N-[hydroxy(propan-2-yl)phosphinothioyl]-2-methylpropan-2-amine | 660842-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: N-[hydroxy(propan-2-yl)phosphinothioyl]-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 660842-84-2
• 化学式: C₇H₁₈NOPS
• 分子量: 195.266
• InChiKey: KFFQCGBYMIRSRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-[hydroxy(propan-2-yl)phosphinothioyl]-2-methylpropan-2-amine 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (+/-)-O-Methyl-isopropylphosphonothioic acid 、
  参考文献：
  名称：

  Reactions of phosphonamidic acids and phosphonamidothioic acids with alcohols: mechanistic differences revealed by differing responses to steric effects

  摘要：

  在 CDCl3 中，当 X = S 时，RP(X)(OH)OR′（R = Pri 或 But，R′ = Me 或 Pri）与 RP(X)(OH)NHBut 和 R′OH 的形成对立体效应不敏感，但当 X = O 时则不然（R = But 时比 R = Pri，R′ = Me 时慢 >103 倍）、R′ = Pri 时比 R = Pri, R′ = Me 时慢 103 倍以上），这表明当 X = S 时，存在离解消除-加成机制（偏硫代磷酸酯中间体），而当 X = O 时，存在缔合 SN2(P) 机制。

  DOI：

  10.1039/b307206a
• 作为产物：
  描述：

  Isopropylphosphonothioic Dichloride 、 叔丁胺 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-[hydroxy(propan-2-yl)phosphinothioyl]-2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of phosphonamidic acids and phosphonamidothioic acids with alcohols: mechanistic differences revealed by differing responses to steric effects

  摘要：

  在 CDCl3 中，当 X = S 时，RP(X)(OH)OR′（R = Pri 或 But，R′ = Me 或 Pri）与 RP(X)(OH)NHBut 和 R′OH 的形成对立体效应不敏感，但当 X = O 时则不然（R = But 时比 R = Pri，R′ = Me 时慢 >103 倍）、R′ = Pri 时比 R = Pri, R′ = Me 时慢 103 倍以上），这表明当 X = S 时，存在离解消除-加成机制（偏硫代磷酸酯中间体），而当 X = O 时，存在缔合 SN2(P) 机制。

  DOI：

  10.1039/b307206a

文献信息

• Reactions of phosphonamidic acids and phosphonamidothioic acids with alcohols: mechanistic differences revealed by differing responses to steric effects
  作者：Martin J. P. Harger、Cherylin Preston

  DOI：10.1039/b307206a

  日期：——

  The formation of RP(X)(OH)OR′ (R = Pri or But, R′ = Me or Pri) from RP(X)(OH)NHBut and R′OH in CDCl3 is insensitive to steric effects when X = S but not when X = O (>103 times slower with R = But, R′ = Pri than with R = Pri, R′ = Me), pointing to a dissociative elimination–addition mechanism (metathiophosphonate intermediate) when X = S but an associative SN2(P) mechanism when X = O.

  在 CDCl3 中，当 X = S 时，RP(X)(OH)OR′（R = Pri 或 But，R′ = Me 或 Pri）与 RP(X)(OH)NHBut 和 R′OH 的形成对立体效应不敏感，但当 X = O 时则不然（R = But 时比 R = Pri，R′ = Me 时慢 >103 倍）、R′ = Pri 时比 R = Pri, R′ = Me 时慢 103 倍以上），这表明当 X = S 时，存在离解消除-加成机制（偏硫代磷酸酯中间体），而当 X = O 时，存在缔合 SN2(P) 机制。