(2R,4S)-4-benzyloxy-2-pentanol | 137765-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-benzyloxy-2-pentanol
• 英文别名: (2R,4S)-4-phenylmethoxypentan-2-ol
• CAS: 137765-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ZDGYZKNTFSWSEU-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-Dioxaspiro[5.5]undecane, 2,4,10-trimethyl-7-(1-methylethyl)- 在 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,4S)-4-benzyloxy-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiodifferentiating Functionalization of Prochiral Diols by Highly Stereoselective Ring-Cleavage Reaction of Spiroacetals Derived fromI-Menthone with Allyltrimethylsilane-Titanium Tetrachloride

  摘要：

  通过利用四氯化钛促进的选择性环裂解反应，成功实现了具有σ对称性的前手性二醇的反向选择性转化，该反应涉及来自二醇和I-薄荷酮与烯丙基三甲基硅烷的螺环醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1441

文献信息

• Enantioselective Ring Cleavage of Dioxane Acetals Mediated by a Chiral Lewis Acid:  Application to Asymmetric Desymmetrization of <i>meso</i>-1,3-Diols
  作者：Toshiro Harada、Kousuke Sekiguchi、Tomohito Nakamura、Jun Suzuki、Akira Oku

  DOI：10.1021/ol0165286

  日期：2001.10.1

  text]. Phenylalanine-derived B-aryl-N-tosyloxazaborolidinones selectively activate one of two enantiotopic oxygen atoms in prochiral anti dioxane acetals derived from meso-1,3-diols, leading to enantioselective formation of ring-cleavage products. The reaction is utilized as a key step in asymmetric desymmetrization of meso-1,3-diols.

  [反应：请参见文字]。苯丙氨酸衍生的B-芳基-N-甲苯磺酰氮杂硼硼烷酮选择性地活化衍生自meso-1,3-二醇的前手性抗二恶烷缩醛中的两个对映体氧原子之一，导致对映选择性形成环裂解产物。该反应被用作meso-1,3-二醇不对称脱对称的关键步骤。
• HARADA, TOSHIRO;IKEMURA, YOSHIFUMI;NAKAJIMA, HIROYUKI;OHNISHI, TAKAYUKI;O+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1441-1444
  作者：HARADA, TOSHIRO、IKEMURA, YOSHIFUMI、NAKAJIMA, HIROYUKI、OHNISHI, TAKAYUKI、O+

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, M. T.;JUNG, A., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 14, 4833-4835
  作者：REETZ, M. T.、JUNG, A.

  DOI：——

  日期：——