(R)-5-[4-cyano-2-(3-oxo-propyl)-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4] triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester | 1613621-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-[4-cyano-2-(3-oxo-propyl)-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4] triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-5-[4-cyano-2-(3-oxo-propyl)-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester；(R)-5-[4-cyano-2-(3-oxopropyl)phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethylphenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester；methyl (5R)-5-[4-cyano-2-(3-oxopropyl)phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1613621-66-1
• 化学式: C₂₅H₂₀F₃N₅O₄
• 分子量: 511.46
• InChiKey: VYQGCMMJOPWWLT-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[4-cyano-2-(3-oxo-propyl)-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4] triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3-{5-cyano-2-[(R)-6-methoxycarbonyl-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-yl]-phenyl}-propyl)-(3-methanesulfonyl-propyl)-dimethyl-ammonium formate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  这项发明涉及杂环化合物，这些化合物是吡咯啉酮衍生物，具有人类中性粒细胞弹性蛋白酶抑制性能，并且它们在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2014095700A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(2-bromo-4-cyanophenyl)-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethylphenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4] triazolo[4,3-a] pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester 、 烯丙醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-甲基二环己基胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以287 mg的产率得到(R)-5-[4-cyano-2-(3-oxo-propyl)-phenyl]-7-methyl-3-oxo-8-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-[1,2,4] triazolo[4,3-a]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  本文描述的化合物(I)具有人类中性粒细胞弹性蛋白酶抑制特性，可用于治疗HNE参与的疾病和病况。

  公开号：

  US20150353561A1

文献信息

• TETRAHYDROTRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USES
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3154980B1

  公开（公告）日：2021-08-04
• US9365577B2
  申请人：——

  公开号：US9365577B2

  公开（公告）日：2016-06-14
• US9487528B2
  申请人：——

  公开号：US9487528B2

  公开（公告）日：2016-11-08
• US9828382B2
  申请人：——

  公开号：US9828382B2

  公开（公告）日：2017-11-28
• [EN] TETRAHYDROTRIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROTRIAZOLOPYRIMIDINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET UTILISATIONS
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2015189362A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  This invention relates to pyrimidinone derivatives having human neutrophil elastase inhibitory properties, and their use in therapy.