di-tert-butylfluorosilanol | 78393-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: di-tert-butylfluorosilanol
• 英文别名: di-tert-butylfluorsilanol；Ditert-butyl-fluoro-hydroxysilane
• CAS: 78393-15-4
• 化学式: C₈H₁₉FOSi
• 分子量: 178.322
• InChiKey: ZHEBSCIDRNADHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  25 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butylfluorosilanol 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1,3,3-Tetra-tert-butyldisiloxan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Graalmann, Onno; Klingebiel, Uwe; Clegg, William, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 9, p. 2988 - 2997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butylchlorosilane 在 zinc(II) fluoride 作用下， 生成 di-tert-butylfluorosilanol
  参考文献：
  名称：

  硅硅橡胶-分子内标记：VI。三叔丁基硅烷和三叔丁基卤代硅烷

  摘要：

  通过用HSiCl 3或HSiF 3处理叔丁基锂可以制备三叔丁基硅烷。该化合物与卤素Cl 2，Br 2，I 2和五氟化物PF 5或SbF 5的反应得到了预期的三叔丁基卤代硅烷。与SO 3一起通过三叔丁基硅基硅烷得到硫酸双（三叔丁基硅烷基）酯。与由苯基（三卤甲基）汞化合物或系统卤代烃/碱制得的二卤卡宾反应，生成相应的三叔丁基（二卤甲基）硅烷。与亲核试剂的反应进行得不那么容易。到目前为止，仅三叔丁基卤硅烷与LiAlD 4的反应并用KOH得到三叔丁基硅烷-d 1和三叔丁基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90662-4

文献信息

• Rate increases in the fluorination of bulky chlorosilanes caused by ultrasound or by water
  作者：Paul D. Lickiss、Ronan Lucas

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05868-p

  日期：1996.3

  The conversion of bulky chlorosilanes to fluorosilanes under anhydrous conditions with hexafluorosilicate salts is accelerated by ultrasound. The fluorination of sterically hindered chlorosilanes such as tBuPh2SiCl, in the absence of ultrasound, is greatly accelerated by the addition of water to the reaction mixture.

  在无水条件下用六氟硅酸盐将大体积的氯硅烷转化为氟硅烷的过程是通过超声波进行的。在没有超声波的情况下，通过向反应混合物中添加水，可以大大促进空间受阻的氯硅烷（如t BuPh 2 SiCl）的氟化。
• Neuartige synthese von halogensilanolen und halogenfluorsilanen
  作者：Onno Graalmann、Uwe Klingebiel

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80590-2

  日期：1984.10

  Silanols of the type R3SiOH, RuSi(OH)2 and R2Si(OH)OSiFR2 react selectively with phosphorus pentahalides (PCl5, PBr5) by hydroxy-halide exchange. Halosilanols (R2Si(OH)Hal, Hal = Cl, Br) and mixed halosubstituted fluorosilanes (R2SiFHal, Hal = Cl, Br) have been prepared. Di-butylchlorofluorosilane reacts with elemental lithium to give a 1,2-difluorodisilane.

  R 3 SiOH，RuSi（OH）2和R 2 Si（OH）= O = SiFR 2类型的硅烷醇通过卤代羟基交换与五卤化磷（PCl 5，PBr 5）选择性反应。已经制备了卤代硅烷醇（R 2 Si（OH）Hal，Hal ＝ Cl，Br）和混合的卤代氟硅烷（R 2 SiFHal，Hal ＝ Cl，Br）。二丁基氯氟硅烷与元素锂反应生成1,2-二氟乙硅烷。
• Klingebiel, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3366 - 3371
  作者：Klingebiel, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Studies toward the Development of New Silicon-Containing Building Blocks for the Direct ¹⁸F-Labeling of Peptides
  作者：Lukas O. Dialer、Svetlana V. Selivanova、Carmen J. Müller、Adrienne Müller、Timo Stellfeld、Keith Graham、Ludger M. Dinkelborg、Stefanie D. Krämer、Roger Schibli、Markus Reiher、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1021/jm400857f

  日期：2013.10.10

  Silicon-containing prosthetic groups have been conjugated to peptides to allow for a single-step labeling with F-18 radioisotope. The fairly lipophilic di-tert-butylphenylsilane building block contributes unfavorably to the pharmacokinetic profile of bombesin conjugates. In this article, theoretical and experimental studies toward the development of more hydrophilic silicon-based building blocks are presented. Density functional theory calculations were used to predict the hydrolytic stability of di-tert-butylfluorosilanes 2-23 with the aim to improve the in vivo properties of F-18-labeled silicon-containing biomolecules. As a further step toward improving the pharmacokinetic profile, hydrophilic linkers were introduced between the lipophilic di-tert-butylphenylsilane building block and the bombesin congeners. Increased tumor uptake was shown with two of these peptides in xenograft-bearing mice using positron emission tomography and biodistribution studies. The introduction of a hydrophilic linker is thus a viable approach to improve the tumor uptake of F-18-labeled silicon bombesin conjugates.
• Amino- und halogenfunktionelle Siloxititane
  作者：Susanne Kliem、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1002/zaac.200400397

  日期：2005.1

  AbstractAmino‐di‐tert‐butylsilanol reagiert mit Tetrabutoxititan im molaren Verhältnis 2:1 zum Di‐n‐butoxi(bis(di‐tert‐butyl‐n‐butoxi)siloxi)titan, (H9C4OSi(CMe3)2‐O)2Ti(OC4H9)2 (1) und Lithium‐di‐tert‐butylchlorsilanolat im molaren Verhältnis 3:1 zum n‐Butoxi(tris(di‐tert‐butyl‐n‐butoxi)siloxi)titan, (H9C4OSi(CMe3)2‐O)3TiOC4H9 (2). Das Amino‐di‐tert‐butylsilanol substituiert mit Triethylamin als HCl‐Akzeptor die vier Chloratome des TiCl4 unter Bildung von Tetrakis(amino‐di‐tert‐butyl)siloxititan (3). Das Lithiumsalz des Di‐tert‐butylfluorsilanols reagiert mit TiCl4 im molaren Verhältnis 2:1 zum 1, 1, 3, 3‐Tetra‐tert‐butyl‐1‐fluor‐3‐trichlortitoxi‐1, 3‐disiloxan FSi(CMe3)2‐O‐Si(CMe3)2‐O‐TiCl3 (4). In der Reaktion des Di‐tert‐butylchlorsilanols mit TiCl4 entsteht bei Anwesenheit von Diethylether als HCl‐Akzeptor das Anion [Chlorsiloxi‐octa(tri‐μ2‐chlor)chlor‐dititanat]— (5) mit protoniertem Diethylether als Gegenion. Tetrachlorzirkon reagiert mit Di‐tert‐butylchlorsilanol zum Dichlor‐bis(di‐tert‐butylchlor)siloxizirkon (6). Die Kristallstrukturanalysen von 3 und 5 werden vorgestellt.