<2H2>chloromethyl methyl ether | 4008-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: <2H2>chloromethyl methyl ether
• 英文别名: chloromethyl-d₂ methyl ether；methoxy-(2H2)methyl chloride；chloro-dideuterio-methoxy-methane；Methyl--ether；Chlormethyl-d(2)-methylaether
• CAS: 4008-90-6
• 化学式: C₂H₅ClO
• 分子量: 82.4982
• InChiKey: XJUZRXYOEPSWMB-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2H2>chloromethyl methyl ether 、 2,4-二硝基苯肼 在 水 作用下， 生成 <2H2>formaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Banik, Gregory M.; Silverman, Richard B., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 11, p. 4499 - 4507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <2H2>triphenyl(methoxymethyl)phosphonium chloride 以47%的产率得到<2H2>chloromethyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Banik, Gregory M.; Silverman, Richard B., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 11, p. 4499 - 4507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of reactions of N-(methoxymethyl)-N,N-dimethylanilinium ions with nucleophilic reagents
  作者：Barry L. Knier、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00542a021

  日期：1980.10

  weak interactions with the entering and leaving groups. Secondary ..cap alpha..-deuterium isotope effects for the second-order reactions range from (k/sub H//k/sub D/)/D = 0.99 for fluoride ion to 1.18 for iodide ion. Solvolysis and the second-order reaction with n-propylamine exhibit values of ..delta..S/sup + +/ = -1.2 and -2.1 cal K/sup -1/ mol/sup -1/, respectively, and display similarmore » changes

  通过检查 N-(甲氧基甲基)-N,N 的反应，已经测试了由甲醛衍生的氧代碳正离子的寿命约为 10/sup -15/s，从而产生强制预缔合或协同反应机制的预测-二甲基苯胺离子在添加的亲核试剂存在下的水中。这些化合物与亲核试剂发生良好的二级反应，并产生一定量的取代产物，这是在亲核试剂存在下速率增加所预期的。结构-反应性相关性表现出介于 S/sub N/2 (Swain-Scott) 和碳正离子 (N/sup +/) 反应预期之间的行为。s = 0.3 和 ..beta../sub nuc/ = 0.14 的小值和 ..beta../sub lg/ 的大值 = -0.7 到 -0。图 9 表示一种过渡态，它可以描述为 S/sub N/2 置换的开放过渡态，也可以描述为通过与进入和离开基团的弱相互作用稳定的氧碳鎓离子。二级反应的二级 ..cap α..-氘同位素效应范围从 (k/sub H//k/sub
• Enantioselective synthesis of enantiomeric 1,3-dideuteroallenes
  作者：Gy.M. Keserü、M. Nógrádi、J. Rétey、J. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01139-8

  日期：1997.2

  (R)-1,3-2H2-Prop-2-yn-1-ol [(R)-2] was obtained by enzymatic deuteration of prop-2-yn-1-ol. Methoxymethylation and thermal rearrangement of (R)-2 gave (S)-(1,3-2H2)allene (S)-1, while reaction of [] with MeOC2H2Cl followed by thermolysis afforded (R)-1, the lightest chiral molecules composed of stable elements.

  （R）-1,3- 2 H 2 -Prop-2-yn-1-ol [（R）-2 ]是通过对2--2-yn-1-ol进行酶促氘化而获得的。甲氧基甲基和的热重排（R）-2 ，得到（小号） - （1,3- 2 ħ 2）丙二烯（S）-1 ，而反应[与MeOC] 2 ħ 2氯，接着通过热，得到（R） -如图1所示，最轻的手性分子由稳定元素组成。
• Schlosser,M., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3219 - 3233
  作者：Schlosser,M.

  DOI：——

  日期：——
• Silver(I) ion catalyzed rearrangements of strained .sigma. bonds. XX. Substituent effects on the generation, structural rearrangement, and deargentation of argento carbonium ions. Kinetic and product study of the silver(I)-catalyzed isomerization of C1-functionalized tricyclo[4.1.0.02.7] heptanes
  作者：Leo A. Paquette、Gerald Zon

  DOI：10.1021/ja00808a034

  日期：1974.1
• Guirgis, G. A.; Veken, B. J. van der; Liu, Jian, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 1993, vol. 49, # 13/14, p. 1947 - 1966
  作者：Guirgis, G. A.、Veken, B. J. van der、Liu, Jian、Durig, J. R.

  DOI：——

  日期：——