1-叔丁基-4-(4-苯基苯基)苯 | 133358-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叔丁基-4-(4-苯基苯基)苯
• 英文名称: 4-tert-butyl-p-terphenyl
• 英文别名: 4-(tert-butyl)-1,1':4',1''-terphenyl；1-Tert-butyl-4-(4-phenylphenyl)benzene
• CAS: 133358-62-0
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: IAHHHZBPQZNCFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丁酰基联苯 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 C₁₃H₁₈N₂O₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-叔丁基-4-(4-苯基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  芳基酮作为钯催化的 Suzuki-Miyaura 联轴器中的芳基供体

  摘要：

  在此，我们报告了通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对芳基酮进行的芳基化、烷基化和烯基化。吡啶-恶唑啉配体的使用是断裂无应变 C-C 键的关键。源自药物和天然产物的芳基酮的后期芳基化证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03048

文献信息

• Aryl Fluoride Activation through Palladium–Magnesium Bimetallic Cooperation: A Mechanistic and Computational Study
  作者：Chen Wu、Samuel P. McCollom、Zhipeng Zheng、Jiadi Zhang、Sheng-Chun Sha、Minyan Li、Patrick J. Walsh、Neil C. Tomson

  DOI：10.1021/acscatal.0c01301

  日期：2020.7.17

  described a mechanistic study of a palladium-catalyzed cross-coupling of aryl Grignard reagents to fluoroarenes that proceeds via a low-energy heterobimetallic oxidative addition pathway. Traditional oxidative additions of aryl chlorides to Pd complexes are known to be orders of magnitude faster than with aryl fluorides, and many palladium catalysts do not activate aryl fluorides at all. The experimental

  本文描述了通过低能异双金属氧化加成途径进行的钯催化的芳基格氏试剂与氟代芳烃的交叉偶联的机理研究。已知传统的芳基氯化物向Pd络合物的氧化加成要比芳基氟化物快几个数量级，而且许多钯催化剂根本不活化芳基氟化物。然而，本文概述的实验和计算研究支持以下观点：格利雅/ ArX比升高（即2.5：1）时，Pd-Mg异双金属机制占主导地位，导致Ar-F键所需的能量显着降低激活。提出了用于C–X键断裂的异双金属过渡态涉及同时将Pd背键连接到芳烃上，以及Mg激活卤化物的路易斯酸，从而为氧化加成创造出低能过渡态。从这项计算研究中获得的见识导致了膦配体的发展，该配体被证明具有类似的Ar-F键活化能力。
• Preparation of unsymmetrical terphenyls via the nickel-catalyzed cross-coupling of alkyl biphenylsulfonates with aryl Grignard reagents
  作者：Chul-Hee Cho、In-Sook Kim、Kwangyong Park

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.072

  日期：2004.5

  were prepared by sequential transition metal-catalyzed cross-coupling reactions of neopentyl bromobenzenesulfonates with arylboronic acids and arylmagnesium bromides in good yields. Biphenylsulfonates undergo nickel-catalyzed coupling reactions more rapidly than the corresponding benzenesulfonates. The stepwise palladium- and nickel-catalyzed reaction of the bromobenzenesulfonates appears to be a promising

  不对称的三联苯衍生物是通过新戊基溴苯磺酸盐与芳基硼酸和芳基溴化镁的连续过渡金属催化的交叉偶联反应制备的。联苯磺酸盐比相应的苯磺酸盐更快地经历镍催化的偶联反应。溴苯磺酸盐的逐步钯和镍催化反应似乎是制备不对称三联苯的有前途和概念上简单的方法。
• Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Dimethyl Aryl Amines with Arylboronic Esters under Reductive Conditions
  作者：Zhi-Chao Cao、Si-Jun Xie、Huayi Fang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b08779

  日期：2018.10.24

  Herein, we reported a successful Suzuki-Miyaura coupling of dimethyl aryl amines to forge biaryl skeleton via Ni catalysis in the absence of directing groups and preactivation. This transformation proceeded with high efficiency in the presence of magnesium. Preliminary mechanism studies demonstrated dual roles of magnesium: (i) a reductant that reduced Ni(II) species to active Ni(I) catalyst; (ii)

  在此，我们报道了在没有导向基团和预活化的情况下，通过 Ni 催化，二甲基芳胺成功的 Suzuki-Miyaura 偶联形成联芳骨架。这种转变在镁的存在下以高效率进行。初步机理研究证明了镁的双重作用：(i) 将 Ni(II) 物质还原为活性 Ni(I) 催化剂的还原剂；(ii) 促进 Ni(I)/Ni(III) 催化循环的独特促进剂。
• Highly Soluble <i>p</i> -Terphenyl and Fluorene Derivatives as Efficient Dopants in Plastic Scintillators for Sensitive Nuclear Material Detection
  作者：Henok A. Yemam、Adam Mahl、Jonathan S. Tinkham、Joshua T. Koubek、Uwe Greife、Alan Sellinger

  DOI：10.1002/chem.201700877

  日期：2017.7.3

  mechanical properties. In this work, a series of p-terphenyl and fluorene derivatives were synthesized and tested as dopants in PVT based plastic scintillators as possible alternatives to PPO to address the mechanical property issue and to study the PSD mechanism. The derivatives were synthesized from low cost starting materials in high yields using simple chemistry. The photophysical and thermal properties

  塑料闪烁体通常用作特殊核材料的一线探测器。基于包含高负载（> 15.0 wt％）2,5-二苯基恶唑（PPO）的聚（乙烯基甲苯）（PVT）基质的最新塑料闪烁体可在γ辐射背景下（称为脉冲形状）提供中子信号判别但是，它们的机械性能很差。在这项工作中，一系列的p合成了三联苯和芴衍生物，并在基于PVT的塑料闪烁体中作为掺杂剂进行了测试，以作为PPO的替代品，以解决机械性能问题并研究PSD机理。使用简单的化学方法从低成本的起始原料以高收率合成衍生物。研究了光物理性质和热性质对辐射敏感性/检测性能和机械稳定性的影响。发现掺杂剂的熔点与基于PVT的塑料闪烁体的后续机械性能之间存在直接相关性。例如，选择芴衍生物作为掺杂剂，可以生产出闪烁体样品，其机械性能超过了商用的基于PPO的闪烁体，同时产生了可接受的PSD功能。还研究了合成掺杂剂的物理性质，以检查它们对最终闪烁体样品的影响。发现芴的平面衍生物在PVT基质中高度可溶，几乎没有聚集诱导作用。
• Synthesis of Terphenyls and Quaterphenyls via the Nickel N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Coupling of Neopentyl Arenesulfonates with Aryl Grignard Reagents
  作者：Hyun-Jong Jo、Chul-Bae Kim、Tae-Yong Ryoo、Bo-Kyoung Ahn、Kwang-Yong Park

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3749

  日期：2010.12.20

  .), have been adopted as elect rophilic substrates in these reactions. Diverse organometallic nucleophiles, such as organo-boronic acids, organostannanes, organozincs and organomag-nesiums, have also been successfully applied as nucleophilic substrates.While many transition metal catalysts have been examined to promote the C-C couplings, nickel- and palladium complexes have occupied a predominant place

  .)，已被用作这些反应中的亲电底物。各种有机金属亲核试剂，如有机硼酸、有机锡烷、有机锌和有机镁，也已成功地用作亲核底物。虽然已经研究了许多过渡金属催化剂来促进 CC 偶联，但镍和钯配合物已经占据了一席之地。作为多功能催化剂的主要地位。过渡金属催化剂的活性很大程度上取决于配体和金属的结合。