methyl (2E)-3-(4′-(1′′E)-styrylphenyl)acrylate | 71205-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (2E)-3-(4′-(1′′E)-styrylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-((E)-styryl)phenyl)acrylate；methyl (E,E)-4-styrylcinnamate；E,E-methyl 4-styrylcinnamate；(E,E)-4-Styrylzimtsaeuremethylester；Methyl p-(trans-styryl)-trans-cinnamate；methyl (E)-3-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 71205-18-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: XXBDOBCPYGFGCH-SCCLZRITSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  417.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-carboxylbenzene diazonium tetrafluoroborate 在 N,N-二甲基苄胺 、 palladium diacetate 、 氯化亚砜 、 lithium tetrachloropalladate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl (2E)-3-(4′-(1′′E)-styrylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical Divinylbenzenes by Palladium Catalyzed Sequential Heck Reactions Starting from Carboxybenzenediazonium Salts

  摘要：

  Six p-, m- and o-unsymmetrical divinylbenzenes 5a, 5b, 6a, 6b, 6c and 7a are synthesized from p-, m- and o- carboxybenzenediazonium tetrafluoroborates via sequential Heck reactions in good overall yield.

  DOI：

  10.1081/scc-120016321

文献信息

• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• Multibond Forming Tandem Reactions of Anilines via Stable Aryl Diazonium Salts: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2-ones
  作者：Réka J. Faggyas、Megan Grace、Lewis Williams、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01910

  日期：2018.10.19

  A fast and effective one-pot tandem process that generates Heck coupled products from readily available anilines via stable aryl diazonium tosylate salts was developed. The mild and simple procedure involves rapid formation of aryl diazonium salts using a polymer-supported nitrite reagent and p-tosic acid, followed by a base-free Heck–Matsuda coupling with acrylates and styrenes. Using 2-nitroanilines

  开发了一种快速有效的一锅串联方法，该方法可通过稳定的芳基重氮甲苯磺酸盐从易于获得的苯胺生成Heck偶联产物。温和而简单的步骤涉及使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对羟基苯甲酸酯快速形成芳基重氮盐-甲苯磺酸，然后与丙烯酸酯和苯乙烯进行无碱Heck-Matsuda偶联。使用2-硝基苯胺作为底物，将一锅串联方法扩展到直接合成3,4-二氢喹啉-2-酮。在这种情况下，经过重氮化和Heck-Matsuda偶联生成肉桂酸甲酯，添加氢气并再利用钯催化剂还原硝基和烯烃氢化，可有效形成3,4-二氢喹啉-2-酮。 。一锅四步法的合成效用通过基于喹啉酮的钠离子通道调节剂的五锅法合成得到了证明。
• Selective palladium-catalyzed vinylic substitutions with bromoiodo aromatics
  作者：Joseph E. Plevyak、James E. Dickerson、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo01337a012

  日期：1979.11
• Synthesis of Nonsymmetric Divinylarenes by a Heck/Wittig Reaction Combination
  作者：Christian Burmester、Shuntaro Mataka、Thies Thiemann

  DOI：10.1080/00397910903395235

  日期：2010.9.30

  A protocol for a one-pot Heck reaction/Wittig olefination to divinylarenes has been developed.
• PLEVYAK J. E.; DICKERSON J. E.; HECK R. F., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 23, 4078-4080
  作者：PLEVYAK J. E.、 DICKERSON J. E.、 HECK R. F.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图