ethyl 7-[1-(dimethoxyphosphoryl)-2-methoxy-2-oxoethoxy]-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1241904-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: ethyl 7-[1-(dimethoxyphosphoryl)-2-methoxy-2-oxoethoxy]-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• CAS: 1241904-89-1
• 化学式: C₁₇H₂₃O₁₀P
• 分子量: 418.337
• InChiKey: OMQLUFDRAGNHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ethyl 7-[1-(dimethoxyphosphoryl)-2-methoxy-2-oxoethoxy]-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到ethyl 7-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yloxy)-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的抑制研究

  摘要：

  结核分枝杆菌水杨酸合酶（MBTI），的分支酸-利用酶家族，催化在铁载体分支杆菌生长素T.这复杂的次级代谢物的生物合成的第一个关键步骤中的部件是用于既毒力和存活必需的结核分枝杆菌，病原学结核病（TB）病原体。因此，预期该酶的抑制剂可以作为具有新作用方式的TB疗法。在这里，我们描述了结核分枝杆菌的第一个抑制研究MbtI使用功能化的基于苯甲酸酯的抑制剂文库，旨在模拟MbtI催化反应的底物（丁香酸酯）和中间体（异丁香酸酯）。制备的最有效的抑制剂是设计为模拟酶中间体（等规酸）的抑制剂。这些化合物基于2,3-二羟基苯甲酸酯骨架，被证明是MbtI的低微摩尔抑制剂。该系列中最有效的抑制剂在C3处具有疏水性烯醇醚侧链，取代了在分支酸和等渗酸中发现的烯醇-丙酮基侧链。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000137
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxy-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 、 methyl 2-diazo-2-(dimethoxyphosphoryl)acetate 在 rhodium acetate dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以59%的产率得到ethyl 7-[1-(dimethoxyphosphoryl)-2-methoxy-2-oxoethoxy]-2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的抑制研究

  摘要：

  结核分枝杆菌水杨酸合酶（MBTI），的分支酸-利用酶家族，催化在铁载体分支杆菌生长素T.这复杂的次级代谢物的生物合成的第一个关键步骤中的部件是用于既毒力和存活必需的结核分枝杆菌，病原学结核病（TB）病原体。因此，预期该酶的抑制剂可以作为具有新作用方式的TB疗法。在这里，我们描述了结核分枝杆菌的第一个抑制研究MbtI使用功能化的基于苯甲酸酯的抑制剂文库，旨在模拟MbtI催化反应的底物（丁香酸酯）和中间体（异丁香酸酯）。制备的最有效的抑制剂是设计为模拟酶中间体（等规酸）的抑制剂。这些化合物基于2,3-二羟基苯甲酸酯骨架，被证明是MbtI的低微摩尔抑制剂。该系列中最有效的抑制剂在C3处具有疏水性烯醇醚侧链，取代了在分支酸和等渗酸中发现的烯醇-丙酮基侧链。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000137