串联亚胺加成-S N Ar环化反应已被开发为合成4-氧代1,2,3,4,四氢喹啉-3-羧酸酯的新方法。通过将选定的亚胺与2-氟-5-硝基硝基苯甲酰乙酸叔丁酯反应生成了一系列此类结构。最终产物的结构变化是通过改变亚胺和酯的烷基上的取代基来实现的。标题化合物以烯醇的形式分离,收率55-97%,无需添加碱或催化剂。介绍了原料的合成以及产品的机理研究和进一步的合成转化。
串联亚胺加成-S N Ar环化反应已被开发为合成4-氧代1,2,3,4,四氢喹啉-3-羧酸酯的新方法。通过将选定的亚胺与2-氟-5-硝基硝基苯甲酰乙酸叔丁酯反应生成了一系列此类结构。最终产物的结构变化是通过改变亚胺和酯的烷基上的取代基来实现的。标题化合物以烯醇的形式分离,收率55-97%,无需添加碱或催化剂。介绍了原料的合成以及产品的机理研究和进一步的合成转化。
Substituted 4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic Esters by a Tandem Imine Addition-S<sub>N</sub>Ar Reaction
作者:Richard A. Bunce、James E. Schammerhorn、Jessica Sigle
DOI:10.1002/jhet.1892
日期:2013.3
reaction has been developed as a newapproach to the synthesis of 4‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydroquinoline‐3‐carboxylic esters. A series of these structures has been generated by reacting selected imines with tert‐butyl 2‐fluoro‐5‐nitrobenzoylacetate. Structural variations in the final products are accomplished by changing the substituents on the imine and the alkyl group of the ester. The title compounds are isolated
串联亚胺加成-S N Ar环化反应已被开发为合成4-氧代1,2,3,4,四氢喹啉-3-羧酸酯的新方法。通过将选定的亚胺与2-氟-5-硝基硝基苯甲酰乙酸叔丁酯反应生成了一系列此类结构。最终产物的结构变化是通过改变亚胺和酯的烷基上的取代基来实现的。标题化合物以烯醇的形式分离,收率55-97%,无需添加碱或催化剂。介绍了原料的合成以及产品的机理研究和进一步的合成转化。