(R,R)-2,3-diaminobutane | 52165-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R,R)-2,3-diaminobutane
• 英文别名: (2R.3R)-diaminobutante；meso-2,3-diaminobutane；butane-2,3-diamine；D-threo-2.3-diamino-butane；D-threo-2.3-Diamino-butan；(2R, 3R)-2,3-butanediamine；2,3-Butanediamine, (R*,R*)-；(2R,3R)-butane-2,3-diamine
• CAS: 52165-57-8
• 化学式: C₄H₁₂N₂
• 分子量: 88.1527
• InChiKey: GHWVXCQZPNWFRO-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  124.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化铑(三水) 、 (R,R)-2,3-diaminobutane 在 氢氧化钾 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 trans-{Rh((R,R)-bn)2Cl2}NO3
  参考文献：
  名称：

  Circular dichroism of some optically active rhodium-diamine complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50061a030
• 作为产物：
  描述：

  rac-2,3-diaminobutane 在 L-酒石酸 作用下， 生成 (R,R)-2,3-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  Dickey; Fickett; Lucas, Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 947

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bifunctional chiral auxiliaries 8: Utilisation of tartaric acid derived auxiliaries in aldol and alkylation reactions
  作者：Stephen G. Davies、Gary B. Evans、Susan Pearce

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90480-6

  日期：——

  homochiral C2 symmetric 1,3-diacylimidazolidin-2-ones prepared from natural tartaric acid undergo highly diastereoselective aldol and alkylation reactions. Cleavage of these diastereomerically pure, adducts gives homochiral (1R,2S)-1-phenyl-2-methylpropane-1,3-diol and (2R,3R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-methylpropanoic acid and (2S)-3-phenyl-2-methylpropan-1-ol (>92% ee). One of these auxiliaries, 4,5-dim

  由天然酒石酸制备的三个新的同手性C 2对称的1，3-二酰基咪唑烷基-2-酮的硼烯酸酯经历高度非对映选择性的羟醛和烷基化反应。切割这些非对映体纯的加合物得到高手性的（1R，2S） -1-苯基-2-甲基丙烷-1,3-二醇和（2 R，3 R）-3-羟基-3-苯基-2-甲基丙酸和（2 S）-3-苯基-2-甲基丙烷-1-醇（> 92％ee）。在所有以前报道的手性助剂中，这些助剂之一是4,5-二甲基咪唑烷基-2-酮具有最低的有效分子量。
• Optically active complexes of Schiff bases. Part 6. Palladium(II) and platinum(II) complexes with quadridentate Schiff bases of salicylaldehyde
  作者：Edoardo Cesarotti、Alessandro Pasini、Renato Ugo

  DOI：10.1039/dt9810002147

  日期：——

  The synthesis and properties of palladium(II) and platinum(II) complexes with quadridentate Schiff bases derived from the condensation of salicylaldehyde and (R)-1,2-diamines are described. The ligand conformation of the platinum(II) complexes is discussed on the basis of the circular dichroism and the 1H n.m.r. spectra. The anomalous patterns of the circular dichroism spectra of palladium(II) derivatives

  描述了由水杨醛和（R）-1,2-二胺的缩合衍生的具有四齿Schiff碱的钯（II）和铂（II）配合物的合成和性能。在圆二色性和1 H nmr光谱的基础上讨论了铂（II）配合物的配体构象。还报道了钯（II）衍生物的圆二色性光谱的异常图案。
• Origin of the asymmetric induction in metallosalen-catalyzed reactions of aldehydes
  作者：Wojciech Chaładaj、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/b910473a

  日期：——

  played by the structure of the diamine moiety of salen chromium complexes in determining the catalyst conformational equilibrium and, in consequence, the direction of asymmetric induction in metallosalen-catalyzed reactions of aldehydes.

  这项研究通过实验和计算方法研究了Salen铬配合物的二胺部分的结构在确定催化剂构象平衡中所起的作用，并因此确定了金属硅烷基催化的醛反应中不对称诱导的方向。
• Titanium(IV)(salen) and Vanadium(V)(salen) Complexes Derived from<i>C</i>₂- and<i>C</i>₁-Symmetric Diamines for Asymmetric Cyanohydrin Synthesis
  作者：Michael North、Yuri Belokon’、Jamie Hunt

  DOI：10.1055/s-2008-1077900

  日期：2008.8

  Titanium and vanadium salen complexes have been prepared from C 2 - and Ci-symmetric acyclic diamines. All of the complexes catalysed the asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to benzaldehyde and the sense of asymmetric induction was determined by the nature of the substituents. The vanadium complex of a valine-derived diamine gave good results with a range of aromatic and aliphatic aldehydes

  钛和钒的salen配合物已经由C 2 -和Ci-对称的无环二胺制备。所有的配合物都催化了三甲基甲硅烷基氰化物与苯甲醛的不对称加成，并且不对称诱导的意义由取代基的性质决定。缬氨酸衍生的二胺的钒配合物与一系列芳香族和脂肪族醛产生良好的结果。
• Inhibition of topoisomerase II by ICRF-193, the meso isomer of 2,3-bis(2,6-dioxopiperazin-4-yl)butane
  作者：Robert M. Snapka、Sung Ho Woo、Andrei V. Blokhin、Donald T. Witiak

  DOI：10.1016/0006-2952(96)00305-x

  日期：1996.8

  The bis(2,6-dioxopiperazine)s are a structurally and mechanistically unique class of topoisomerase II inhibitors that do not bind DNA and that do not stabilize topoisomerase II-DNA strand passing intermediates ("cleavable complexes"). The most effective topoisomerase II inhibitor in the bis(2,6-dioxopiperazine) series is ICRF-193 (meso or S*, R* isomer), with a meso 2,3-butanediyl linker connecting

  bis（2,6-dioxopiperazine）是拓扑异构酶II抑制剂在结构和机械上独特的一类，它们不结合DNA，也不能稳定通过拓扑异构酶II-DNA链的中间体（“可裂解的复合物”）。在双（2,6-dioxopiperazine）系列中最有效的拓扑异构酶II抑制剂是ICRF-193（内消旋或S *，R *异构体），带有一个介孔的2,3-丁二二烷基连接二氧杂哌嗪环。具有两个旋光的2,3-丁二烷基接头的ICRF-193的两个对映体非对映异构体（R，R）和（S，S）已通过各自的旋光纯的2,4-二氨基丁烷经2,3-制备二氨基丁烷-N，N，N'，N'-四乙酸，酯化和酰亚胺的形成 体内和体外对拓扑异构酶II的催化抑制实验均显示（S，S）-和（R，R）-异构体作为拓扑异构酶II抑制剂几乎没有活性。数据表明，链烷二基接头的介观立体化学对于活性至关重要，并提供了另外的证据，表明双（2,6-二氧代哌嗪）的细胞