1,6-二甲氧基萘-2-甲醛 | 111258-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,6-二甲氧基萘-2-甲醛
• 中文别名: 2-萘甲醛,1,6-二甲氧基-
• 英文名称: 1,6-dimethoxy-naphthalene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: formyl-2 dimethoxy-1,6 naphtalene；1,6-dimethoxy-2-naphthaldehyde；2-formyl-1,6-dimethoxy-naphthalene；2-Naphthalenecarboxaldehyde, 1,6-dimethoxy-；1,6-dimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 111258-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: QNXLAVGMKCFRQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  384.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二甲氧基萘-2-甲醛 在 盐酸 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 diformyl-2,5 dimethoxy-1,6 naphtalene
  参考文献：
  名称：

  Sur quelques modifications d'activité biologique consécutives à l'accolement d'un second cycle nitrofuranne à l'homocycle de nitroarénofurannes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90052-3
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-2-hydroxymethylen-1-tetralon 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,6-二甲氧基萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Sur quelques modifications d'activité biologique consécutives à l'accolement d'un second cycle nitrofuranne à l'homocycle de nitroarénofurannes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90052-3

文献信息

• Electrophilic Aromatic Formylation with Difluoro(phenylsulfanyl) methane
  作者：Nolan Betterley、Sopanat Kongsriprapan、Suppisak Chaturonrutsamee、Pramchai Deelertpaiboon、Panida Surawatanawong、Manat Pohmakotr、Darunee Soorukram、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1055/s-0036-1591545

  日期：2018.5

  Abstract Difluoro(phenylsulfanyl)methane (PhSCF2H) was found to undergo a reaction with aromatic compounds mediated by SnCl4, through a thionium intermediate characterized by NMR and TD-DFT analyses, leading to the formation of a mixture of S,S′-diphenyl dithioacetal and aromatic aldehyde which, after oxidative hydrolysis, provides the aromatic aldehyde in good to excellent yields. The salient feature

  摘要 二氟（苯基硫基）甲烷（PhSCF 2 2H），发现发生反应与由的SnCl介导的芳族化合物4，通过一个thionium中间体，其特征在于用NMR和TD-DFT分析，导致的混合物的形成小号，小号' -二苯基二硫缩醛和芳族醛，在氧化水解后，以良好或优异的收率提供芳族醛。本发明的显着特征是含有失活酯官能团的活化芳族化合物的反应，从而以高收率得到甲酰化产物。 二氟（苯基硫基）甲烷（PhSCF 2 2H），发现发生反应与由的SnCl介导的芳族化合物4，通过一个thionium中间体，其特征在于用NMR和TD-DFT分析，导致的混合物的形成小号，小号' -二苯基二硫缩醛和芳族醛，在氧化水解后，以良好或优异的收率提供芳族醛。本发明的显着特征是含有失活酯官能团的活化芳族化合物的反应，从而以高收率得到甲酰化产物。
• Synthesis of Hydroxy-7<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]fluoren-7-ones
  作者：Paulo J. Coelho、Maria A. Salvador、M. Manuel Oliveira、Luis M. Carvalho

  DOI：10.1055/s-2004-822890

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-, 3- and 4-hydroxy-7H-benzo[c]fluoren-7-ones, useful intermediates for the synthesis of photochromic naphthopyrans, is described. The synthetic approach involves the use of oxazolines as activating groups for aromatic nucleophilic substitution and starts with readily available dimethoxynaphthaldehydes.

  描述了 2-、3-和 4-羟基-7H-苯并 [c] 芴-7-酮的有效合成，这是合成光致变色萘并吡喃的有用中间体。合成方法包括使用恶唑啉作为芳香亲核取代的活化基团，并从容易获得的二甲氧基萘醛开始。
• Nonclassical SNAPFL Analogue as a Cy5 Resonance Energy Transfer Partner
  作者：Sung Hoon Kim、Jillian R. Gunther、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ol801907b

  日期：2008.11.6

  We have synthesized a new SNAPFL analogue (1) that exhibits a large Stokes shift (78 nm) (abs. 542 nm, em. 620 nm) and a good quantum yield. Because of the large overlap between the emission spectrum of 1 and the absorption spectrum of Cy5, 1 functions well as a fluorescence donor to Cy5 and has been used in FRET-based experiments using estrogen receptor site-specifically labeled with Cy5 and a receptor ligand conjugated to SNAPFL.
• BILGER, CH.;DEMERSEMAN, P.;BUISSON, J. -P.;ROYER, R.;GAYRAL, PH.;FOURNIAT+, EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 3, 213-219
  作者：BILGER, CH.、DEMERSEMAN, P.、BUISSON, J. -P.、ROYER, R.、GAYRAL, PH.、FOURNIAT+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL TIME-RESOLVED FLUORESCENCE IMAGING PROBE<br/>[FR] NOUVELLE SONDE D'IMAGERIE PAR FLUORESCENCE À RÉSOLUTION TEMPORELLE<br/>[JA] 新規時間分解蛍光イメージングプローブ
  申请人：[en]THE UNIVERSITY OF TOKYO;[ja]国立大学法人　東京大学

  公开号：WO2023166801A1

  公开（公告）日：2023-09-07

  【解決課題】　同一蛍光団で落射蛍光顕微鏡で追跡可能な開環状態の寿命τｓｐを有する蛍光プローブ群、及び当該蛍光プローブ群を構成する化合物を提供すること。 【解決手段】　以下の一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩。