2-(2-bromopyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-ide | 1469887-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromopyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-ide
• 英文别名: [2-(2-Bromopyridin-1-ium-1-yl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)ethylidene]-oxido-oxo-(trifluoromethyl)-lambda6-sulfane；[2-(2-bromopyridin-1-ium-1-yl)-1-(trifluoromethylsulfonyl)ethylidene]-oxido-oxo-(trifluoromethyl)-λ6-sulfane
• CAS: 1469887-25-9
• 化学式: C₉H₆BrF₆NO₄S₂
• 分子量: 450.177
• InChiKey: MKRTZWZJWBVXNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基咔唑 、 2-(2-bromopyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-ide 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3,6-bis(2,2-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethyl)-9-ethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的双（triflyl）乙基化/苯并烷基化反应：从炔醇中快速获得基于咔唑的超酸性碳酸。

  摘要：

  具有1-Tf2CHCH2基团的咔唑是通过1-（吲哚-2-基）丁-3-yn-1-醇与原位生成的Tf2C [双键，长度为m-CH2]通过邻位双官能化反应获得的。炔基部分，其中乙烯基型碳正离子中间体被吲哚部分而不是碳负离子部分选择性地攻击。

  DOI：

  10.1039/c9cc08930f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 聚合甲醛 、 双[(三氟代甲基)磺酰基]甲烷 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-(2-bromopyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-ide
  参考文献：
  名称：

  2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis(triflyl)ethanides: structural behaviour and availability as bis(triflyl)ethylating reagents

  摘要：

  合成了稳定且易于处理的含碳负离子和吡啶鎓基的两性离子，并通过X射线晶体学和理论方法对其结构进行了研究，揭示了两性离子'C−–C–N+'体系中的立体电子效应。

  DOI：

  10.1039/c3cc46171h

文献信息

• 2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis(triflyl)ethanides: structural behaviour and availability as bis(triflyl)ethylating reagents
  作者：Hikaru Yanai、Yoichi Takahashi、Haruhiko Fukaya、Yasuo Dobashi、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1039/c3cc46171h

  日期：——

  Stable and easy-to-handle zwitterions containing carbanion and pyridinium moieties were synthesized, and their structural studies by both X-ray crystallography and theoretical methods revealed the stereoelectronic effect in the zwitterionic ‘C−–C–N+’ system.

  合成了稳定且易于处理的含碳负离子和吡啶鎓基的两性离子，并通过X射线晶体学和理论方法对其结构进行了研究，揭示了两性离子'C−–C–N+'体系中的立体电子效应。
• Unveiling the uncatalyzed reaction of alkynes with 1,2-dipoles for the room temperature synthesis of cyclobutenes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1039/c4cc10111a

  日期：——

  2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis(triflyl)ethanides have been used as 1,2-dipole precursors in a metal-free direct [2+2] cycloaddition reaction of alkynes. Remarkably, this mild and facile uncatalyzed protocol requires neither irradiation nor heating.

  2-(吡啶-1-基)-1,1-双三氟甲基乙酸酯已被用作金属催化的炔烃直接[2+2]环加成反应中的1,2-二极体前体。值得注意的是，这种温和且便捷的无催化方案既不需要辐射也不需要加热。
• 2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis(perfluoroalkylsulfonyl)ethan-1-ide: A Practical Reagent for Synthesis of Strongly Acidic 1,1-Bis(perfluoroalkylsulfonyl)alkanes
  作者：Hikaru Yanai、Ryuta Takahashi、Yoichi Takahashi、Akira Kotani、Hideki Hakamata、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.201700515

  日期：2017.6.16

  By mixing (RfSO2)2CH2 (Rf = perfluoroalkyl), paraformaldehyde, and substituted pyridines, a three-component reaction proceeded smoothly to give unusual zwitterions bearing both pyridinium and stabilized carbanion moieties in good to excellent yields. Of these, 2-fluoropyridinium derivatives rapidly dissociated in acetonitrile to give equilibrium mixtures of the zwitterions and (RfSO2)2C=CH2/2-fluoropyridine

  通过混合（RfSO2）2CH2（Rf =全氟烷基），多聚甲醛和取代的吡啶，三组分反应可顺利进行，从而得到具有吡啶鎓和稳定化碳负离子基团的不寻常的两性离子，收率高至优异。其中，2-氟吡啶鎓衍生物在乙腈中迅速解离，得到两性离子和（RfSO2）2C = CH2 / 2-氟吡啶的平衡混合物，这已通过详细的温度可变NMR研究得到证实。这种2-氟吡啶鎓的动力学行为促使我们研究它们作为贮存稳定，易于处理的（RfSO2）2C = CH2源的效用。用这些试剂，我们成功地合成了强酸性碳酸（RfSO2）2CHR，它是一种新型的酸催化剂。而且，
• A catalyst-free bis(triflyl)ethylation/benzannulation reaction: rapid access to carbazole-based superacidic carbon acids from alkynols
  作者：Irene Martín-Mejías、Cristina Aragoncillo、Hikaru Yanai、Shoki Hoshikawa、Yuuki Fujimoto、Takashi Matsumoto、Pedro Almendros

  DOI：10.1039/c9cc08930f

  日期：——

  Carbazoles possessing Tf2CHCH2 groups were obtained by the reaction of 1-(indol-2-yl)but-3-yn-1-ols with in situ-generated Tf2C[double bond, length as m-dash]CH2 through vicinal difunctionalisation of the alkyne moiety, where the vinyl-type carbocation intermediate was selectively attacked by the indole moiety and not by the carbanion moiety.

  具有1-Tf2CHCH2基团的咔唑是通过1-（吲哚-2-基）丁-3-yn-1-醇与原位生成的Tf2C [双键，长度为m-CH2]通过邻位双官能化反应获得的。炔基部分，其中乙烯基型碳正离子中间体被吲哚部分而不是碳负离子部分选择性地攻击。