2-iodophenyl isopropylcarbamate | 864908-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodophenyl isopropylcarbamate
• 英文别名: (2-iodophenyl) N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 864908-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₂
• 分子量: 305.115
• InChiKey: VPBYZSIFIRUIJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  316.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyl isopropylcarbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 2-Iodophenyl Trifluoromethanesulfonates: Superior Aryne Precursors

  摘要：

  对3-甲氧基炔前体的比较研究揭示了2-碘-3-甲氧苯基三氟甲磺酸盐在非极性溶剂中效果最佳。利用Hoppe的N-异丙基氨基甲酸酯，可以通过定向邻位锂化-碘化-脱氨基甲酸化序列系统地制备多种2-碘苯基三氟甲磺酸盐，而这些步骤无需分离中间的碘苯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985565
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基乙基)氨基甲酸苯基酯 在 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到2-iodophenyl isopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 2-Iodophenyl Trifluoromethanesulfonates: Superior Aryne Precursors

  摘要：

  对3-甲氧基炔前体的比较研究揭示了2-碘-3-甲氧苯基三氟甲磺酸盐在非极性溶剂中效果最佳。利用Hoppe的N-异丙基氨基甲酸酯，可以通过定向邻位锂化-碘化-脱氨基甲酸化序列系统地制备多种2-碘苯基三氟甲磺酸盐，而这些步骤无需分离中间的碘苯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985565

文献信息

• Substitution of Hydroxybiaryls via Directed <i>o</i><i>rtho</i>-Lithiation of <i>N</i>-Silylated <i>O</i>-Aryl <i>N</i>-Isopropylcarbamates
  作者：Matthias Kauch、Victor Snieckus、Dieter Hoppe

  DOI：10.1021/jo0506938

  日期：2005.9.1

  Herein we report regioselective substitution reactions of a series of 2- and 3-hydroxybiaryls including BINOL via a new directed ortho-metalation procedure. O-Aryl N-isopropylcarbamates, conveniently prepared from phenols and isopropyl isocyanate, are temporarily and in situ N-protected by means of silyl triflates to form stable intermediates for low temperature lithiation reactions using butyllithium/TMEDA

  本文我们报告了一系列的2-和3- hydroxybiaryls包括通过新定向BINOL的区域选择性取代反应邻-metalation过程。方便地由苯酚和异氰酸异丙酯制备的O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯通过使用丁基锂/ TMEDA在乙醚中的甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行临时和原位N-保护，以形成用于低温锂化反应的稳定中间体。所得的芳基锂有效地被各种亲电试剂取代，从而以高收率提供官能化的联芳基。ñ-在水处理过程中已经发生了甲硅烷基化反应。氨基甲酸酯随后脱保护为相应的酚的过程迅速且以定量收率进行。产物中甚至敏感的取代基（例如，CO 2 Me，CHO，SiMe 3，I）也可以在温和的碱性条件下保存，这对于氨基甲酸酯的裂解已被确定。此外，还证明了邻位取代产物在常见的交叉偶联反应中进一步形成C-C键的应用。
• Synthesis of Halogenated Phenols by Directed <i>ortho</i>-Lithiation and <i>ipso</i>-Iododesilylation Reactions of <i>O</i>-Aryl <i>N</i>-Isopropylcarbamates
  作者：Dieter Hoppe、Matthias Kauch

  DOI：10.1055/s-2006-926462

  日期：2006.5

  The regioselective synthesis of halogenated phenols via directed ortho-lithiation reactions of in situ N-silylated O-aryl N-isopropylcarbamates is reported. This protocol is complemented by ipso-iododesilylation reactions of C-silylated carbamates and iodine-magnesium exchange reactions, which are facilitated by the adjacent carbamoyl group. These methods provide an entry into a series of o-fluoro-

  报道了通过原位 N-甲硅烷基化 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯的直接邻位锂化反应区域选择性合成卤代酚。该协议由 C-甲硅烷基化氨基甲酸酯的 ipso-iododesilylation 反应和碘-镁交换反应补充，这些反应由相邻的氨基甲酰基团促进。这些方法提供了一系列 o-fluoro- 的入口。o-iodo- 和 oo'-diiodophenols 以其他方式难以获得的高产率。
• Discovery of Novel UDP-<i>N</i>-Acetylglucosamine Acyltransferase (LpxA) Inhibitors with Activity against <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：M. Dominic Ryan、Alastair L. Parkes、David Corbett、Anthony P. Dickie、Michelle Southey、Ole A. Andersen、Daniel B. Stein、Olivier R. Barbeau、Angelo Sanzone、Pia Thommes、John Barker、Ricky Cain、Christel Compper、Magali Dejob、Alain Dorali、Donnya Etheridge、Sian Evans、Adele Faulkner、Elise Gadouleau、Timothy Gorman、Denes Haase、Maisie Holbrow-Wilshaw、Thomas Krulle、Xianfu Li、Christopher Lumley、Barbara Mertins、Spencer Napier、Rajesh Odedra、Kostas Papadopoulos、Vasileios Roumpelakis、Kate Spear、Emily Trimby、Jennifer Williams、Michael Zahn、Anthony D. Keefe、Ying Zhang、Holly T. Soutter、Paolo A. Centrella、Matthew A. Clark、John W. Cuozzo、Christoph E. Dumelin、Boer Deng、Avery Hunt、Eric A. Sigel、Dawn M. Troast、Boudewijn L. M. DeJonge

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00888

  日期：2021.10.14