LiCH2C6H4-4-Me | 59305-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: LiCH2C6H4-4-Me
• 英文别名: 4-Methyl-benzyl-lithium
• CAS: 59305-28-1
• 化学式: C₈H₉Li
• 分子量: 112.1
• InChiKey: FOJJSGLMWOMJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LiCH2C6H4-4-Me 在 魔酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六氟异丙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11-甲基苯并[c]菲
  参考文献：
  名称：

  氟的α-阳离子稳定作用促进的二氟烯烃的多米诺·弗里德尔-克拉夫特型环化：一种合成角型PAHs的有效方法

  摘要：

  为了合成具有非线性排列的多环芳烃（角PAHs），研究了1,1-二氟烷-1-烯和1,1-二氟烷基-1,3-二烯的酸促进的多米诺环化反应。1,1- Difluoroalkenes，每个轴承2芳基取代基，分别与区域选择性FSO质子化3 H⋅SbF 5，以产生氟稳定化的碳阳离子，它容易后行骨牌的Friedel-Crafts型环化反应根据6 /，得到碳环ñ /米/ 6环系统（n，m = 5–7），产量高至高。1,1-二氟烷基-1,3-二烯的质子化在其富电子的亚甲基（CH 2）碳原子存在于较弱的酸（如樟脑磺酸和三氟甲磺酸）中。所得的氟稳定的烯丙基碳正离子的多米诺环化反应以高收率提供了基于6/6/6/6或6/6/5/6环体系的碳环。

  DOI：

  10.1002/chem.201100618
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 LiCH2C6H4-4-Me
  参考文献：
  名称：

  氟的α-阳离子稳定作用促进的二氟烯烃的多米诺·弗里德尔-克拉夫特型环化：一种合成角型PAHs的有效方法

  摘要：

  为了合成具有非线性排列的多环芳烃（角PAHs），研究了1,1-二氟烷-1-烯和1,1-二氟烷基-1,3-二烯的酸促进的多米诺环化反应。1,1- Difluoroalkenes，每个轴承2芳基取代基，分别与区域选择性FSO质子化3 H⋅SbF 5，以产生氟稳定化的碳阳离子，它容易后行骨牌的Friedel-Crafts型环化反应根据6 /，得到碳环ñ /米/ 6环系统（n，m = 5–7），产量高至高。1,1-二氟烷基-1,3-二烯的质子化在其富电子的亚甲基（CH 2）碳原子存在于较弱的酸（如樟脑磺酸和三氟甲磺酸）中。所得的氟稳定的烯丙基碳正离子的多米诺环化反应以高收率提供了基于6/6/6/6或6/6/5/6环体系的碳环。

  DOI：

  10.1002/chem.201100618

文献信息

• Physical Organic Chemistry of Transition Metal Carbene Complexes. 24. Thermodynamic and Kinetic Acidities of Phenyl-Substituted (Benzylmethoxycarbene)pentacarbonylchromium(0) Complexes. Is There a Transition-State Imbalance?
  作者：Claude F. Bernasconi、Weitao Sun

  DOI：10.1021/ja012000k

  日期：2002.3.1

  A kinetic study of the reversible deprotonation of phenyl-substituted (benzylmethoxycarbene)pentacarbonylchromium(0) complexes by OH(-) and by a series of primary aliphatic and a series of secondary alicyclic amines in 50% MeCN-50% water (v/v) at 25 degrees C is reported. Brønsted alpha(CH) values (dependence on carbene complex acidity) and beta(B) values (dependence on amine basicity) were determined

  OH(-) 和一系列脂肪族伯胺和脂环族仲胺在 50% MeCN-50% 水 (v/v) 中对苯基取代的（苄基甲氧基卡宾）五羰基铬（0）配合物进行可逆去质子化的动力学研究) 在 25 摄氏度时报告。确定了 Brønsted alpha(CH) 值（取决于卡宾复合酸度）和 beta(B) 值（取决于胺碱度）。根据目前关于涉及由 pi 受体激活的碳酸的质子转移的概念，预计 alpha(CH) 将大大超过 beta(B)，这是此类反应特征的过渡态不平衡的结果。然而，我们发现 alpha(CH) 和 beta(B) 具有基本相同的值，接近 0.5。
• Lanthanum Tribenzyl Complexes as Convenient Starting Materials for Organolanthanum Chemistry
  作者：Sergio Bambirra、Auke Meetsma、Bart Hessen

  DOI：10.1021/om060262v

  日期：2006.7.1

  Simple tribenzyl complexes of lanthanum, [La(CH2C6H4-4-R)3(THF)3] (R = H (1a), Me (1b)), were prepared in a remarkably straightforward fashion from LaBr3(THF)4 and potassium benzyl reagents. Single-crystal X-ray diffraction revealed a fac arrangement of the three THF ligands and η2 binding of the benzyl groups. These compounds are convenient precursors to other organolanthanum complexes. Reaction of

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• The reaction of cyclic imines with the Ruppert–Prakash reagent. Facile approach to α-trifluoromethylated nornicotine, anabazine, and homoanabazine
  作者：Nikolay E. Shevchenko、Katja Vlasov、Valentine G. Nenajdenko、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.032

  日期：2011.1

  We have demonstrated that the Ruppert-Prakash reagent is able to react with a number of cyclic imines under acidic condition to afford the corresponding alpha-trifluoromethyl derivatives of nitrogen heterocycles. 5-7-Membered cyclic imines bearing various alkyl, aryl or heterocyclic group were successfully involved in this transformation. Novel trifluoromethylated analogues of nicotine, anabasine, and homoanabasine alkaloids were synthesized. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Helicene Synthesis: Friedel–Crafts-type Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes
  作者：Junji Ichikawa、Misaki Yokota、Takao Kudo、Satoshi Umezaki

  DOI：10.1002/anie.200801396

  日期：2008.6.16
• Experimental and Computational Studies of the Metal−Metal Stretching Vibration in X₃M⋮MX₃ Compounds (X = Alkoxide, Alkyl, Amide)
  作者：Thomas M. Gilbert、John C. Littrell、Chad E. Talley、Michael A. Vance、Richard F. Dallinger、Robin D. Rogers

  DOI：10.1021/ic030246f

  日期：2004.3.1

  Raman spectra of a number of triply bonded M2X6 (M = Mo, W; X = alkoxide, alkyl) compounds have been obtained. Several exhibit a band assignable to the metal-metal stretching vibration nu(Mequivalent toM). This band was not identified in earlier studies of the M-2(NMe2)(6) compounds. We have attempted to correlate the Raman vibrational data with structural data from single-crystal X-ray diffraction studies. Diffraction studies of the M-2(O-1-4-pentyl[2.2.2]bicyclooctyl)(6) species show a crowded environment around the dimetal core, but the M-M-O angles differ substantially from 900. Thus, this angle does not solely determine the extent to which the metal-metal and ligand-based vibrational modes couple and, in turn, our ability to observe nu(Mequivalent toM). Computational studies of model systems confirm the assignment of the band as being nu(Mequivalent toM), although the predicted vibrational energies are consistently too high by ca. 7%. The computational results suggest that a nu(Mequivalent toM) band may be present in the published spectra of the M-2(NMe2)(6) pair.