Pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one deriv. 27

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: Pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one deriv. 27
• 英文别名: 8-methyl-2-(pyridin-4-ylamino)-6-thiophen-3-ylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅OS
• 分子量: 335.389
• InChiKey: JYVVCQGPOZGXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙腈 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.91h， 生成 Pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one deriv. 27
  参考文献：
  名称：

  一系列2-氨基-8H-吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成和酪氨酸激酶抑制活性：鉴定有效的，选择性血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  化合物库的筛选导致鉴定出2-氨基-6-（2,6-二氯苯基）-8-甲基吡啶并[2,3-d]嘧啶（1）作为血小板衍生的生长因子受体的抑制剂（ PDGFr），成纤维细胞生长因子受体（FGFr）和c-src酪氨酸激酶（TKs）。用4-（N，N-二乙基氨基乙氧基）苯基氨基取代C-2为1的伯氨基得到2a，其对所有三个TK的活性均大大提高。在目前的工作中，吡啶并[2,3-d]嘧啶核的C-6处的芳族基团和N-8处的烷基基团的变化提供了几种保留效力的类似物，包括偏向于抑制甲壳素的衍生物。 PDGFr的TK活性。2a在C-6处带有3-噻吩或未取代的苯基的类似物是最有效的抑制剂。化合物54的IC50值为31，

  DOI：

  10.1021/jm980398y