(2S)-2-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]sulfonyl-[(2-nitrophenyl)methyl]amino]propanoic acid | 351526-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]sulfonyl-[(2-nitrophenyl)methyl]amino]propanoic acid
• CAS: 351526-95-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₈S
• 分子量: 479.511
• InChiKey: XCJWEWPKGHAOBZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]sulfonyl-[(2-nitrophenyl)methyl]amino]propanoic acid 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl N-[4-[[(2S)-1-(hydroxyamino)-1-oxopropan-2-yl]-[(2-nitrophenyl)methyl]sulfamoyl]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：合成一系列磺酰氨基酰基异羟肟酸酯类型的细菌胶原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列掺入烷基/芳基磺酰基-N-2-硝基苄基-L-丙氨酸的磺酰基氨基酰基异羟肟酸酯。通过N-2-硝基苄基-L-Ala与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH转化为CONHOH部分，得到相关化合物。这些新化合物被测定为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（ChC）的抑制剂，梭状芽胞杆菌胶原酶是一种参与细胞外基质降解的细菌蛋白酶。许多获得的异羟肟酸酯被证明是有效的细菌胶原酶抑制剂，活性的主要贡献者是磺酰胺基部分的取代模式。最好的ChC抑制剂是那些含有五氟苯基磺酰基以及3-和4-保护的氨基苯基磺酰基P（1）（'）基团的抑制剂，亲和力在低纳摩尔范围内。这项研究还证明，与以前研究的4-硝基苯甲基类似（Scozzafava，A .; Supuran，CTJ Med.Chem.2000，43，1858-1865），2-硝基苄基-部分是有效的P（2）（ '）用于获得有效的细菌胶原酶抑制剂的锚定部分。

  DOI：

  10.1021/jm010087e
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯磺酰基)苯基氨基甲酸叔丁酯 、 N-2-nitrobenzyl-L-alanine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]sulfonyl-[(2-nitrophenyl)methyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：合成一系列磺酰氨基酰基异羟肟酸酯类型的细菌胶原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列掺入烷基/芳基磺酰基-N-2-硝基苄基-L-丙氨酸的磺酰基氨基酰基异羟肟酸酯。通过N-2-硝基苄基-L-Ala与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将COOH转化为CONHOH部分，得到相关化合物。这些新化合物被测定为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（ChC）的抑制剂，梭状芽胞杆菌胶原酶是一种参与细胞外基质降解的细菌蛋白酶。许多获得的异羟肟酸酯被证明是有效的细菌胶原酶抑制剂，活性的主要贡献者是磺酰胺基部分的取代模式。最好的ChC抑制剂是那些含有五氟苯基磺酰基以及3-和4-保护的氨基苯基磺酰基P（1）（'）基团的抑制剂，亲和力在低纳摩尔范围内。这项研究还证明，与以前研究的4-硝基苯甲基类似（Scozzafava，A .; Supuran，CTJ Med.Chem.2000，43，1858-1865），2-硝基苄基-部分是有效的P（2）（ '）用于获得有效的细菌胶原酶抑制剂的锚定部分。

  DOI：

  10.1021/jm010087e