(2R,3S)-3-amino-4-(3,5-difluorophenyl)-1-[1-(3-ethylbenzyl)amino]butan-2-ol | 488846-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-amino-4-(3,5-difluorophenyl)-1-[1-(3-ethylbenzyl)amino]butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-amino-4-(3,5-difluorophenyl)-1-[(3-ethylbenzyl)amino]butan-2-ol；(2R,3S)-3-amino-4-(3,5-difluorophenyl)-1-[(3-ethylphenyl)methylamino]butan-2-ol
• CAS: 488846-89-5
• 化学式: C₁₉H₂₄F₂N₂O
• 分子量: 334.409
• InChiKey: NGKHHLLMCCQDNI-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二丙基氨基甲酰基)-5-甲基苯甲酸 、 (2R,3S)-3-amino-4-(3,5-difluorophenyl)-1-[1-(3-ethylbenzyl)amino]butan-2-ol 在 TEA 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N1-{(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5-methyl-N3,N3-dipropylisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  BACE1的强效和选择性间苯二甲酰胺S2羟乙胺抑制剂。

  摘要：

  设计和合成一系列新型的有效BACE1羟乙基胺抑制剂。这些抑制剂在间苯二甲酰胺环的C-5位置具有氢键取代基，与组织蛋白酶D相比具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.096
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-2-(3,5-二氟苯基)-1-[(2S)-环氧乙烷基]乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S)-3-amino-4-(3,5-difluorophenyl)-1-[1-(3-ethylbenzyl)amino]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  BACE1的强效和选择性间苯二甲酰胺S2羟乙胺抑制剂。

  摘要：

  设计和合成一系列新型的有效BACE1羟乙基胺抑制剂。这些抑制剂在间苯二甲酰胺环的C-5位置具有氢键取代基，与组织蛋白酶D相比具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.096

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 5-(1, 3-OXAZOL-2-YL) BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE L'ACIDE 5-(1, 3-OXAZOL-2-YL) BENZOIQUE
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004000821A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Disclosed are compounds of formula III and a process to prepare a compound of formula III wherein R1, R2, R3 and R6 are defined herein, using a zinc chloride/optionally substituted oxazole adduct and an compound of formula I. Further disclosed are methods of using compounds of formula III to prepare compounds useful in the treatment of Alzheimer's disease and related conditions.

  本发明涉及公式III的化合物及其制备方法，其中R1，R2，R3和R6在此定义，使用氯化锌/可选取代噁唑加合物和公式I的化合物制备公式III的化合物。此外，还揭示了使用公式III的化合物制备在治疗阿尔茨海默病和相关疾病中有用的化合物的方法。
• Process for preparing oxazole intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040063965A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Disclosed are compounds of formula III and a process to prepare a compound of formula III 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 6 are defined herein, using a zinc chloride/optionally substituted oxazole adduct and an compound of formula I. Further disclosed are methods of using compounds of formula III to prepare compounds useful in the treatment of Alzheimer's disease and related conditions.

  本发明涉及式III的化合物及其制备方法，其中R1、R2、R3和R6在此定义，并使用氯化锌/可选取代噁唑加合物和式I的化合物制备式III1的化合物。本发明还涉及使用式III的化合物的方法，用于制备在治疗阿尔茨海默病和相关疾病中有用的化合物。
• N,N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171881A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Disclosed are compounds of the formula 1 wherein the variables R N , R C , R 1 , R 25 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本文披露了式1的化合物，其中变量RN、RC、R1、R25、R2和R3的定义如本文所述。这些化合物具有抑制β-分泌酶的活性，因此可用于治疗多种疾病，如阿尔茨海默病。
• Process for Preparing Oxazole Intermediates
  申请人：Reeder R. Michael

  公开号：US20070105921A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Disclosed are compounds of formula III and a process to prepare a compound of formula III wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 6 are defined herein, using a zinc chloride/optionally substituted oxazole adduct and an compound of formula I. Further disclosed are methods of using compounds of formula III to prepare compounds useful in the treatment of Alzheimer's disease and related conditions.

  本发明涉及III式化合物和制备III式化合物的方法，其中R1、R2、R3和R6在此定义，使用氯化锌/可选取代噁唑加合物和I式化合物。此外，本发明还涉及使用III式化合物制备在治疗阿尔茨海默病和相关疾病中有用的化合物的方法。
• N,N′-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07176242B2

  公开（公告）日：2007-02-13

  Disclosed are compounds of the formula wherein the variables RN, RC, R1, R25, R2, and R3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本发明涉及一种式子如下的化合物，其中变量RN、RC、R1、R25、R2和R3的定义如下。这些化合物具有作为β-分泌酶抑制剂的活性，因此在治疗多种疾病，如阿尔茨海默病方面有用。