5H,7H-dibenzo<1,5>dithiocin | 60418-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5H,7H-dibenzo<1,5>dithiocin
• 英文别名: 5H,7H-dibenzo[b,g] [1,5]dithiocin；10,12-Dihydrobenzo[b][1,5]benzodithiocine
• CAS: 60418-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₂S₂
• 分子量: 244.381
• InChiKey: NLBUXLXRJPNORI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H,7H-dibenzo<1,5>dithiocin 在 氢氧化钾 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-methylthio-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepin
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并二硫辛鎓衍生物的螺环中间体对碱基诱导的骨骼转化进行再研究，并使用HF / 6-31G *基组进行计算研究

  摘要：

  甲醇处理6-甲基-12-氧代-5 H，7 H-二苯并[ b，g ] [1,5]二硫基cin鎓盐（1a）酸值以66％的收率得到二苯并噻吩衍生物5的混合物。通过经由螺环中间体的通常的[2,3]-σ位移解释了重排。然而，在6-甲基-5 H，7 H-二苯并[ b，g ] [1,5]二硫基cin鎓盐（2）中观察到通过替代的螺环中间体发生的独特重排，从而以29％的收率得到了出乎意料的二苯并噻吩衍生物6在相同的反应条件下，以5％的收率与少量的开环产物7一起使用。为了阐明起源之间的不同行为亚砜导数1a和硫化物在重排的衍生物2中，6-甲基-12-氧代-7,12-二氢-5 H-二苯并[ c，f ]硫[盐（3）作为具有吸电子基团的参考化合物（羰基）制备，并在相同条件下进行处理，以提供酸8和酯 9。据认为，这些产物是由螺环中间体的开环产生的，类似于亚砜导数1a。另一方面，刚性体系10b-苯基-10b，11-二氢-6

  DOI：

  10.1039/b205588k
• 作为产物：
  描述：

  bis-(2-bromomethyl-phenyl)-sulfane 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5H,7H-dibenzo<1,5>dithiocin
  参考文献：
  名称：

  硫化物自由基阳离子在电子转移促进硫分子氧化中的作用

  摘要：

  已经研究了亚甲蓝、N-甲基喹啉四氟硼酸盐和 5H、7H-二苯并[b,g] [1,5] 二硫辛 1 和 1,5-二硫杂环辛烷 2 的吡咯阳离子敏化光氧化作用。亚甲蓝敏化反应表现出单线态氧反应的所有特征，包括形成氢过氧锍叶立德的同位素效应以及 1 和 2 在 1270 nm 处淬灭单线态氧的时间分辨发射的能力。N-甲基喹啉四氟硼酸盐和吡喃阳离子敏化反应中的产物组成显着不同，并且都与单线态氧参与的预期不同。这说明所有三种敏化剂都有不同的反应机制。然而，喹啉和吡喃阳离子敏化反应都显示出电子转移引发的光氧化的所有特征。两种敏化剂都以接近扩散限制的 1 和 2 的速率淬灭。敏化剂和 1 或 2 混合物的激光闪光光解导致直接观察到还原的敏化剂和硫化物自由基阳离子。此外，涉及两种敏化剂的电子转移反应被证明是放能的。这些结果与之前提出的 N-甲基喹啉四氟硼酸盐的外球电子转移机制一致，并被用来为吡喃阳离子反应提出一种新的内球机制。敏化剂和

  DOI：

  10.1021/ja710301s

文献信息

• Role of Sulfide Radical Cations in Electron Transfer Promoted Molecular Oxygenations at Sulfur
  作者：Edward L. Clennan、Chen Liao

  DOI：10.1021/ja710301s

  日期：2008.3.1

  participation of singlet oxygen. This argues for different reaction mechanisms for all three sensitizers. However, both the quinolinium and pyrylium-cation-sensitized reactions display all of the characteristics of electron-transfer-initiated photooxygenations. Both sensitizers were quenched at nearly diffusion-limited rates by 1 and 2. Laser flash photolysis of mixtures of either sensitizer and 1 or 2 resulted

  已经研究了亚甲蓝、N-甲基喹啉四氟硼酸盐和 5H、7H-二苯并[b,g] [1,5] 二硫辛 1 和 1,5-二硫杂环辛烷 2 的吡咯阳离子敏化光氧化作用。亚甲蓝敏化反应表现出单线态氧反应的所有特征，包括形成氢过氧锍叶立德的同位素效应以及 1 和 2 在 1270 nm 处淬灭单线态氧的时间分辨发射的能力。N-甲基喹啉四氟硼酸盐和吡喃阳离子敏化反应中的产物组成显着不同，并且都与单线态氧参与的预期不同。这说明所有三种敏化剂都有不同的反应机制。然而，喹啉和吡喃阳离子敏化反应都显示出电子转移引发的光氧化的所有特征。两种敏化剂都以接近扩散限制的 1 和 2 的速率淬灭。敏化剂和 1 或 2 混合物的激光闪光光解导致直接观察到还原的敏化剂和硫化物自由基阳离子。此外，涉及两种敏化剂的电子转移反应被证明是放能的。这些结果与之前提出的 N-甲基喹啉四氟硼酸盐的外球电子转移机制一致，并被用来为吡喃阳离子反应提出一种新的内球机制。敏化剂和
• Reaction of singlet oxygen with sulfide: A similarity of singlet oxygenation and coupling reaction of cation radical and superoxide ion
  作者：Takeshi Akasaka、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80850-9

  日期：1985.1

  Photosensitized oxygenation of 5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]dithiocin afforded the sulfoxides. The reaction of its cation radical derived from oxidation by nitrosyl tetrafluoroborate with superoxide ion gave the same products.

  5H，7H-二苯并[b，g] [1,5]二硫霉素的光敏氧化提供了亚砜。由四氟硼酸亚硝酰基与超氧化物离子氧化得到的阳离子自由基反应，得到相同的产物。
• AKASAKA, TAKESHI;ANDO, WATARU, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 41, 5049-5052
  作者：AKASAKA, TAKESHI、ANDO, WATARU

  DOI：——

  日期：——
• OHKATA, KATSUO;OKADA, KEIJI;AKIBA, KIN-YA, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 37, 4491-4494
  作者：OHKATA, KATSUO、OKADA, KEIJI、AKIBA, KIN-YA

  DOI：——

  日期：——
• Distinct difference of chemical behaviors between 5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]dithiocin 12-oxide and thiazocine S-oxide
  作者：Katsuo Ohkata、Keiji Okada、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88938-8

  日期：1985.1