(R)-2-(non-1'-ynyl)oxetane | 184246-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: (R)-2-(non-1'-ynyl)oxetane
• 英文别名: (2R)-2-non-1-ynyloxetane
• CAS: 184246-59-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: CROQWXWFQJRRSR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(non-1'-ynyl)oxetane 在 P₂-Ni potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 、 CuOTf-bipyridine 、 manganese (VII)-oxide 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 氯苯 为溶剂， 生成 (3aR,4S,6aR)-4-octyldihydrofuro[3,4-b]furan-2,6(3H,6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Methodology for Efficient Construction of 2,7-Dioxabicyclo[3.3.0]octane Derivatives

  摘要：

  一种新的方法被开发出来，用于高效构建空间复杂的2,7-二氧杂双环[3.3.0]八烷衍生物，该方法通过使用特异性铜催化的环扩展氧杂环烷烃和顺式选择性内酯化反应进行串联。

  DOI：

  10.1055/s-1997-809
• 作为产物：
  描述：

  1-chlorododec-4-yn-3-one 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 (R)-2-(non-1'-ynyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  Applications of planar-chiral heterocycles in enantioselective catalysis: Cu(I)/bisazaferrocene-catalyzed asymmetric ring expansion of oxetanes to tetrahydrofurans

  摘要：

  A planar-chiral. C-2-symmetric bisazaferrocene ligand is shown to control the stereochemistry of Cu(I)-catalyzed ring expansions of oxetanes to tetrahydrofurans (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00082-5

文献信息

• Ito, Katsuji; Fukuda, Tsutomu; Katsuki, Tsutomu, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 401 - 411
  作者：Ito, Katsuji、Fukuda, Tsutomu、Katsuki, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Applications of planar-chiral heterocycles in enantioselective catalysis: Cu(I)/bisazaferrocene-catalyzed asymmetric ring expansion of oxetanes to tetrahydrofurans
  作者：Michael M.-C. Lo、Gregory C. Fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00082-5

  日期：2001.3

  A planar-chiral. C-2-symmetric bisazaferrocene ligand is shown to control the stereochemistry of Cu(I)-catalyzed ring expansions of oxetanes to tetrahydrofurans (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• A New Methodology for Efficient Construction of 2,7-Dioxabicyclo[3.3.0]octane Derivatives
  作者：Katsuji Ito、Tsutomu Fukuda、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1055/s-1997-809

  日期：1997.4

  A new methodology for the efficient construction of sterically complex 2,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane derivatives was developed by using enantiospecific copper-catalyzed ring expansion of oxetane and diastereoselective lactonization in tandem.

  一种新的方法被开发出来，用于高效构建空间复杂的2,7-二氧杂双环[3.3.0]八烷衍生物，该方法通过使用特异性铜催化的环扩展氧杂环烷烃和顺式选择性内酯化反应进行串联。