2-(2-isopropylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 1449484-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-isopropylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-(2-propan-2-ylphenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1449484-79-0
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₂
• 分子量: 232.131
• InChiKey: QAELLAUBPQSKLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dibromomethylene)cyclobutane 、 2-(2-isopropylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 SNV 反应对有机硼酸酯进行立体特异性亚烯基同系化

  摘要：

  协同亲核取代，称为 S N 2 反应，是合成中用于引入新官能团并构建碳-碳和碳-杂原子键1 的基本有机转化。 S N 2 反应通常涉及亲核试剂对C( sp 3 )−X 键（X=卤素或其他离去基团）的σ* 轨道的背面攻击，导致立体中心2的完全反转。相比之下，电子无偏sp 2乙烯基亲电子试剂上相应的立体反转亲核取代，即协同 S N V(σ) 反应，要罕见得多，并且到目前为止，仅限于精心设计的底物，主要发生在成环过程中3,4 。在这里，我们表明，金属化配合物中提出的应变释放机制可以加速协同的 S N V 反应，从而导致多种有机硼酸酯的通用和立体特异性亚烯基同系物的发展。该方法能够迭代并入多个亚烯基单元，从而产生以其他方式难以制备的交叉共轭多烯。还证明了其在含有多取代烯烃的生物活性化合物的合成中的进一步应用。计算研究表明，方形平面过渡态中空间应变的减少促进了一种不寻常的 S N 2 样协同途径，这解释了这种金属化物

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07579-7
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯硼酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-isopropylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的饱和环状胺的α-（杂）芳基化反应范围和机理

  摘要：

  过渡金属催化的SP 3 Ç  ħ激活已成为一个有力的方法来官能化的饱和环状胺。我们的小组最近公开了在α位上的哌啶与氮原子的直接催化芳基化反应。如果在催化量的[Ru 3（CO）12]和一当量的3-乙基-3-戊醇。本文公开了对该转化的底物和试剂范围的系统研究。已经研究了取代对哌啶环和芳基硼酸酯的影响。发现较小的（吡咯烷）和较大的（氮杂环庚烷）饱和环系统以及苯并环化的衍生物是与α-芳基化方案兼容的底物。各种杂芳基硼酸酯作为偶联伙伴的成功使用进一步证明了这种直接官能化方法的强大功能。机理研究允许这个明显的转变的催化循环更好地理解为特色在汝前所未有的直接转移金属化II  ^ h种。

  DOI：

  10.1002/chem.201204438

文献信息

• Atropo‐Enantioselective Oxidation‐Enabled Iridium(III)‐Catalyzed C−H Arylations with Aryl Boronic Esters
  作者：Łukasz Woźniak、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202106403

  日期：2021.8.16

  Atropo-enantioselective biaryl coupling through C−H bond functionalization is an emerging technology allowing direct construction of axially chiral molecules. This approach is largely limited to electrophilic coupling partners. We report a highly atropo-enantioselective C−H arylation of tetralone derivatives paired with aryl boronic esters as nucleophilic components. The transformation is catalyzed

  通过 C−H 键功能化进行的对映选择性联芳基偶合是一项新兴技术，允许直接构建轴向手性分子。这种方法很大程度上限于亲电偶联伙伴。我们报道了四氢萘酮衍生物与作为亲核组分的芳基硼酸酯配对的高度对映选择性 C−H 芳基化。该转化由手性环戊二烯基 (Cp x ) 铱 (III) 配合物催化，并通过高价环金属化铱物质的氧化增强还原消除来实现。