4-(6-硝基-3-吡啶基)苯甲酸 | 885476-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(6-硝基-3-吡啶基)苯甲酸
• 中文别名: 2-(苄氧基)-5-硝基苯硫醇
• 英文名称: 4-(6-nitropyridin-3-yl)benzoic acid
• CAS: 885476-90-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.207
• InChiKey: BRLFBOIOJXWHEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-硝基-3-吡啶基)苯甲酸 、 4-(4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl)butylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到N-[4-[4-(2-chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]-4-(6-nitropyridin-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  一系列18F钟形吡啶基苯基酰胺作为多巴胺D3受体的亚型选择性放射性配体

  摘要：

  报道了一系列新型的潜在多巴胺D3受体放射性配体作为正电子发射断层显像（PET）的成像剂的合成，生物活性和结构-选择性关系（SSR）研究。考虑到D3配体在结构上的多样性，使用CoMFA和CoMSIA方法对一系列新的氟化吡啶基苯基酰胺进行了SSR研究。预测的联苯酰胺配体系列9 a – d的体外D3亲和力显示单位数到亚纳摩尔效价（ K i = 0.52–1.6 n M），与110-210的D2亚型相比，具有出色的D3选择性。测试化合物9 a – c的倍数。通过18 F亲核取代Br或NO 2进行的放射性氟化导致[ 18 F] 9 a – d的放射化学产率为66–92％。但是，[ 18 F] 9 b和[ 18 F] 9 d的比活不够，因此无法用于体内研究。[ 18 F] 9 a和[ 18 F] 9 c的生物分布研究使用大鼠脑部放射自显影技术揭示了心室中的蓄积，因此表明[ 18 F] 9 a和[ 18

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000067
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基吡啶 、 4-羧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到4-(6-硝基-3-吡啶基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Structure−Selectivity Investigations of D₂-Like Receptor Ligands by CoMFA and CoMSIA Guiding the Discovery of D₃ Selective PET Radioligands

  摘要：

  Elucidation of the physiological role of the D-3 receptor and its distribution in the brain using positron emission tomography (PET) is hampered by the lack of bioavailable subtype selective tracer ligands. To develop appropriate D-3 radioligands, we designed an integrative procedure involving the elucidation of structural features determining D-3 selectivity over both congeners D-2 and D-4 by comparative molecular analysis. Thus, we have successfully generated CoMFA and CoMSIA models based on the affinitiy differences of a series of 79 ligands representing a broad range of selectivities. These models yielded highly significant cross-validations (q(cv)(2)(D-3/D-2) = 0.86; q(cv)(2)(D-3/D-4) = 0.92) and excellent predictions of a 16-ligand test set (r(pred)(2) = 0.79-0.93). Exploiting this information, synthesis and receptor binding studies directed us to the fluorinated lead compounds 78 and 79, featuring subnanomolar D-3 affinities and considerable selectivities over D-2 and D-4 and, subsequently, to the subtype selective PET tracers [F-18]78 and [F-18]79.

  DOI：

  10.1021/jm0611152

文献信息

• Substituted pyridoxines as anti-platelet agents
  申请人：Haque Wasimul

  公开号：US20060094749A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Compounds with antiplatelet aggregation characteristics for the treatment of cardiovascular and cardiovascular related disease, are described. The methods are directed to administering pharmaceutical compositions comprising a pyridoxine analogue.

  描述了具有抗血小板聚集特性的化合物，用于治疗心血管和心血管相关疾病。这些方法涉及使用含有吡哆醇类似物的药物组合物。
• Substituted Pyridoxines As Anti-Platelet Agents
  申请人：Haque Wasimul

  公开号：US20080306108A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Compounds with antiplatelet aggregation characteristics for the treatment of cardiovascular and cardiovascular related disease, are described. The methods are directed to administering pharmaceutical compositions comprising a pyridoxine analogue.

  本文描述了用于治疗心血管和心血管相关疾病的抗血小板聚集特性化合物。该方法涉及给予含有吡哆醇类似物的药物组合物。
• EP1824825A4
  申请人：——

  公开号：EP1824825A4

  公开（公告）日：2009-07-08
• SUBSTITUTED PYRIDOXINES AS ANTI-PLATELET AGENTS
  申请人：Medicure International Inc.

  公开号：EP1824825A1

  公开（公告）日：2007-08-29
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDOXINES AS ANTI-PLATELET AGENTS<br/>[FR] PYRIDOXINES SUBSTITUEES COMME AGENTS ANTIPLAQUETTAIRES
  申请人：MEDICURE INT INC

  公开号：WO2006045203A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  [EN] Compounds with antiplatelet aggregation characteristics for the treatment of cardiovascular and cardiovascular related disease, are described. The methods are directed to administering pharmaceutical compositions comprising a pyridoxine analogue.
  [FR] L'invention concerne des composés à caractéristiques d'agrégation antiplaquettaires pour le traitement de maladies cardiovasculaires et de maladies associées à ces dernières. Cette invention concerne également des méthodes consistant à administrer des compositions pharmaceutiques comprenant un analogue de la pyridoxine.