pillar[5]arene monocarboxylic acid | 1443209-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pillar[5]arene monocarboxylic acid
• 英文别名: 2-((15,32,35,52,55,72,75,92,95-Nonamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane-12-yl)oxy)acetic acid；2-[(9,14,19,24,26,28,30,32,34-nonamethoxy-4-hexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(26),3(35),4,6(34),8,10,13,15,18(29),19,21(28),23(27),24,30,32-pentadecaenyl)oxy]acetic acid
• CAS: 1443209-57-1
• 化学式: C₄₆H₅₀O₁₂
• 分子量: 794.896
• InChiKey: PLTVJPUCZVVVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pillar[5]arene monocarboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  主客体相互作用增强聚集诱导的发射及其在细胞成像中的应用

  摘要：

  制备了基于单官能化支柱[5]芳烃和四苯乙烯衍生物的主体-客体包合配合物，从而提高了基于四苯乙烯的客体的发射，并将其应用于细胞成像。

  DOI：

  10.1039/c6cc01860b
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯氧基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 pillar[5]arene monocarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and efficient synthesis of a pillar[5]arene-based [1]rotaxane

  摘要：

  我们简单地制备了一种柱[5]炔基[1]轮烷，收率高达 73%。其结构通过 1H NMR、2D NMR 光谱、质谱和理论计算得到了证实。

  DOI：

  10.1039/c3cc48014c

文献信息

• Copillar[5]arene-rhodamine conjugate as a selective sensor for Hg²⁺ ions
  作者：Saswati Ghosh Roy、Subhendu Mondal、Kumaresh Ghosh

  DOI：10.1039/c9nj06264e

  日期：——

  A new copillar[5]arene-coupled rhodamine probe 1 shows selective sensing of Hg²⁺ ions over a series of metal ions in CH₃CN by exhibiting color change of the solution as well as turn on fluorescence. It also shows interaction with Cu²⁺ by exhibiting different color and spectral change. Tetrabutylammonium iodide distinguishes between Hg²⁺ and Cu²⁺ ions.

  一个新的copillar[5]芳香烃偶联的罗丹明探针1在CH3CN中对Hg2+离子显示出选择性传感，通过溶液颜色变化以及激发荧光来实现。它还通过展示不同的颜色和光谱变化与Cu2+发生相互作用。四丁基铵碘化物区分Hg2+和Cu2+离子。
• Design and synthesis of self-included pillar[5]arene-based bis-[1]rotaxanes
  作者：Mengjun Wang、Xusheng Du、Huasheng Tian、Qiong Jia、Rong Deng、Yahan Cui、Chunyu Wang、Kamel Meguellati

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.10.014

  日期：2019.2

  the construction of an intermediate pseudo[1]rotaxane followed by the desired bis-[1]rotaxane. The other one is based on the construction of the desired bis-[1]rotaxane directly via a condensation reaction through host-guest interactions between a mono-functionalized pillar[5]arene and the axle. The newly synthesized bis-[1]rotaxane BR was characterized by 1H NMR, 13C NMR, 2D NMRs (1H-13C HSQC, 1H-1H

  摘要本文报道了两种基于新的基于立柱[5]芳烃的机械自锁分子（MSM）的设计策略。第一种策略是基于中间体假[1]轮烷的制备，然后是所需的双[[1]轮烷]。另一个是基于通过单官能化的支柱[5]芳烃与车轴之间的主客体相互作用，通过缩合反应直接构建所需的双[1]轮烷。通过1H NMR，13C NMR，2D NMR（1H-13C HSQC，1H-1H COZY和NOESY）和LC-ESI-MS对新合成的双-[1]轮烷烷BR进行表征，表明化合物BR显示出自互锁CDCl3中的结构。令人惊讶的是，SEM，TEM和DLS的结果表明，化合物BR可以在MeOH中组装成球形纳米颗粒。
• Two pillar[5]arene-based mechanically selflocked molecules (MSMs): planar chirality in crystals and conformer inversion in solutions
  作者：Ming Cheng、Qi Wang、Yihan Cao、Yi Pan、Zhen Yang、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.038

  日期：2016.9

  Two pillar[5]arene-based mechanically selflocked molecules (MSMs) were constructed successfully. In the crystal, two enantiomers of MSM 1 were observed in pairs, and packed alternately linked by anti–syn urea groups. Conformer inversions of these two MSMs were also investigated in solvent with gradually changed polarities, and by adding 1,4-dicyanobutane (G) as a competitive guest.

  成功构建了两个基于支柱[5]芳烃的机械自锁分子（MSM）。在晶体中，成对观察到两个MSM 1对映体，并通过反Syn脲基团交替连接在一起。还研究了极性逐渐变化的溶剂中的这两种MSM的二聚体反型转化，并加入了1,4-二氰基丁烷（G）作为竞争客体。
• Construction of anion‐responsive crosslinked polypseudorotaxane based on molecular recognition of pillar[5]arene
  作者：Muniyappan Boominathan、Jeyavelraman Kiruthika、Murugan Arunachalam

  DOI：10.1002/pola.29413

  日期：2019.7.15

  A pillar[5]arene pendant polymer (Poly‐P[5]A) is synthesized via ROMP using Grubb's first‐generation catalyst. GPC analysis of the polymer suggested ~30 pendant pillar[5]arene units in the polymer. Supramolecular polypseudorotaxane assembly is constructed by intermolecularly crosslinking pendant pillar[5]arene units using a bispyridinium guest via host–guest complexation. Formation of the polypseudorotaxane

  使用Grubb的第一代催化剂通过ROMP合成了支柱[5]芳烃侧基聚合物（Poly-P [5] A）。聚合物的GPC分析表明，聚合物中有约30个侧链[5]芳烃单元。超分子聚伪轮烷组装体是使用双吡啶客体通过主体-客体络合分子间交联悬垂柱[5]芳烃单元而构建的。聚伪轮烷组装体的形成通过1D / 2D NMR技术和DLS分析来表征。此外，通过使用氯离子作为外部刺激的1 H NMR光谱分析证明了聚伪轮烷组装体的阴离子响应性。聚-P [5] A的扫描电子显微镜分析显示了呼吸图组装以及与G.2PF 6的交联聚合物自组装形成超分子聚合物网络。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，1508–1515
• Monoester Copillar[5]arenes: Synthesis, Unusual Self-Inclusion Behavior, and Molecular Recognition
  作者：Yu Chen、Derong Cao、Lingyun Wang、Minqing He、Lixia Zhou、Dieter Schollmeyer、Herbert Meier

  DOI：10.1002/chem.201204628

  日期：2013.5.27

  of monoester copillar[5]arenes depends on the position of the ester group, which causes different guest selectivities. Monoester copillar[5]arenes bearing an acetate chain can form stable self‐inclusion complexes in low‐ and high‐concentration solution and exhibit high guest selectivity. However, a monoester copillar[5]arene bearing a butyrate chain can not form a self‐inclusion complex and exhibits

  单酯copillar [5]芳烃的自包含行为取决于酯基的位置，这会导致不同的客体选择性。带有乙酸酯链的单酯copillar [5]芳烃可以在低浓度和高浓度溶液中形成稳定的自包合物，并具有高的客体选择性。但是，带有丁酸酯链的单酯copillar [5]芳烃不能形成自包合物，并且客体选择性低。因此，探索了一类新型的稳定的copillar [5]芳烃自包合物，以提高分子识别的选择性。