6-methyl-N-phenylquinazolin-4-amine | 92554-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-N-phenylquinazolin-4-amine
• 英文别名: 4-Anilino-6-methyl-chinazolin；(6-methyl-quinazolin-4-yl)-phenyl-amine；4-anilino-6-methylquinazoline
• CAS: 92554-57-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: JFDWMFYUKLPRSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  11.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 6-methyl-N-phenylquinazolin-4-amine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2,2-二甲基-3-羟基丙酸 、 silver methanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到ethyl 2-methyl-1-(6-methylquinazolin-4-yl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性CH键活化合成多环4-环苯并喹啉和N-喹唑啉-吲哚。

  摘要：

  通过使用重氮化合物作为优雅的偶联伙伴，高效的铑（III）催化4-苯胺基喹唑啉的位点选择性官能化为稠合多环4-苯胺基喹唑啉衍生物和N-喹唑啉吲哚提供了令人兴奋的可能性。这种单罐级联方法可以建立具有潜在生物活性的各种复杂的4-苯胺基喹唑啉单元，仅取决于底物和添加剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000895
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基喹唑啉 在 sodium carbonate 、 2,3-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-methyl-N-phenylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins IV—Highly potent inhibitors of EGF receptor kinase. Structure-activity relationship study of 4-anilidoquinazolines

  摘要：

  Potent 4-anilido-substituted quinazolines which potently inhibit epidermal growth factor receptor (EGFR) kinase were prepared. Structure-activity relationship studies reveal high sensitivity to substitution at the aniline ring. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00107-1

文献信息

• Methods of using death receptor agonists and EGFR inhibitors
  申请人：Ashkenazi J. Avi

  公开号：US20060188498A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Methods for using death receptor ligands, such as Apo-2 ligand/TRAIL polypeptides or death receptor antibodies, and EGFR inhibitors to treat pathological conditions such as cancer are provided. Embodiments of the invention include methods of using Apo2L/TRAIL or death receptor antibodies such as DR5 antibodies and DR4 antibodies in combination with EGFR inhibitors, such as Tarceva™.

  提供了使用死亡受体配体（如Apo-2配体/TRAIL多肽或死亡受体抗体）和EGFR抑制剂治疗癌症等病理条件的方法。发明的实施例包括使用Apo2L/TRAIL或死亡受体抗体（如DR5抗体和DR4抗体）与EGFR抑制剂（如Tarceva™）结合的方法。
• Combination therapy of her expressing tumors
  申请人：Sliwkowski X. Mark

  公开号：US20070020261A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The invention relates to tumors expressing HER2 and EGFR, using HER2-dimerization inhibitors (HDIs) and EGFR inhibitors.

  该发明涉及使用HER2二聚体化抑制剂（HDIs）和EGFR抑制剂来治疗表达HER2和EGFR的肿瘤。
• Quinazoline Derivatives Having Tyrosine Kinase Inhibitory Activity
  申请人：Kume Masaharu

  公开号：US20090143414A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  A compound which inhibits both of EGF receptor tyrosine kinase and HER2 tyrosine kinase is provided. A compound represented by the general formula (I): wherein R X is a group represented by the formula: wherein R 1 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; Z is —O—, —N(R 10 )—, etc.; R 10 is a hydrogen atom, alkyl, etc.; R 2 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 18 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 19 is optionally substituted alkyl, etc.; W 1 is an optionally substituted non-aromatic nitrogen-containing group; R 17 is a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; R 3 and R 4 are independently a hydrogen atom, optionally substituted alkyl, etc.; X is —O—, —S—, or —N(R 12 )—, etc.; R 12 is a hydrogen atom, alkyl, etc.; and A is phenyl optionally having a substituent, etc., its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  提供了一种抑制EGF受体酪氨酸激酶和HER2酪氨酸激酶的化合物。该化合物由通式（I）表示：其中RX是由以下式子表示的基团：其中R1是氢原子，可选取代烷基等；Z是—O—，—N（R10）—等；R10是氢原子，烷基等；R2是氢原子，可选取代烷基等；R18是氢原子，可选取代烷基等；R19是可选取代烷基等；W1是可选取代非芳香族含氮基团；R17是氢原子，可选取代烷基等；R3和R4分别是氢原子，可选取代烷基等；X是—O—，—S—或—N（R12）—等；R12是氢原子，烷基等；A是苯基，可选取代基等，其药物可接受的盐或其溶剂化合物。
• Quinazoline Derivatives
  申请人：Delouvrie Benedicte

  公开号：US20070293490A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  A quinazoline derivative of the formula (I) wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 4 , R 5 , R 5a R 6 , R 7 , a, m and p are as defined in the description. Also claimed are pharmaceutical compositions containing the quinazoline derivative, the use of the quinazoline derivatives as medicaments and processes for the preparation of the quinazoline derivative. The quinazoline derivatives of formula (I), are useful in the treatment of hyperproliferative disorders such as a cancer.

  公式（I）的喹唑啉衍生物，其中：R1、R2、R3、R3a、R4、R5、R5aR6、R7、a、m和p如描述中所定义。还声明了含有喹唑啉衍生物的制药组合物，将喹唑啉衍生物用作药物的用途以及制备喹唑啉衍生物的过程。公式（I）的喹唑啉衍生物在治疗高增殖性疾病（如癌症）方面是有用的。
• NOVEL BIFUNCTIONAL COMPOUNDS WHICH INHIBIT PROTEIN KINASES AND HISTONE DEACETYLASES
  申请人：Bar Thomas

  公开号：US20110065734A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to a bifunctional compound of formula I or its pharmaceutically acceptable salts or solvates A-L-B (I) wherein A is a histone deacetylase (HDAC) inhibitory moiety, L is a single bond or a linker group and B is a protein kinase inhibitory moiety. The bifunctional compound according to formula (I) is useful for the treatment of malignant and non-malignant neoplasia and diseases related to abnormal cell growth.

  本发明涉及一种式I的双功能化合物或其药学上可接受的盐或溶剂A-L-B(I)，其中A是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制基团，L是单键或连接基团，B是蛋白激酶抑制基团。根据式（I）的双功能化合物对于治疗恶性和非恶性肿瘤以及与异常细胞生长相关的疾病非常有用。