2,4-difluoro-N-phenylaniline | 325-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluoro-N-phenylaniline
• 英文别名: N-(2,4-difluorophenyl) aniline
• CAS: 325-66-6
• 化学式: C₁₂H₉F₂N
• 分子量: 205.207
• InChiKey: PAMDLOXUTCBAAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluoro-N-phenylaniline 在 乙基溴化镁 、 1,2-二溴乙烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以89%的产率得到2,7-difluoro-5,10-diphenyl-5,10-dihydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  二芳基胺的无配体铁催化CF胺化：二芳基二氢吩嗪的单反应区选择性合成

  摘要：

  通过使用铁催化的CF胺，可以从二芳基胺一锅合成各种5,10-diaryl-5,10-dihydrophenazines（DADHPs）。在催化FeCl 2和化学计量的1,2-二溴乙烷存在下，二芳基酰胺镁的均二聚化，然后进行脱氟分子内环化（双邻位CF胺化），可提供相应的DADHPs，具有完全的区域控制能力。氟对其他卤素的独特高反应性表明，胺化是通过铁促进的S N Ar机理进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03702
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2,4-二氟乙酰苯胺 生成 2,4-difluoro-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF SOME FLUORO- AND TRIFLUOROMETHYL-PHENOTHIAZINES, AND SOME OBSERVATIONS REGARDING DETERMINATION OF THEIR STRUCTURE BY INFRARED SPECTROSCOPY¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01128a018

文献信息

• Reductive Molybdenum-Catalyzed Direct Amination of Boronic Acids with Nitro Compounds
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、Raquel Hernández-Ruiz、Cintia Virumbrales、María R. Pedrosa、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/anie.201812806

  日期：2019.2.11

  The synthesis of aromatic amines is of utmost importance in a wide range of chemical contexts. We report a direct amination of boronic acids with nitro compounds to yield (hetero)aryl amines. The novel combination of a dioxomolybdenum(VI) catalyst and triphenylphosphine as inexpensive reductant has revealed to be decisive to achieve this new C−N coupling. Our methodology has proven to be scalable,

  在广泛的化学领域中，芳族胺的合成至关重要。我们报道了硼酸与硝基化合物的直接胺化反应，生成（杂）芳基胺。二氧钼（VI）催化剂和三苯膦作为廉价的还原剂的新颖组合已显示出实现这种新的C-N偶联的决定性作用。我们的方法论已被证明是可扩展的，耐空气和湿气的，高度化学选择性的，并且可以同时结合脂肪族和芳香族硝基化合物。此外，这种芳香族仲胺的一般且分步经济的合成方法可耐受芳基卤化物和羰基化合物，因此与其他芳香族胺合成物具有正交性。
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Mediated<i>N</i>-Arylation of Aromatic Amines by Using Arylhydrazines as the Arylating Counterpart
  作者：Ravindra R. Jadhav、Sameerana N. Huddar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1002/ejoc.201300917

  日期：2013.10

  the combination of arylhydrazines with o-iodoxybenzoic acid (IBX) for the generation of aryl free radicals. On the basis of this finding, a method was developed for the N-arylation of aromatic amines under mild conditions (base-free, –5 °C) by using arylhydrazines as the arylating counterpart and arylamines. The scope of this method was demonstrated by using a number of arylhydrazines and arylamines,

  通过自由基捕获实验，我们首次建立了芳基肼与邻碘苯甲酸 (IBX) 的组合以产生芳基自由基。在此发现的基础上，通过使用芳基肼作为芳基化对应物和芳基胺，开发了一种在温和条件（无碱，–5°C）下芳胺 N-芳基化的方法。通过使用多种芳基肼和芳基胺证明了该方法的适用范围，它们以良好的产率得到了 N-芳基化胺。
• Solvent-free N-arylation of amines with arylboronic acids under ball milling conditions
  作者：Xingyi Zhu、Qihong Zhang、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ra02952f

  日期：——

  Solvent-free coupling reactions of arylboronic acids with various amines were presented under ball milling conditions, achieving the aromatic amine coupling products with yields ranging from moderate to good. This type of mechano-chemistry exhibited advantages of solvent-free property, high efficiency, simple work-up procedure and eco-friendliness.

  在球磨条件下，对芳基硼酸与各种胺的无溶剂偶联反应进行了研究，获得了产率中等到良好的芳香胺偶联产物。这种机械化学具有无溶剂特性、高效率、简单的后处理程序和环保等优点。
• Blue Emitters Based on 2-Styryl-9<i>H</i>-fluorene Derivatives End-Capped with Diarylamine for Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Dong Young Kim、Se Hyun Kim、Sujin Jeong、Ho Won Lee、Young Kwan Kim、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1166/jnn.2017.13391

  日期：2017.6.1

  We synthesized 2-styryl-9H-fluorene derivatives end-capped with the various electron-withdrawing moieties-containing arylamine groups by Buchwald–Hartwig reactions. To investigate their electroluminescent (EL) properties, multilayer devices were fabricated based on following sequence: indium-tin-oxide (ITO) (180 nm)/4,4′,4″-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (2-TNATA) (60 nm)/N,N′-di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine (NPB) (20 nm)/2-methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene (MADN): blue dopants (10%) (30 nm)/bathophenanthroline (Bphen) (30 nm)/lithium quinolate (Liq) (2.0 nm)/Al (100 nm). A device using 7-(4-(((4-trifluoromethyl)phenyl)-phenylamino))styryl)-9,9-diethyl-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine as a dopant at 10% concentration in 2-methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene host exhibited highly efficient blue emission with the luminous, power and external quantum efficiencies of 4.10 cd/A, 1.95 lm/W and 2.83% at 20 mA/cm2, respectively. The maximum value of the CIE coordinates of this device were (0.15, 0.14).

  我们合成了以不同电子吸引基团含有的芳香胺为封端的2-乙烯基-9H-氟烯衍生物，采用Buchwald-Hartwig反应。为了研究它们的电致发光（EL）性能，我们基于以下顺序制造了多层器件：铟锡氧化物（ITO）（180 nm）/4,4′,4″-三[2-萘（苯）氨基]三苯胺（2-TNATA）（60 nm）/N,N′-二（1-萘基）-N,N′-二苯基-(1,1′-联苯)-4,4′-二胺（NPB）（20 nm）/2-甲基-9,10-二（萘-2-基）蒽（MADN）：蓝色掺杂剂（10%）（30 nm）/浴苯并菲啰嗪（Bphen）（30 nm）/锂喹啉酸（Liq）（2.0 nm）/铝（100 nm）。使用7-(4-(((4-三氟甲基)苯基)-苯胺)乙烯基)-9,9-二乙基-N-(4-(三氟甲基)苯基)-N-苯基-9H-氟烯-2-胺作为掺杂剂，浓度为10%，在2-甲基-9,10-二（萘-2-基）蒽基质中，其表现出非常高效的蓝光发射，发光效率、功率效率和外量子效率分别为4.10 cd/A、1.95 lm/W和2.83%（在20 MA/cm²下）。该器件的CIE坐标最大值为(0.15, 0.14)。
• Highly Efficient Blue Organic Light-Emitting Diodes Based on 2-(Diphenylamino)fluoren-7-ylvinylarene Derivatives that Bear a tert-Butyl Group
  作者：Kum Hee Lee、Young Soo Kwon、Jin Yong Lee、Sunwoo Kang、Kyoung Soo Yook、Soon Ok Jeon、Jun Yeob Lee、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1002/chem.201100304

  日期：2011.11.11

  examined through the fabrication of multilayer devices with a structure of indium–tin oxide, 4,4′‐bisN‐[4‐(N,N‐di‐m‐tolylamino)phenyl]‐N‐phenylamino}biphenyl, 4′‐bis[N‐(1‐naphthyl)‐N‐phenylamino]biphenyl, and blue materials doped in 2‐methyl‐9,10‐di(2‐naphthyl)anthracene/tris(8‐quinolinolato)aluminum/LiF/Al. All devices exhibit highly efficient blue electroluminescence with high external quantum efficiency

  合成了带有2-（二苯基氨基）芴-7-乙烯基乙烯基芳烃发射单元和基于叔丁基的封端单元的蓝色荧光材料。这些材料的光物理特性，包括紫外线/可见光吸收，光致发光特性和HOMO-LUMO能级，已通过量子力学DFT计算进行了表征和合理化。这些分子的电致发光性质分别通过多层器件的制造中研究了与铟锡氧化物的结构，4,4'-双 ñ - [4-（N，N-二-米-tolylamino）苯基] - ñ -苯基氨基}联苯，4'-双[ N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯和蓝色材料掺杂在2-甲基-9,10-二（2-萘基）蒽/三（8-喹啉酮基）铝/ LiF / Al中。所有器件都具有高效的蓝色电致发光和高外部量子效率（在20 mA cm -2时为3.20–7.72％）。一种深蓝色设备，其国际照明委员会（CIE）坐标为（0.15，0.11 ），使用7- [2-（3'，5'-二叔丁基联苯-4-基）乙烯基] -9在发射层中作为掺杂剂的，9-二乙基-2-