6-(benzo[d ][1,3]dioxol-5-yl )-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile | 95534-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(benzo[d ][1,3]dioxol-5-yl )-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-Cyano-6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)uracil；6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 95534-67-1
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₄
• 分子量: 257.205
• InChiKey: FPRXNEWTDICSCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzo[d ][1,3]dioxol-5-yl )-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-Dimethyl-5-cyano-6-(3',4'-methylenedioxyphenyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-6-芳基尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物可作为潜在的化学治疗剂。IV

  摘要：

  已经制备了一系列5-氰基-6-芳基尿嘧啶和2-硫尿嘧啶1a-h ，并且通过用卤代烷进行亲电取代，将其烷基化为1，3-二烷基尿嘧啶2a-d和2-烷基硫尿嘧啶3、4和6。1b与二溴乙烷和1,3-二溴丙烷反应生成相应的双环产物7-芳基-6-氰基-2,3-二氢噻唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮5a，b和8-芳基- 7-氰基-3,4-二氢-2 H-嘧啶基[2,3- b ] [1,3]噻嗪-6-酮5c-g。用肼在6上进行亲核取代导致7将其用甲酸中回流，得到5-芳基-6-氰基-8-甲基小号-三唑并[3,4- b ]嘧啶-7-酮（9），同时用乙酸和丙酸只2- acylhydrazino -3-分离出-甲基-4-氧代-5-氰基-6-芳基嘧啶8a，b。肼7与乙酰丙酮和甲基二甲基巯基丙烯酸酯进行环化，从而提供2-（吡唑-1-基）-3-甲基-4-氧代-5-氰基-6-取代的嘧啶10和11。筛选了一些化合物的抗细菌

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210513
• 作为产物：
  描述：

  6-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到6-(benzo[d ][1,3]dioxol-5-yl )-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自四氢嘧啶衍生物的新型稠合杂环化合物的抗氧化活性。

  摘要：

  已利用6-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基）-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈合成稠合的杂环化合物即噻唑并嘧啶，四唑并嘧啶，嘧啶并喹唑啉，嘧啶并并咪唑并嘧啶，嘧啶并并唑并三嗪和吡咯并噻唑并并嘧啶衍生物。通过IR，（1）H-NMR，（13）C-NMR和质谱数据对新合成的化合物进行表征。研究了所有合成化合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00452

文献信息

• RAM, VISHNU, J.;VANDEN, BERGHE, D. A.;VLIETINCK, A. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1307-1312
  作者：RAM, VISHNU, J.、VANDEN, BERGHE, D. A.、VLIETINCK, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Cyano-6-aryluracil and 2-thiouracil derivatives as potential chemotherapeutic agents. IV
  作者：Vishnu J. Ram、D. A. Vanden Berghe、A. J. Vlietinck

  DOI：10.1002/jhet.5570210513

  日期：1984.9

  2-(pyrazol-1-yl)-3-methyl-4-oxo-5-cyano-6-substituted pyrimidines 10, and 11. Some of the compounds were screened for antibacterial-, antifungal- and antiviral activities and a few of them showed significant chemotherapeutical activities.

  已经制备了一系列5-氰基-6-芳基尿嘧啶和2-硫尿嘧啶1a-h ，并且通过用卤代烷进行亲电取代，将其烷基化为1，3-二烷基尿嘧啶2a-d和2-烷基硫尿嘧啶3、4和6。1b与二溴乙烷和1,3-二溴丙烷反应生成相应的双环产物7-芳基-6-氰基-2,3-二氢噻唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮5a，b和8-芳基- 7-氰基-3,4-二氢-2 H-嘧啶基[2,3- b ] [1,3]噻嗪-6-酮5c-g。用肼在6上进行亲核取代导致7将其用甲酸中回流，得到5-芳基-6-氰基-8-甲基小号-三唑并[3,4- b ]嘧啶-7-酮（9），同时用乙酸和丙酸只2- acylhydrazino -3-分离出-甲基-4-氧代-5-氰基-6-芳基嘧啶8a，b。肼7与乙酰丙酮和甲基二甲基巯基丙烯酸酯进行环化，从而提供2-（吡唑-1-基）-3-甲基-4-氧代-5-氰基-6-取代的嘧啶10和11。筛选了一些化合物的抗细菌
• Antioxidant Activity of Novel Fused Heterocyclic Compounds Derived from Tetrahydropyrimidine Derivative
  作者：Marwa Sayed Salem、Mahmoud Farhat、Asma Omar Errayes、Hassan Mohamed Fawzy Madkour

  DOI：10.1248/cpb.c15-00452

  日期：——

  onitrile has been utilized for synthesis of the fused heterocyclic compounds namely thiazolopyrimidines, tetrazolopyrimidine, pyrimidoquinazoline, pyrimidothiazolopyrimidine, pyrimidothiazolotriazine and pyrrolothiazolopyrimidine derivatives. The newly synthesized compounds were characterized by IR, (1)H-NMR, (13)C-NMR, and mass spectral data. Antioxidant activities of all synthesized compounds were

  已利用6-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基）-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈合成稠合的杂环化合物即噻唑并嘧啶，四唑并嘧啶，嘧啶并喹唑啉，嘧啶并并咪唑并嘧啶，嘧啶并并唑并三嗪和吡咯并噻唑并并嘧啶衍生物。通过IR，（1）H-NMR，（13）C-NMR和质谱数据对新合成的化合物进行表征。研究了所有合成化合物的抗氧化活性。