(+)-(1S,2R) -3-(pyridin-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol | 1100595-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-(1S,2R) -3-(pyridin-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 英文别名: (+)-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-(2'-pyridyl)cyclohexa-3,5-diene；(1S,2R)-3-pyridin-2-ylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 1100595-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: BEGRCFVHYIKHAE-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-methoxyethyl)benzeneboronic acid 、 (+)-(1S,2R) -3-(pyridin-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-[(3aR,7aS)-2-[2-[(1S)-1-methoxyethyl]phenyl]-3a,7a-dihydro-1,3,2-benzodioxaborol-4-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用手性硼酸测定芳烃顺式-二氢二醇代谢物和衍生物的对映体纯度和绝对构型。

  摘要：

  的用于确定对映体过量（方法相对优点EE）值和手性芳烃绝对构型和烯烃的顺式-1,2-二醇的代谢物，包括硼酸酯的形成，使用外消旋或对映纯的（+）和（ - ） - 2-讨论了（1-甲氧基乙基）苯基硼酸（MEPBA）。的进一步的应用：1）衍生MEPBA手性的单-和多环芳烃的硼酸盐顺式-dihydrodiol，环己-2-烯-1-酮的顺式-二醇，杂芳烃顺/反式-2,3-二醇，和儿茶酚代谢物在估计他们的ee值； 2）新的手性苯基硼酸，2- [1- [1-甲氧基-2,2-二甲基丙基]苯基硼酸（MDPBA）和2- [1-甲氧基-1-苯基甲基]苯基硼酸（MPPBA）及其优势介绍了在MEPBA上作为芳烃和烯烃顺式-二醇代谢物的立体化学分析试剂。

  DOI：

  10.1002/chir.22764
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 biphenyl dioxygenase 、 氧气 作用下， 以59%的产率得到(+)-(1S,2R) -3-(pyridin-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity and stereoselectivity of dioxygenase catalysed cis-dihydroxylation of mono- and tri-cyclic azaarene substrates

  摘要：

  顺式二氢二醇代谢物是由五种单环（氮杂联苯）和四种三环（氮杂菲）氮杂环烯底物在二氧化酶催化下进行不对称二羟基化反应得到的。利用立体化学相关性、X 射线晶体学和光谱学方法确定了对映纯度值和绝对构型分配。在单环氮杂烯（2,3 键 >> 3,4 键）和三环氮杂烯（湾区键 > 非湾区键）的顺式二羟基化过程中发现的区域选择性程度取决于所用二氧化酶的类型。一种氮杂烯烃（3-苯基吡啶）的顺式二氢二醇代谢物被用于化学合成相应的反式二氢二醇。

  DOI：

  10.1039/b810235j

文献信息

• Cycloalkenyl Halide Substitution Reactions of Enantiopure Arene cis-Tetrahydrodiols with Boron, Nitrogen and Phosphorus Nucleophiles
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、M. Kaik、M. Bell、M. V. Berberian、P. B. A. McIntyre、B. Kelly、C. Hardacre、P. J. Stevenson、C. C. R. Allen

  DOI：10.1002/adsc.201100273

  日期：2011.9

  Enantiopure arene cis‐tetrahydrodiols of bromobenzene and iodobenzene have been obtained in good yields, from chemoselective hydrogenation (rhodium‐graphite) of the corresponding cis‐dihydrodiol metabolites. Palladium‐catalysed substitution of the halogen, by hydrogen, boron, nitrogen and phosphorus nucleophiles, in the acetonide derivatives, has yielded highly functionalised products for application

  通过对相应的顺式-二氢二醇代谢物进行化学选择性加氢（铑-石​​墨），可以得到高纯度的对映纯的溴苯和碘苯的芳烃顺式-四氢二醇。钯在丙酮化物衍生物中被氢，硼，氮和磷亲核试剂催化的卤素取代产生了高度功能化的产品，可用于合成，具有作为手性配体支架的潜力。
• Semi‐Rational Engineering of Toluene Dioxygenase from <i>Pseudomonas putida</i> F1 towards Oxyfunctionalization of Bicyclic Aromatics
  作者：Julian L. Wissner、Jona T. Schelle、Wendy Escobedo‐Hinojosa、Andreas Vogel、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/adsc.202100296

  日期：2021.11.9

  Toluene dioxygenase (TDO) from Pseudomonas putida F1 was engineered towards the oxyfunctionalization of bicyclic substrates. Single and double mutant libraries addressing 27 different positions, located at the active site and entrance channel were generated. In total, 176 different variants were tested employing the substrates naphthalene, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, and 2-phenylpyridine. Introduced

  来自恶臭假单胞菌的甲苯双加氧酶 (TDO)F1 被设计用于双环底物的氧官能化。产生了位于活性部位和入口通道的 27 个不同位置的单和双突变文库。总共使用底物萘、1,2,3,4-四氢喹啉和2-苯基吡啶测试了176种不同的变体。在 M220、A223 和 F366 位置引入突变，在产物形成、化学选择性、区域选择性和对映选择性方面表现出主要影响。通过半理性进化，我们以前所未有的报道转化率提高了 TDO 转化比天然底物更大的底物的能力。因此，最活跃的 TDO 变体被应用于 1,2,3,4-四氢喹啉和 2-苯基吡啶的生物催化氧官能化，从而能够产生大量的 (+)-(R )-1,2,3,4-四氢喹啉-4-ol (71% 分离产率, 94% ee ) 和 (+)-(1 S ,2 R )-3-(pyridin-2-yl)cyclohexa-分别为 3,5-二烯-1,2-二醇（60% 分离产率，98% ee）。在这里，我们提供了一组新型的基于