ethyl 2-[(6-bromo-1-methyl-2-naphthyl)oxy]-3-phenylpropanoate | 481071-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(6-bromo-1-methyl-2-naphthyl)oxy]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-(6-bromo-1-methylnaphthalen-2-yl)oxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 481071-39-0
• 化学式: C₂₂H₂₁BrO₃
• 分子量: 413.311
• InChiKey: CHMPEXLUUGNFPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(6-bromo-1-methyl-2-naphthyl)oxy]-3-phenylpropanoate 、 2-benzofuranylboronic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 2-{[6-(1-benzofuran-2-yl)-1-methyl-2-naphthyl]oxy}-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted naphthyl benzofuran derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，该化合物作为纤溶酶原激活物抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂，其化学式为：1，其中：R、R1、R2和R3为H、烷基、环烷基、—CH2-（环烷基）、烷酰基、卤素、羟基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、全氟烷基、烷氧基、氨基、—NH（烷基）、—N（烷基）2或全氟烷氧基；R4为H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、烯基、烯基-芳基、芳基、—CH2R5、—CH(OH)R5、—C(O)R5、—CH(SH)R5或—C(S)R5；R5为H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、烯基、烯基-芳基；R6为H、烷基、环烷基、—CH2-环烷基、烷基芳基、芳基、取代芳基、杂芳基或取代杂芳基；n为0至6的整数；A为COOH或酸类似物；或其药学上可接受的盐或酯形式，以及使用这些化合物治疗或预防由纤溶紊乱引起的疾病，如深静脉血栓和冠心病，以及肺纤维化的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030018067A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-甲基萘-2-醇 、 2-羟基-3-苯基丙酸乙酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 以 苯 为溶剂， 以afforded ethyl 2-[(6-bromo-1-methyl-2-naphthyl)oxy]-3-phenylpropanoate as a transparent yellow gum (1.86 g)的产率得到ethyl 2-[(6-bromo-1-methyl-2-naphthyl)oxy]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted naphthyl benzofuran derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)

  摘要：

  本发明提供了一种公式为1的血浆纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）抑制剂化合物：其中：R、R1、R2和R3为H、烷基、环烷基、—CH2-（环烷基）、烷酰基、卤素、羟基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、全氟烷基、烷氧基、氨基、—NH（烷基）、—N（烷基）2或全氟烷氧基；R4为H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、烯基、烯基-芳基、芳基、—CH2R5、—CH（OH）R5、—C（O）R5、—CH（SH）R5或—C（S）R5；R5为H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、烯基、烯基-芳基；R6为H、烷基、环烷基、—CH2-环烷基、烷基芳基、芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基；n为0-6的整数；A为COOH或酸模拟物；或其药学上可接受的盐或酯形式，以及使用这些化合物治疗或预防由纤溶异常引起的疾病如深静脉血栓和冠心病以及肺纤维化的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030018067A1

文献信息

• [EN] NAPHTHYL BENZOFURAN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)<br/>[FR] DERIVES DU NAPHTHYL BENZOFURANE INHIBITEURS DE L'INHIBITEUR 1 DE L'ACTIVATEUR DU PLASMINOGENE (PAI-1)
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003000671A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  This invention provides compounds which act as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) of the formula (1), wherein: R, R1, R2, and R3 are H, alkyl, cycloalkyl, -CH2-(cycloalkyl), alkanoyl, halo, hydroxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, perfluoroalkyl, alkoxy, amino, -NH(alkyl), -N(alkyl)2, or perfluoroalkoxy; R4 is H, alkyl, perflouroalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, alkenyl, alkenyl-aryl, aryl, -CH2R5, -CH(OH)R5, -C(O)R5, -CH(SH)R5, or -G(S)R5; R5 is H, alkyl, perflouroalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, alkenyl, alkenyl-aryl; R6 is H, alkyl, cycloalkyl, -CH2-cycloalkyl, alkylaryl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, or substituted heteroaryl; n is an integer of 0-6; A is COOH, or an acid mimic; or a pharmaceutically acceptable salt or ester form thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods using these compounds to treat or prevent conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis, and processes for the preparation of such compounds.

  本发明提供了一种公式（1）的纤溶酶原激活抑制剂-1（PAI-1）抑制剂化合物，其中：R、R1、R2和R3是H、烷基、环烷基、-CH2-（环烷基）、烷酰基、卤素、羟基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、全氟烷基、烷氧基、氨基、-NH（烷基）、-N（烷基）2或全氟烷氧基；R4是H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、烯基、烯基-芳基、芳基、-CH2R5、-CH（OH）R5、-C（O）R5、-CH（SH）R5或-G（S）R5；R5是H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂环芳基、取代杂环芳基、烯基、烯基-芳基；R6是H、烷基、环烷基、-CH2-环烷基、烷基芳基、芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基；n是0-6的整数；A是COOH或酸类模拟物；或其药学上可接受的盐或酯形式，以及使用这些化合物治疗或预防由纤溶障碍引起的疾病的制药组合物和方法，例如深静脉血栓和冠心病，以及肺纤维化，并且制备这些化合物的方法。
• NAPHTHYL BENZOFURAN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1401822A1

  公开（公告）日：2004-03-31
• US6599925B2
  申请人：——

  公开号：US6599925B2

  公开（公告）日：2003-07-29
• Substituted naphthyl benzofuran derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030018067A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  This invention provides compounds which act as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) of the formula: 1 wherein: R, R 1 , R 2 , and R 3 are H, alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -(cycloalkyl), alkanoyl, halo, hydroxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, perfluoroalkyl, alkoxy, amino, —NH(alkyl), —N(alkyl) 2 , or perfluoroalkoxy; R 4 is H, alkyl, perflouroalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, alkenyl, alkenyl-aryl, aryl, —CH 2 R 5 , —CH(OH)R 5 , —C(O)R 5 , —CH(SH)R 5 , or —C(S)R 5 ; R 5 is H, alkyl, perflouroalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, alkenyl, alkenyl-aryl; R 6 is H, alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, alkylaryl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, or substituted heteroaryl; n is an integer of 0-6; A is COOH, or an acid mimic; or a pharmaceutically acceptable salt or ester form thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods using these compounds to treat or prevent conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis.

  本发明提供了一种化合物，该化合物作为纤溶酶原激活物抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂，其化学式为：1，其中：R、R1、R2和R3为H、烷基、环烷基、—CH2-（环烷基）、烷酰基、卤素、羟基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、全氟烷基、烷氧基、氨基、—NH（烷基）、—N（烷基）2或全氟烷氧基；R4为H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、烯基、烯基-芳基、芳基、—CH2R5、—CH(OH)R5、—C(O)R5、—CH(SH)R5或—C(S)R5；R5为H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、烯基、烯基-芳基；R6为H、烷基、环烷基、—CH2-环烷基、烷基芳基、芳基、取代芳基、杂芳基或取代杂芳基；n为0至6的整数；A为COOH或酸类似物；或其药学上可接受的盐或酯形式，以及使用这些化合物治疗或预防由纤溶紊乱引起的疾病，如深静脉血栓和冠心病，以及肺纤维化的药物组合物和方法。