N-methyl-N-[1-[(3-pyridinylamino)methyl]cyclopropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 922337-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[1-[(3-pyridinylamino)methyl]cyclopropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl methyl{1-[(pyridin-3-ylamino)methyl]cyclopropyl}carbamate；tert-butyl N-methyl-N-[1-[(pyridin-3-ylamino)methyl]cyclopropyl]carbamate
• CAS: 922337-22-2
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 277.367
• InChiKey: PWAYAURLYCSDFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[1-[(3-pyridinylamino)methyl]cyclopropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.58h， 以79%的产率得到N-[[1-(methylamino)cyclopropyl]methyl]pyridine-3-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有效合成乙酰胆碱烟碱受体激动剂的进展

  摘要：

  已开发出N -[[[（（（甲基氨基）环丙基）甲基]吡啶-3-胺半乳酸酯（1）的新制造方法。在此，我们希望报告使用用于还原/氧化/还原胺化/保护基裂解序列的替代反应条件开发和优化路线的方法。结晶过程的改进使得能够在cGMP控制下生产多千克量的激动剂1，其纯度> 99.5％。还描述了涉及5个步骤的伸缩过程。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00220
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-((tertbutoxycarbonyl)(methyl)amino)cyclopropane-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.55h， 生成 N-methyl-N-[1-[(3-pyridinylamino)methyl]cyclopropyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成乙酰胆碱烟碱受体激动剂的进展

  摘要：

  已开发出N -[[[（（（甲基氨基）环丙基）甲基]吡啶-3-胺半乳酸酯（1）的新制造方法。在此，我们希望报告使用用于还原/氧化/还原胺化/保护基裂解序列的替代反应条件开发和优化路线的方法。结晶过程的改进使得能够在cGMP控制下生产多千克量的激动剂1，其纯度> 99.5％。还描述了涉及5个步骤的伸缩过程。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00220

文献信息

• Polysubstituted 1,1-pyridylamioncyclopropanamine compounds
  申请人：Goldstein Solo

  公开号：US20070027192A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A compound selected from those of formula (I): wherein: n represents an integer from 1 to 6 inclusive, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group or an aryl-(C 1 -C 6 )alkyl group, R 3 and R 4 represent a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 )alkyl group, R 5 and R 6 represent a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 )alkyl, halogen, hydroxy, (C 1 -C 6 )alkoxy, cyano, nitro, (C 2 -C 6 )acyl, (C 1 -C 6 )alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 )trihaloalkyl or (C 1 -C 6 )-trihaloalkoxy group or an optionally substituted amino group, R 7 represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 6 )alkyl group or an arylalkyl group, its enatiomers, diastereoisomers and additional salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of conditions requiring a specific nicotinic ligand of α4β2 receptors.

  从公式（I）中选择的一种化合物：其中：n表示1到6之间的整数，R1和R2表示氢原子，（C1-C6）烷基或芳基-（C1-C6）烷基，R3和R4表示氢原子或（C1-C6）烷基，R5和R6表示氢原子或（C1-C6）烷基，卤素，羟基，（C1-C6）烷氧基，氰基，硝基，（C2-C6）酰基，（C1-C6）烷氧羰基，（C1-C6）三卤代烷基或（C1-C6）-三卤代烷氧基或可选择取代的氨基团，R7表示氢原子，（C1-C6）烷基或芳基烷基，其对映异构体，非对映异构体及其与药学上可接受的酸或碱形成的额外盐。含有这种化合物的药物制剂对需要特定α4β2受体的烟碱配体治疗的病症有用。
• Development of an Efficient Synthesis of an Agonist of Acetylcholine Nicotinic Receptor
  作者：Christophe Hardouin、Aurélie Poixblanc、François Barière、Rodolphe Tamion、Thierry Dubuffet、Yvon Hervouet、Patrick Mouchet

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00220

  日期：2018.10.19

  A new manufacturing process for N-[[1-(methylamino)cyclopropyl]methyl]pyridine-3-amine hemigalactarate (1) has been developed. Herein we wish to report the development and optimization of the route using alternative reaction conditions for a reduction/oxidation/reductive amination/protecting group cleavage sequence. Improvement of the crystallization process enabled the production of multikilogram

  已开发出N -[[[（（（甲基氨基）环丙基）甲基]吡啶-3-胺半乳酸酯（1）的新制造方法。在此，我们希望报告使用用于还原/氧化/还原胺化/保护基裂解序列的替代反应条件开发和优化路线的方法。结晶过程的改进使得能够在cGMP控制下生产多千克量的激动剂1，其纯度> 99.5％。还描述了涉及5个步骤的伸缩过程。