(+)-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-(3'-pyridyl)cyclohexa-3,5-diene | 1100595-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-(3'-pyridyl)cyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: (1S,2R)-3-pyridin-3-ylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 1100595-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: PWWIOTKIOGZCCH-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-(3'-pyridyl)cyclohexa-3,5-diene 在 喹啉 、 3% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以88%的产率得到(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-(3'-pyridyl)cyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity and stereoselectivity of dioxygenase catalysed cis-dihydroxylation of mono- and tri-cyclic azaarene substrates

  摘要：

  顺式二氢二醇代谢物是由五种单环（氮杂联苯）和四种三环（氮杂菲）氮杂环烯底物在二氧化酶催化下进行不对称二羟基化反应得到的。利用立体化学相关性、X 射线晶体学和光谱学方法确定了对映纯度值和绝对构型分配。在单环氮杂烯（2,3 键 >> 3,4 键）和三环氮杂烯（湾区键 > 非湾区键）的顺式二羟基化过程中发现的区域选择性程度取决于所用二氧化酶的类型。一种氮杂烯烃（3-苯基吡啶）的顺式二氢二醇代谢物被用于化学合成相应的反式二氢二醇。

  DOI：

  10.1039/b810235j
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡啶 在 biphenyl dioxygenase 、 氧气 作用下， 以49%的产率得到(+)-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-(3'-pyridyl)cyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity and stereoselectivity of dioxygenase catalysed cis-dihydroxylation of mono- and tri-cyclic azaarene substrates

  摘要：

  顺式二氢二醇代谢物是由五种单环（氮杂联苯）和四种三环（氮杂菲）氮杂环烯底物在二氧化酶催化下进行不对称二羟基化反应得到的。利用立体化学相关性、X 射线晶体学和光谱学方法确定了对映纯度值和绝对构型分配。在单环氮杂烯（2,3 键 >> 3,4 键）和三环氮杂烯（湾区键 > 非湾区键）的顺式二羟基化过程中发现的区域选择性程度取决于所用二氧化酶的类型。一种氮杂烯烃（3-苯基吡啶）的顺式二氢二醇代谢物被用于化学合成相应的反式二氢二醇。

  DOI：

  10.1039/b810235j

文献信息

• Cycloalkenyl Halide Substitution Reactions of Enantiopure Arene cis-Tetrahydrodiols with Boron, Nitrogen and Phosphorus Nucleophiles
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、M. Kaik、M. Bell、M. V. Berberian、P. B. A. McIntyre、B. Kelly、C. Hardacre、P. J. Stevenson、C. C. R. Allen

  DOI：10.1002/adsc.201100273

  日期：2011.9

  Enantiopure arene cis‐tetrahydrodiols of bromobenzene and iodobenzene have been obtained in good yields, from chemoselective hydrogenation (rhodium‐graphite) of the corresponding cis‐dihydrodiol metabolites. Palladium‐catalysed substitution of the halogen, by hydrogen, boron, nitrogen and phosphorus nucleophiles, in the acetonide derivatives, has yielded highly functionalised products for application

  通过对相应的顺式-二氢二醇代谢物进行化学选择性加氢（铑-石​​墨），可以得到高纯度的对映纯的溴苯和碘苯的芳烃顺式-四氢二醇。钯在丙酮化物衍生物中被氢，硼，氮和磷亲核试剂催化的卤素取代产生了高度功能化的产品，可用于合成，具有作为手性配体支架的潜力。
• Enantiopurity and absolute configuration determination of arene<i>cis</i>-dihydrodiol metabolites and derivatives using chiral boronic acids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Peter A. Goodrich、John F. Malone、Gareth McConville、John S. Harrison、Paul J. Stevenson、Christopher C.R. Allen

  DOI：10.1002/chir.22764

  日期：2018.1

  cis‐dihydrodiol, cyclohex‐2‐en‐1‐one cis‐diol, heteroarene cis/trans‐2,3‐diol, and catechol metabolites in estimating their ee values, and 2) new chiral phenylboronic acids, 2‐[1‐methoxy‐2,2‐dimethylpropyl]phenyl boronic acid (MDPBA) and 2‐[1‐methoxy‐1‐phenylmethyl]phenyl boronic acid (MPPBA) and their advantages over MEPBA, as reagents for stereochemical analysis of arene and alkene cis‐diol metabolites, are presented

  的用于确定对映体过量（方法相对优点EE）值和手性芳烃绝对构型和烯烃的顺式-1,2-二醇的代谢物，包括硼酸酯的形成，使用外消旋或对映纯的（+）和（ - ） - 2-讨论了（1-甲氧基乙基）苯基硼酸（MEPBA）。的进一步的应用：1）衍生MEPBA手性的单-和多环芳烃的硼酸盐顺式-dihydrodiol，环己-2-烯-1-酮的顺式-二醇，杂芳烃顺/反式-2,3-二醇，和儿茶酚代谢物在估计他们的ee值； 2）新的手性苯基硼酸，2- [1- [1-甲氧基-2,2-二甲基丙基]苯基硼酸（MDPBA）和2- [1-甲氧基-1-苯基甲基]苯基硼酸（MPPBA）及其优势介绍了在MEPBA上作为芳烃和烯烃顺式-二醇代谢物的立体化学分析试剂。