(2R)-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)cyclopentanone-(3R)-carboxylic acid | 1469357-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R)-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)cyclopentanone-(3R)-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-(oxan-2-yloxymethyl)-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 1469357-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: MBZAAHNOJIIKGE-VFXVZZSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)cyclopentanone-(3R)-carboxylic acid 在 ion-exchange resin Lewatit K₂₆₁₁ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-溴-2'-(二乙胺基)-3,5-二羟基苯甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过不对称铑催化的共轭加成反应完全合成（R）-Sarkomycin

  摘要：

  （R）-Sarkomycin使用五步全合成法制备。靶向支架的对映选择性构建的关键步骤是铑催化的不对称共轭链烯基加成反应，随后进行甲硅烷基捕集以及与甲醛水溶液的Mukaiyama醛醇缩合反应。作为THP缩醛的羟基保护和C，C-双键的氧化裂解为天然产物提供了稳定的直接前体。最终的释放是在微酸性条件下在微波辅助反应中进行的，从而导致了“欺骗性”的萨克霉素的高收率。这代表了迄今为止该最不稳定化合物的最短对映选择性合成，并且是第一个采用不对称催化引入立体异构中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo4016979
• 作为产物：
  描述：

  3-ethenyl-1-trimethylsiloxycyclopent-1-ene 在 indium(III) chloride 、 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 51.03h， 生成 (2R)-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)cyclopentanone-(3R)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称铑催化的共轭加成反应完全合成（R）-Sarkomycin

  摘要：

  （R）-Sarkomycin使用五步全合成法制备。靶向支架的对映选择性构建的关键步骤是铑催化的不对称共轭链烯基加成反应，随后进行甲硅烷基捕集以及与甲醛水溶液的Mukaiyama醛醇缩合反应。作为THP缩醛的羟基保护和C，C-双键的氧化裂解为天然产物提供了稳定的直接前体。最终的释放是在微酸性条件下在微波辅助反应中进行的，从而导致了“欺骗性”的萨克霉素的高收率。这代表了迄今为止该最不稳定化合物的最短对映选择性合成，并且是第一个采用不对称催化引入立体异构中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo4016979

文献信息

• Total Synthesis of (<i>R</i>)-Sarkomycin via Asymmetric Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Johannes Westmeier、Steffen Kress、Christopher Pfaff、Paultheo von Zezschwitz

  DOI：10.1021/jo4016979

  日期：2013.11.1

  using a five-step total synthesis. Key steps in the enantioselective construction of the targeted scaffold were a rhodium-catalyzed asymmetric conjugate alkenyl addition with subsequent silyl trapping and a Mukaiyama aldol reaction with aqueous formaldehyde. Protection of the hydroxy group as a THP acetal and oxidative cleavage of the C,C-double bond provided a stable direct precursor to the natural

  （R）-Sarkomycin使用五步全合成法制备。靶向支架的对映选择性构建的关键步骤是铑催化的不对称共轭链烯基加成反应，随后进行甲硅烷基捕集以及与甲醛水溶液的Mukaiyama醛醇缩合反应。作为THP缩醛的羟基保护和C，C-双键的氧化裂解为天然产物提供了稳定的直接前体。最终的释放是在微酸性条件下在微波辅助反应中进行的，从而导致了“欺骗性”的萨克霉素的高收率。这代表了迄今为止该最不稳定化合物的最短对映选择性合成，并且是第一个采用不对称催化引入立体异构中心的化合物。