2-(2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)acetonitrile | 16261-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: N-benzyl-4-(cyanomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl)-acetonitrile；2-Benzyl-4-cyanomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；2-(2-benzyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-4-yl)acetonitrile
• CAS: 16261-31-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: RVCOJKVTTVMYLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(o-tolyl)acrylonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的 α-氨基烷基自由基的 6-exo-trig 环化合成四氢异喹啉

  摘要：

  从各自的叔α-甲硅烷基甲基胺开始，α-氨基烷基自由基与迈克尔受体的分子内环化产生四氢异喹啉。反应条件包括使用5 mol%的铱光氧化还原催化剂，二甲基甲酰胺作为溶剂，以及等摩尔量的水和碳酸铯作为添加剂。在涉及羰基缩合、自由基溴化和仲 α-甲硅烷基甲基胺取代的三步程序中，从邻烷基苯甲醛合成了 13 种底物。在优化光环化后，该反应以中等至高产率（41-83%）提供四氢异喹啉。面部非对映选择性（dr ≅ 80：20) 用手性底物观察到，晶体结构为主要非对映异构体的相对构型提供了证据。提出了一种将电子直接转移到光激发金属催化剂的催化循环。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690006

文献信息

• Nitrogen Assistance in Intramolecular Nickel-Promoted Tandem Cyclization−Quenching Processes
  作者：Daniel Solé、Yolanda Cancho、Amadeu Llebaria、Josep M. Moretó、Antonio Delgado

  DOI：10.1021/jo960677y

  日期：1996.1.1

  A diastereoselective and mild cyclization-quenching process based on the treatment of nitrogen-tethered halodienes with stoichiometric Ni(COD)(2) is described. The success of this methodology relies on the presence of a distal amino group capable of coordinating with the metal in the transient vinyl or alkylnickel species, thus controlling the diastereoselectivity of the cyclization step and preventing Ni-H beta-elimination prior to the quenching, In general, better results are obtained in cyclizations taking place via a 5-exo-trig process, and a diversity of mono- and bicyclic nitrogenated systems are afforded in high yields by the proper choice of starting halodienes and quenching reagents, The presence of 2,2'-bipyridine as a ligand results in an acceleration of the process, and in some cases, higher diastereoselectivities and/or supression of the Ni-H beta-elimination are observed.