(E)-6-(6-ethoxy-6-oxohex-4-en-1-yl)-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 4-(methylthio)benzoate | 1331831-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(6-ethoxy-6-oxohex-4-en-1-yl)-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 4-(methylthio)benzoate
• CAS: 1331831-02-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆S
• 分子量: 404.484
• InChiKey: BGKMHICYSCJCAU-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(6-ethoxy-6-oxohex-4-en-1-yl)-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 4-(methylthio)benzoate 在 1-([1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-3-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)thiourea 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到(3aS,7S,8S,8aS)-ethyl 4-oxo-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-3a,7-epoxyazulene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja206997e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯甲酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-6-(6-ethoxy-6-oxohex-4-en-1-yl)-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl 4-(methylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja206997e