5-((3-((dimethylamino)methyl)-1H-indol-1-yl)methyl)-2-methoxyphenol | 1458694-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-((3-((dimethylamino)methyl)-1H-indol-1-yl)methyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 1458694-06-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: BIAQFGOETHNKPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3-((dimethylamino)methyl)-1H-indol-1-yl)methyl)-2-methoxyphenol 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1-(1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminiumiodide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodides are competitive antagonists for the human α4β2 and α7 nicotinic acetylcholine receptors

  摘要：

  本研究介绍了一系列新型 1-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-N,N,N-三甲基甲铵碘化物衍生物在人类（h）δ±7 和 δ±4δ²2烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）上的合成和药理学特征。这些化合物的抑制活性是通过对表达 hα7 或 hα4β2 nAChR 亚型的细胞进行 Ca2+ 流入试验确定的。为了确定所观察到的抑制活性是由竞争性机制还是非竞争性机制介导的，还使用 [3H]methyllycaconitine、[3H]cytisine 和 [3H]imipramine 进行了额外的放射性配体结合试验。结果表明，这些化合物通过竞争机制抑制了 nAChRs，而且与 hα4β2 nAChR 相比，它们对 hα7 nAChR 的抑制作用更强。苯环上含氧官能团的取代增加了受体的选择性。特别是羟基衍生物 4b 和 4c 对 hδ7 nAChR 亚型的选择性最高。分子对接结果表明，羟基与δ±7-Gln116 处的羰基形成了氢键，而与δ²2-Phe115 处的羰基没有形成氢键，这在分子水平上支持了观察到的受体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3md00042g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-((3-((dimethylamino)methyl)-1H-indol-1-yl)methyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Novel 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodides are competitive antagonists for the human α4β2 and α7 nicotinic acetylcholine receptors

  摘要：

  本研究介绍了一系列新型 1-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-N,N,N-三甲基甲铵碘化物衍生物在人类（h）δ±7 和 δ±4δ²2烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）上的合成和药理学特征。这些化合物的抑制活性是通过对表达 hα7 或 hα4β2 nAChR 亚型的细胞进行 Ca2+ 流入试验确定的。为了确定所观察到的抑制活性是由竞争性机制还是非竞争性机制介导的，还使用 [3H]methyllycaconitine、[3H]cytisine 和 [3H]imipramine 进行了额外的放射性配体结合试验。结果表明，这些化合物通过竞争机制抑制了 nAChRs，而且与 hα4β2 nAChR 相比，它们对 hα7 nAChR 的抑制作用更强。苯环上含氧官能团的取代增加了受体的选择性。特别是羟基衍生物 4b 和 4c 对 hδ7 nAChR 亚型的选择性最高。分子对接结果表明，羟基与δ±7-Gln116 处的羰基形成了氢键，而与δ²2-Phe115 处的羰基没有形成氢键，这在分子水平上支持了观察到的受体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3md00042g