2-acetamido-6-bromobenzoic acid | 38792-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-6-bromobenzoic acid
• 英文别名: 2-N-acetyl-6-bromobenzoic acid；2-acetylamino-6-bromo-benzoic acid；2-Acetylamino-6-brom-benzoesaeure；6-Brom-2-acetamino-benzoesaeure；N-Acetyl-6-brom-anthranilsaeure
• CAS: 38792-45-9
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• 分子量: 258.071
• InChiKey: OLMIDFUKQWJXLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C
• 沸点：
  442.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-6-bromobenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-bromo-6-(carboxymethyl-amino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Bruckner; Deutsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 388, p. 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基甲苯 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2-acetamido-6-bromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 123I-Labelled Analogues of Imidazobenzodiazepine Receptor Ligands.

  摘要：

  溴代或碘代异丁烯酸酐与 N-甲基甘氨酸、L-脯氨酸或 D-脯氨酸反应，得到溴代或碘代的 1,4-苯并二氮杂环庚二酮。 或碘代的 1,4-苯并二氮杂环庚二酮，在与乙基或叔丁基异氰基乙酸酯缩合后 异氰基乙酸乙酯或异氰基乙酸叔丁酯缩合后，得到溴代或碘代咪唑苯并 碘咪唑并二氮杂卓羧酸酯。这些芳基卤化物 在（三苯基膦）存在下，用双（三丁基锡）将这些芳基卤化物转化为相应的三丁基锡烷。 三苯基膦）钯（0）的存在下，用双（三丁基锡）将这些芳基卤化物转化为相应的三丁基锡烷，然后用 在氯胺-T 的存在下，用（123I）碘化钠处理锡烷，得到所需的 123I 标记。 得到所需的 123I 标记的类似物 咪唑苯并二氮杂卓受体配体氟马西尼和溴他西尼。

  DOI：

  10.1071/ch99135

文献信息

• Ishiwata; Uyeo, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1942, vol. 63, p. 1446,1450
  作者：Ishiwata、Uyeo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of iodine-123 labelled analogues of the partial agonist (S)- and (R)-bretazenil for the study of CNS benzodiazepine receptors using SPECT
  作者：Andrew Katsifis、Filomena Mattner、Meredith McPhee、Michael Kassiou、Ljubco Najdovski、Branko Dikic

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199609)38:9<835::aid-jlcr898>3.0.co;2-z

  日期：1996.9

  The (S) and (R)-[I-123]iodinated analogues of the benzodiazepine receptor partial agonist bretazenil have been synthesised for study of the central benzodiazepine receptor using SPECT. (S)- and (R)-[I-123]iodobretazenil were prepared from the appropriate tin precursors by electrophilic iododestannylation with Na[I-123] in the presence of Chloramine-T. The products were purified by semi-preparative reverse-phase HPLC with radiochemical yields of 80% in a total synthesis time of 50 minutes. The specific activity Cas determined to be greater than 2500 Ci/mmol. The radiochemical and chemical purity assessed by radio-TLC and HPLC were found to be 98%. The enantiomeric purity of the (S) and (R) isomers were greater than 97% as assessed by analytical chiral HPLC analysis.
• MAZUMDAR A. K. D., PROC. NAT. ACAD. SCI. INDIA, 1977, A47, NO 1, 37-40
  作者：MAZUMDAR A. K. D.

  DOI：——

  日期：——