1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(tetrahydropyranyloxy)hexane | 128549-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(tetrahydropyranyloxy)hexane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[6-(oxan-2-yloxy)hexoxy]silane
• CAS: 128549-85-9
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: XXWIMYNEUKNFIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(tetrahydropyranyloxy)hexane 在 β-环糊精 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到1-己醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精在水中对四氢吡喃基醚的选择性脱保护

  摘要：

  这 水解 四氢吡喃基醚 酒类β-环糊精催化的过程水 在中性条件下。

  DOI：

  10.1039/b009187l
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(tetrahydropyranyloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  Anilinosilanes/TBAF Catalyst: Mild and Powerful Agent for the Silylation of Sterically Hindered Alcohols

  摘要：

  我们开发了一种高效的方法，用于使用氨基硅烷和四丁基氟化铵（TBAF）催化剂对醇进行硅烷化，在温和条件下，顺利将TMS、TES和TBS基团引入硅烷化抗性阻碍醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872098

文献信息

• A fast and practical approach to tetrahydropyranylation and depyranylation of alcohols using indium triflate
  作者：Tomoko Mineno

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01864-6

  日期：2002.10

  Indium triflate-mediated tetrahydropyranylation of alcohols in dichloromethane and depyranylation of these products in aqueous methanol utilizing the same reagent but different molar ratio is described. In addition, indium triflate-promoted conversion of tetrahydropyran ethers to their corresponding acetates has also been described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Activation and synthetic applications of thiostannanes. Deprotection and transformations of tetrahydropyranyl ethers
  作者：Tsuneo Sato、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo00302a057

  日期：1990.7
• ZrCl4 as a mild and efficient catalyst for the one-pot conversion of TBS and THP ethers to acetates
  作者：Ch.Sanjeeva Reddy、G Smitha、S Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01078-5

  日期：2003.6

  A mild, efficient and chemoselective method has been developed for the direct transformation of tert-butyldimethylsilyl and tetrahydropyranyl protected alcohols into the corresponding acetates with acetic anhydride and zirconium(IV) chloride as the catalyst in acetonitrile, in a one-pot reaction with high yields and short reaction times. This method has been applied to a variety of substrates. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective deprotection of tetrahydropyranyl ethers catalysed by β-cyclodextrin in water
  作者：M. Arjun Reddy、L. Rajender Reddy、N. Bhanumathi、K. Rama Rao

  DOI：10.1039/b009187l

  日期：——

  The hydrolysis of tetrahydropyranyl ethers to alcohols catalysed by β-cyclodextrin proceeds in water under neutral conditions.

  这 水解 四氢吡喃基醚 酒类β-环糊精催化的过程水 在中性条件下。
• Anilinosilanes/TBAF Catalyst: Mild and Powerful Agent for the Silylation of Sterically Hindered Alcohols
  作者：Yoo Tanabe、Akira Iida、Atsushi Horii、Tomonori Misaki

  DOI：10.1055/s-2005-872098

  日期：——

  We developed an efficient method for the silylation of alcohols using anilinosilane with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) catalyst, wherein TMS, TES and TBS groups were smoothly introduced into silylation-resistant hindered alcohols under mild conditions.

  我们开发了一种高效的方法，用于使用氨基硅烷和四丁基氟化铵（TBAF）催化剂对醇进行硅烷化，在温和条件下，顺利将TMS、TES和TBS基团引入硅烷化抗性阻碍醇。