cyclopropylcarbinyl-4-tolylsulphone | 75463-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopropylcarbinyl-4-tolylsulphone
• 英文别名: 1-(Cyclopropylmethylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 75463-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: LGRCTHQLEWPMCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 cyclopropylcarbinyl-4-tolylsulphone 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-cyclopropyl-1-(p-tolylsulfonyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Rh催化α-取代的乙烯基砜的不对称加氢：一种有效的手性砜方法

  摘要：

  已经实现了Rh /（S）-（+）-DTBM-Segphos络合物催化的α-取代乙烯基砜的不对称加氢反应，从而以高收率和优异的对映选择性（> 90％收率，高达99％ee）提供了所需的产物。该方法在温和条件下为α-取代的手性砜提供了一种有效的方法，在有机合成中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03845
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 but-3-enylcobaloxime 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到cyclopropylcarbinyl-4-tolylsulphone
  参考文献：
  名称：

  Gupta, B. Dass; Das, Indira; Dixit, Vandana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 9, p. 2409 - 2446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Peter Bougeard、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87417-9

  日期：1985.7

  homolysis of the substrate, abstracts iodine from the toluenesulphonyl iodide to give the toluenesulphonyl radical, which attacks the organic ligand of the cobaloxime, preferably at the terminal olefinic carbon, thereby displacing cobaloxime(II) and giving the observed organic product.

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。
• Radical intermediates in the Zn-promoted Barbier-type alkylation of diphenyl diselenide in aqueous medium
  作者：José Ayron Lira dos Anjos、Lothar Wilhelm Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.063

  日期：2012.11

  The zinc promoted Barbier-type reaction of alkyl halides and diphenyl diselenide in aqueous medium leads to high yields of mixed selenides even in acidic medium. Especially the efficient formation of t-butylphenylselenide cannot be explained by nucleophilic substitution and raises the question of an alternative reaction mechanism. Three suitable halide precursors of ‘radical clocks’ of increasing rate

  在水介质中锌促进的烷基卤和二苯基二硒化物的Barbier型反应导致即使在酸性介质中也能获得高产率的混合硒化物。特别是t的有效形成不能通过亲核取代来解释-丁基苯基硒化物，并提出了另一种反应机理的问题。为了证明可能的自由基中间体，使用了三种合适的卤化物前体，它们的单分子重排速率提高了“自由基钟”。只有最快的一种卤甲基环丙烷会生成线性，重排的混合硒化物，其数量从氯离子到溴离子和碘离子逐渐增加，成为离去基团。结果表明，亲核取代是与替代的基于自由基的过程竞争的混合硒化物形成中最重要的机制。后者在叔烷基卤化物的情况下是排他性的。
• Multicomponent Reductive Cross‐Coupling of an Inorganic Sulfur Dioxide Surrogate: Straightforward Construction of Diversely Functionalized Sulfones
  作者：Yingying Meng、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201911449

  日期：2020.1.13

  oxidants. Now, a multicomponent reductive cross-coupling involving an inorganic salt (sodium metabisulfite) for the straightforward construction of sulfones is disclosed. Both intramolecular and intermolecular reductive cross-couplings were comprehensively explored, and diverse sulfones were accessible from the corresponding alkyl and aryl halides. Intramolecular cyclic sulfones were systematically obtained

  通常，砜是通过用强氧化剂氧化硫化物来制备的。现在，公开了一种涉及无机盐（偏亚硫酸氢钠）的多组分还原性交叉偶联，用于砜的直接构建。分子内和分子间的还原性交叉偶联都得到了全面的探索，并且可以从相应的烷基和芳基卤化物中获得各种砜。从五元至十二元环系统地获得分子内环砜。天然存在的脂族体系，例如类固醇，糖和氨基酸，与插入SO2的还原性交叉偶联高度相容。四个临床应用的药物分子，包括多个杂原子和带有活性氢的官能团，通过后期的SO2制备成功。机理研究表明，烷基基团和磺酰基基团均作为该转化的中间体。
• PROCESS FOR PREPARING OXYMORPHONE, NALTREXONE, AND BUPRENORPHINE
  申请人：HUANG Bao-Shan

  公开号：US20120196888A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Methods are provided which include converting oripavine to other opiates, including converting oripavine to naltrexone, buprenorphine, 14-hydroxymorphinone and/or converting 14-hydroxymorphinone to oxymorphone. Purification and salt formation are optionally included.

  本文提供了一种方法，其中包括将欧洲胡桃夹转化为其他鸦片类药物，包括将欧洲胡桃夹转化为纳曲酮、布洛芬、14-羟基吗啡酮和/或将14-羟基吗啡酮转化为氧吗啡酮。纯化和盐形成是可选的。
• Process for preparing oxymorphone, naltrexone and buprenorphine
  申请人：Penick Corporation

  公开号：EP2332409A1

  公开（公告）日：2011-06-15

  Methods are provided which include converting oripavine to other opiates, including converting oripavine to naltrexone, buprenorphine, 14-hydroxymorphinone and/or converting 14-hydroxymorphinone to oxymorphone. Purification and salt formation are optionally included.

  所提供的方法包括将奥列巴文转化为其他鸦片制剂，包括将奥列巴文转化为纳曲酮、丁丙诺啡、14-羟基吗啡酮和/或将 14-羟基吗啡酮转化为奥昔吗啡酮。纯化和成盐过程也可选择包括在内。