phenyl-acetic acid ethylidenehydrazide | 26404-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-acetic acid ethylidenehydrazide
• 英文别名: Phenyl-essigsaeure-aethylidenhydrazid；Acetaldehyd-phenacetylhydrazon；N-(ethylideneamino)-2-phenylacetamide
• CAS: 26404-64-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: CFIBIIPIKPPWST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-acetic acid ethylidenehydrazide 在 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以53%的产率得到2-benzyl-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine oxidation of N-acylhydrazones and N-phenylsemicarbazone: an efficient method for the synthesis of derivatives of 1,3,4-oxadiazoles and .DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines

  摘要：

  The oxidation of ketone N-acylhydrazones 1 by phenyliodine(III) diacetate (PIDA) in alcohol gave 2-alkoxy-DELTA3-1,3,4-oxadiazolines 4 in excellent yields, while the oxidative cyclization of aldehyde N-acylhydrazone 2 by PIDA in methanolic sodium acetate gave 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles in good yields. The oxidation of acetone 4-phenylsemicarbazone afforded 2-(N-phenylimino)-DELTA3-1,3,4-oxadiazoline in excellent yield.

  DOI：

  10.1021/jo00064a027
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 苯乙酸肼 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到phenyl-acetic acid ethylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  Stephanidou-Stephanatou, J.; Lefkopoulou, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 705 - 711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent iodine oxidation of N-acylhydrazones and N-phenylsemicarbazone: an efficient method for the synthesis of derivatives of 1,3,4-oxadiazoles and .DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines
  作者：Ruiyang Yang、Lixin Dai

  DOI：10.1021/jo00064a027

  日期：1993.6

  The oxidation of ketone N-acylhydrazones 1 by phenyliodine(III) diacetate (PIDA) in alcohol gave 2-alkoxy-DELTA3-1,3,4-oxadiazolines 4 in excellent yields, while the oxidative cyclization of aldehyde N-acylhydrazone 2 by PIDA in methanolic sodium acetate gave 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles in good yields. The oxidation of acetone 4-phenylsemicarbazone afforded 2-(N-phenylimino)-DELTA3-1,3,4-oxadiazoline in excellent yield.
• Klein; Fuchs, Biochemische Zeitschrift, 1929, vol. 213, p. 46
  作者：Klein、Fuchs

  DOI：——

  日期：——
• Huang, Xian; Zhu, Qing, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 6, p. 300 - 301
  作者：Huang, Xian、Zhu, Qing

  DOI：——

  日期：——
• Stephanidou-Stephanatou, J.; Lefkopoulou, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 705 - 711
  作者：Stephanidou-Stephanatou, J.、Lefkopoulou, S.

  DOI：——

  日期：——