、Didier Villemin、Bernard Garrigues

  DOI：10.1080/00397919508011757

  日期：1995.5

  Abstract Abstract Amidoximes (1) reacted with isopropenyl acetate in presence of KSF under microwave irradiation and gave 1,2,4-oxadiazoles (2). 1,2,4-Oxadiazoles (4) can also be obtained by microwave irradiation from O-acylamidoximes (3) adsorbed on Alumina. 1,3,4-Oxadiazoles (6) were obtained by irradiation of bis (acyl) hydrazines (5) in thionyl chloride.

  摘要 摘要 酰胺肟(1) 在KSF 存在下在微波辐射下与乙酸异丙烯酯反应，得到1,2,4-恶二唑(2)。1,2,4-恶二唑 (4) 也可以通过微波辐射从吸附在氧化铝上的 O-酰氨基肟 (3) 获得。1,3,4-恶二唑 (6) 通过在亚硫酰氯中辐照双 (酰基) 肼 (5) 获得。
• XANTHINE DERIVATIVES AS SELECTIVE HM74A AGONISTS
  申请人：Hatley Richard Jonathan Daniel

  公开号：US20100168122A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are xanthine derivatives, processes for manufacture of said derivatives, pharmaceutical formulations containing these compounds and the use of the compounds in therapy, for example, in the treatment of diseases where under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or where activation of the receptor will be beneficial

  本发明涉及公式（I）的化合物，它们是黄嘌呤衍生物，制备这些衍生物的过程，含有这些化合物的药物配方以及在治疗中使用这些化合物，例如，在疾病治疗中，HM74A受体的欠活化对疾病有贡献或激活受体将有益的情况下。
• Xanthine derivatives as selective HM74A agonists
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08143264B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  The present invention relates to a xanthine compound derivative which is 3-butyl-8-chloro-1-(3-5-[(4-fluorophenyl)methyl]-2H-tetrazol-2-yl}propyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione: a pharmaceutically acceptable salt thereof, corresponding pharmaceutical formulations, combinations, preparation methods and methods or uses in treatment of diseases where under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or where activation of the receptor will be beneficial.

  本发明涉及一种黄嘌呤化合物衍生物，即3-丁基-8-氯-1-(3-5-[(4-氟苯基)甲基]-2H-四唑-2-基}丙基)-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮；其药学上可接受的盐，相应的制药配方、组合、制备方法以及在治疗HM74A受体欠活或激活受体有益的疾病中的使用方法。
• Oussaid, Boualem; Moeini, Leila; Garrigues, Bernard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 85, # 1-4, p. 23 - 30
  作者：Oussaid, Boualem、Moeini, Leila、Garrigues, Bernard、Villemin, Didier

  DOI：——

  日期：——