(R)-methyl 5-(sec-butylamino)-4-(aminocarbonyl)-2-methylbenzoate | 1149388-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 5-(sec-butylamino)-4-(aminocarbonyl)-2-methylbenzoate
• 英文别名: methyl 5-[[(2R)-butan-2-yl]amino]-4-carbamoyl-2-methylbenzoate
• CAS: 1149388-44-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: YCARSIOUFVHMOO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 5-(sec-butylamino)-4-(aminocarbonyl)-2-methylbenzoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(R)-5-(sec-butylamino)-4-carbamoyl-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TROPANE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE TROPANE

  摘要：

  根据公式I或II的化合物：（I）或（II），其中R1、R1b、R2、L1和L2以及L2b的定义如规范中所述，以及其药物组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2009055077A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 5-(sec-butylamino)-4-cyano-2-methylbenzoate 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-methyl 5-(sec-butylamino)-4-(aminocarbonyl)-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TROPANE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE TROPANE

  摘要：

  根据公式I或II的化合物：（I）或（II），其中R1、R1b、R2、L1和L2以及L2b的定义如规范中所述，以及其药物组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2009055077A1

文献信息

• Tropane compounds
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：US08012956B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  A compound according to Formula I or II: wherein R1, R1b, R2, L1, and L2 and L2b are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  一种根据公式I或II的化合物：其中R1、R1b、R2、L1和L2和L2b如规范中所定义，其药物组成物和使用方法。
• Discovery of XL888: A novel tropane-derived small molecule inhibitor of HSP90
  作者：Joerg Bussenius、Charles M. Blazey、Naing Aay、Neel K. Anand、Arlyn Arcalas、TaeGon Baik、Owen J. Bowles、Chris A. Buhr、Simona Costanzo、Jeffrey K. Curtis、Steven C. DeFina、Larisa Dubenko、Timothy S. Heuer、Ping Huang、Christopher Jaeger、Anagha Joshi、Abigail R. Kennedy、Angie I. Kim、Katherine Lara、Jae Lee、Jonathan Li、Julie C. Lougheed、Sunghoon Ma、Shiva Malek、Jean-Claire L. Manalo、Jean-Francois Martini、Garth McGrath、Monique Nicoll、John M. Nuss、Michael Pack、Csaba J. Peto、Tsze H. Tsang、Longcheng Wang、Scott W. Womble、Michael Yakes、Wentao Zhang、Kenneth D. Rice

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.052

  日期：2012.9

  With structural guidance, tropane-derived HTS hits were modified to optimize for HSP90 inhibition and a desirable in vivo profile. Through an iterative SAR development process 12i (XL888) was discovered and shown to reduce HSP90 client protein content in PD studies. Furthermore, efficacy experiments performed in a NCI-N87 mouse xenograft model demonstrated tumor regression in some dosing regimens. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TROPANE COMPOUNDS
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：EP2074120A1

  公开（公告）日：2009-07-01
• US8012956B2
  申请人：——

  公开号：US8012956B2

  公开（公告）日：2011-09-06