(4R)-4-(2-furyl)-1-(p-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2-azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-4-(2-furyl)-1-(p-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (4R)-4-(furan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: AWQBZPFRAQYLNW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]furan-2-carbaldehyde 在 镍 氢气 、 magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 8.25h， 生成 (4R)-4-(2-furyl)-1-(p-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  手性3-（对甲苯磺酰基）-2-呋喃二胺和酯烯酸酯的非对映选择性亚氨基-醛醇缩合。

  摘要：

  合成了（Ss）-3-（对甲苯基亚磺酰基）-2-呋喃二胺，并且已经研究了手性呋喃二胺与锂酯烯醇盐的缩合。反应的产物分布取决于反应条件和位于酯上的取代基的种类。二取代的酯烯酸酯导致（4R）-β-内酰胺的排他性形成，而未取代的叔丁基酯烯酸酯则优先产生（3R）-β-氨基酯。用单取代的酯烯酸酯，缩合得到主要产物（4R）-β-内酰胺和/或（3R）-β-氨基酯。该方法已应用于手性呋喃基β-内酰胺的有效途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.615

文献信息

• Enantioselective one-pot synthesis of β-lactams from achiral 2-pyridylthioesters and aromatic imines
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02316-4

  日期：1995.1

  The enolates derived from 2-pyridylthioesters by reaction with BCl3 ·SMe2 and enantiomerically pure aminoalcohols react with aromatic imines in an enantioselective fashion (ee up to 78%) to afford β-lactams in a convenient one-pot procedure.

  通过与BCl 3 ·SMe 2和对映体纯的氨基醇反应而衍生自2-吡啶基硫酯的烯醇化物与芳香亚胺以对映选择性的方式反应（ee高达78％），以方便的一锅法制得β-内酰胺。
• Diastereoselective Imino-Aldol Condensation of Chiral 3-(p-Tolylsulfinyl)-2-furaldimine and Ester Enolates.
  作者：Yoshitsugu Arai、Shinya Yoneda、Tsutomu Masuda、Yukio Masaki

  DOI：10.1248/cpb.50.615

  日期：——

  and condensation of the chiral furaldimine with lithium ester enolates has been examined. The product distribution of the reaction is dependent upon reaction conditions and on the kind of the substituent placed on the esters. Disubstituted ester enolate resulted in the exclusive formation of (4R)-beta-lactam, while unsubstituted, tert-butyl ester enolate preferentially gave (3R)-beta-amino ester. With

  合成了（Ss）-3-（对甲苯基亚磺酰基）-2-呋喃二胺，并且已经研究了手性呋喃二胺与锂酯烯醇盐的缩合。反应的产物分布取决于反应条件和位于酯上的取代基的种类。二取代的酯烯酸酯导致（4R）-β-内酰胺的排他性形成，而未取代的叔丁基酯烯酸酯则优先产生（3R）-β-氨基酯。用单取代的酯烯酸酯，缩合得到主要产物（4R）-β-内酰胺和/或（3R）-β-氨基酯。该方法已应用于手性呋喃基β-内酰胺的有效途径。