MK7-206 | 1188395-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: MK7-206
• 英文别名: (-)-monomeric lomaiviticin aglycon
• CAS: 1188395-12-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₇
• 分子量: 382.329
• InChiKey: JYVUKWJZAGBQDB-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  168.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 MK7-206 在 DL-dithiothreitol 作用下， 反应 25.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  (−)-Kinamycin F 和 (−)-Lomaiviticin Agonon 的对映选择性合成路线的开发

  摘要：

  描述了 (-)-kinamycin F (9) 和 (-)-lomaiviticin 苷元 (6) 的对映选择性合成路线的开发。目标的重氮四氢苯并[b]芴（重氮芴）官能团是通过β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮（38）与氧化萘醌（19）的氟化物介导偶联、钯催化环化（39）来制备的。 →37)，和重氮转移(37→53)。D环前体60和68分别由间甲酚和3-乙基苯酚制备。β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮 60 与胡桃酮衍生物 61 偶联、环化和重氮转移得到高级重氮芴 63，分三步将其精制为 (-)-kinamycin F (9)。通过形成烯氧基硅烷并与三（六氟乙酰丙酮）锰（94, 26%）氧化二聚，将重氮芴 87 转化为 C(2)-对称洛马维菌素苷元前体 91。偶联中的立体化学结果归因于87的异丙酮醇缩醛和中间体的接触离子配对产生的空间偏倚。将偶联产物91脱保护（叔丁基过氧化氢、

  DOI：

  10.1021/ja307497h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,7aR)-3a-ethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 triflic azide 、 tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 MK7-206
  参考文献：
  名称：

  (−)-Kinamycin F 和 (−)-Lomaiviticin Agonon 的对映选择性合成路线的开发

  摘要：

  描述了 (-)-kinamycin F (9) 和 (-)-lomaiviticin 苷元 (6) 的对映选择性合成路线的开发。目标的重氮四氢苯并[b]芴（重氮芴）官能团是通过β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮（38）与氧化萘醌（19）的氟化物介导偶联、钯催化环化（39）来制备的。 →37)，和重氮转移(37→53)。D环前体60和68分别由间甲酚和3-乙基苯酚制备。β-三甲基甲硅烷基甲基-α,β-不饱和酮 60 与胡桃酮衍生物 61 偶联、环化和重氮转移得到高级重氮芴 63，分三步将其精制为 (-)-kinamycin F (9)。通过形成烯氧基硅烷并与三（六氟乙酰丙酮）锰（94, 26%）氧化二聚，将重氮芴 87 转化为 C(2)-对称洛马维菌素苷元前体 91。偶联中的立体化学结果归因于87的异丙酮醇缩醛和中间体的接触离子配对产生的空间偏倚。将偶联产物91脱保护（叔丁基过氧化氢、

  DOI：

  10.1021/ja307497h

文献信息

• Synthesis of the Monomeric Unit of the Lomaiviticin Aglycon
  作者：K. C. Nicolaou、Andrea L. Nold、Hongming Li

  DOI：10.1002/anie.200902509

  日期：2009.7.27

  The right building blocks: The monomeric unit of the lomaiviticin aglycon (see structures) was synthesized through an enantioselective route featuring an Ullmann coupling, a benzoin‐type cyclization, and a novel SmI2‐mediated allylic alcohol formal transposition.

  正确的构建块：lomaiviticin 苷元的单体单元（见结构）是通过对映选择性路线合成的，该路线具有 Ullmann 偶联、安息香型环化和新型 SmI 2介导的烯丙醇缩甲醛转座。