3-hydroxymethyl-2-methyl-4-oxo-pentanal (Ξ)-1->3-cyclohemiacetal | 27098-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-2-methyl-4-oxo-pentanal (Ξ)-1->3-cyclohemiacetal
• 英文别名: 1-(5-hydroxy-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl)-ethanone；botryodiplodin；1-(5-hydroxy-4-methyloxolan-3-yl)ethanone
• CAS: 27098-03-9；51153-14-1；113531-93-4；113531-94-5；113531-95-6；151378-29-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD01716386
• 分子量: 144.17
• InChiKey: CLYSZQBIUYRLNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51°C
• 沸点：
  202.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0789 (rough estimate)
• LogP：
  0.571 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：高毒
急性毒性：未报道，小鼠 LD50: 40 毫克/公斤

可燃性危险特性：该物质为易燃液体；受热分解时会释放出辛辣刺激烟雾。

储运特性：应存放在通风库房内，保持低温、干燥环境，并采取防火措施，避免与食品原料混放。

灭火剂：可使用水、泡沫、沙土、二氧化碳或干粉进行扑救。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-2-methyl-4-oxo-pentanal (Ξ)-1->3-cyclohemiacetal 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 acetyl botryodiplodine
  参考文献：
  名称：

  Biosynthese de la botryodiplodine, mycotoxine de penicillium roqueforti: Incorporations d'acetate[1-13C], [2-13C], [1-2 13C]et d'acide orsellinique 2-13C-carboxyle 13C], [3-4 13C]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91136-6
• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 以 水 为溶剂， 生成 3-hydroxymethyl-2-methyl-4-oxo-pentanal (Ξ)-1->3-cyclohemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Biosynthese de la botryodiplodine, mycotoxine de penicillium roqueforti: Incorporations d'acetate[1-13C], [2-13C], [1-2 13C]et d'acide orsellinique 2-13C-carboxyle 13C], [3-4 13C]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91136-6

文献信息

• Acyclic Stereoselection in the Ortho Ester Claisen Rearrangement
  作者：G. William Daub、James P. Edwards、Carol R. Okada、Jana Westran Allen、Claudia Tata Maxey、Matthew S. Wells、Alexandra S. Goldstein、Michael J. Dibley、Clarence J. Wang、Daniel P. Ostercamp、Steven Chung、Paula Shanklin Cunningham、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/jo9614250

  日期：1997.4.1

  The ortho ester Claisen rearrangement of trisubstituted allylic alcohols exhibits significant levels of diastereoselection. In E allylic alcohols, a 1,3-diaxial interaction develops in the chairlike transition state leading to the anti isomer, rendering the reaction syn selective by a factor of 3-5 to 1. In Z allylic alcohols, the 1,3-diaxial interaction develops in the transition state leading to

  三取代的烯丙基醇的原酸酯克莱森重排表现出显着水平的非对映选择性。在E烯丙基醇中，在椅子状过渡状态下会形成1,3-二轴相互作用，从而导致反异构体，使反应的Syn选择性达到3-5：1。在Z烯丙基醇中，1,3-二轴相互作用相互作用以过渡状态发展，导致顺式异构体，产生6-15对1的反式：顺式选择性。顺式异构体的相对立体化学是通过霉菌毒素葡萄孢菌素的合成独立确定的。
• JPS05486693A
  申请人：——

  公开号：JPS05486693A

  公开（公告）日：1979-07-10
• JPS5486693A
  申请人：——

  公开号：JPS5486693A

  公开（公告）日：1979-07-10