5-ethyl-4-(piperazin-1-yl)pyrimidine | 1256492-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-ethyl-4-(piperazin-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(5-ethylpyrimidin-4-yl)piperazin；5-Ethyl-4-(piperazin-1-yl)pyrimidine；5-ethyl-4-piperazin-1-ylpyrimidine
• CAS: 1256492-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄
• 分子量: 192.264
• InChiKey: MHVMKYWJWNXDLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-4-(piperazin-1-yl)pyrimidine 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4-(5-ethylpyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)(6-(2-methoxyethoxy)-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] COLLAGEN 1 TRANSLATION INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TRADUCTION DE COLLAGÈNE 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2021216665A9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-ethenylpyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-ethyl-4-(piperazin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COLLAGEN 1 TRANSLATION INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TRADUCTION DE COLLAGÈNE 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2021216665A9

文献信息

• Characterization of PF-4708671, a novel and highly specific inhibitor of p70 ribosomal S6 kinase (S6K1)
  作者：Laura R. Pearce、Gordon R. Alton、Daniel T. Richter、John C. Kath、Laura Lingardo、Justin Chapman、Catherine Hwang、Dario R. Alessi

  DOI：10.1042/bj20101024

  日期：2010.10.15

  S6K1 (p70 ribosomal S6 kinase 1) is activated by insulin and growth factors via the PI3K (phosphoinositide 3-kinase) and mTOR (mammalian target of rapamycin) signalling pathways. S6K1 regulates numerous processes, such as protein synthesis, growth, proliferation and longevity, and its inhibition has been proposed as a strategy for the treatment of cancer and insulin resistance. In the present paper we describe a novel cell-permeable inhibitor of S6K1, PF-4708671, which specifically inhibits the S6K1 isoform with a Ki of 20 nM and IC50 of 160 nM. PF-4708671 prevents the S6K1-mediated phosphorylation of S6 protein in response to IGF-1 (insulin-like growth factor 1), while having no effect upon the PMA-induced phosphorylation of substrates of the highly related RSK (p90 ribosomal S6 kinase) and MSK (mitogen- and stress-activated kinase) kinases. PF-4708671 was also found to induce phosphorylation of the T-loop and hydrophobic motif of S6K1, an effect that is dependent upon mTORC1 (mTOR complex 1). PF-4708671 is the first S6K1-specific inhibitor to be reported and will be a useful tool for delineating S6K1-specific roles downstream of mTOR.

  S6K1（p70 核糖体 S6 激酶 1）通过 PI3K（磷脂酰肌醇 3-激酶）和 mTOR（哺乳动物雷帕霉素靶标）信号通路被胰岛素和生长因子激活。S6K1 调节蛋白质合成、生长、增殖和长寿等多个过程，抑制 S6K1 已被提出作为治疗癌症和胰岛素抵抗的一种策略。本文介绍了一种新型细胞渗透性 S6K1 抑制剂 PF-4708671，它能特异性抑制 S6K1 异构体，Ki 为 20 nM，IC50 为 160 nM。PF-4708671 能阻止 S6K1 介导的 S6 蛋白对 IGF-1（胰岛素样生长因子 1）的磷酸化反应，同时对 PMA 诱导的高度相关的 RSK（p90 核糖体 S6 激酶）和 MSK（丝裂原和应激激活激酶）激酶底物的磷酸化没有影响。研究还发现，PF-4708671 能诱导 S6K1 的 T 环和疏水基团发生磷酸化，这种作用依赖于 mTORC1（mTOR 复合物 1）。PF-4708671 是首个报道的 S6K1 特异性抑制剂，将成为界定 S6K1 在 mTOR 下游特异性作用的有用工具。
• [EN] COLLAGEN 1 TRANSLATION INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRADUCTION DE COLLAGÈNE 1 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ANIMA BIOTECH INC

  公开号：WO2021216665A9

  公开（公告）日：2021-12-02