(3R,5R,6S)-4-methyl-5,6-diphenyl-3-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)morpholin-2-one | 1427043-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,5R,6S)-4-methyl-5,6-diphenyl-3-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)morpholin-2-one
• 英文别名: (3R,5R,6S)-4-methyl-5,6-diphenyl-3-(2-piperidin-1-ylethyl)-3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl]morpholin-2-one
• CAS: 1427043-09-1
• 化学式: C₃₄H₄₉BN₂O₄
• 分子量: 560.585
• InChiKey: KCFSVQHBFBSKFL-LMGJUQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-4-methyl-5,6-diphenyl-3-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)morpholin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现（R）-2-氨基-6-硼烷-2-（2-（哌啶-1-基）乙基）己酸和同类物作为人类精氨酸酶I和II的强抑制剂用于治疗心肌再灌注损伤

  摘要：

  最近为确定心肌缺血再灌注损伤的治疗方法所做的努力导致发现了一系列新型的高效α，α-二取代氨基酸基精氨酸酶抑制剂。主要候选化合物（R）-2-氨基-6-硼烷-2-（2-（哌啶-1-基）乙基）己酸化合物9抑制人精氨酸酶I和II的IC 50分别为223nM和509nM，并且在过表达人精氨酸酶I（CHO细胞）的重组细胞测定中有活性。它具有28％的口服生物利用度，可显着减少心肌缺血/再灌注损伤大鼠模型中的梗塞面积。本文中，我们报告了该新型抑制剂系列的设计，合成和结构活性关系（SAR），以及化合物9的药代动力学和体内功效数据，以及与精氨酸酶I和II共结晶的所选先导化合物的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1021/jm400014c
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-tert-butyl 3-allyl-2-oxo-5,6-diphenyl-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)-morpholine-4-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3R,5R,6S)-4-methyl-5,6-diphenyl-3-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)morpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现（R）-2-氨基-6-硼烷-2-（2-（哌啶-1-基）乙基）己酸和同类物作为人类精氨酸酶I和II的强抑制剂用于治疗心肌再灌注损伤

  摘要：

  最近为确定心肌缺血再灌注损伤的治疗方法所做的努力导致发现了一系列新型的高效α，α-二取代氨基酸基精氨酸酶抑制剂。主要候选化合物（R）-2-氨基-6-硼烷-2-（2-（哌啶-1-基）乙基）己酸化合物9抑制人精氨酸酶I和II的IC 50分别为223nM和509nM，并且在过表达人精氨酸酶I（CHO细胞）的重组细胞测定中有活性。它具有28％的口服生物利用度，可显着减少心肌缺血/再灌注损伤大鼠模型中的梗塞面积。本文中，我们报告了该新型抑制剂系列的设计，合成和结构活性关系（SAR），以及化合物9的药代动力学和体内功效数据，以及与精氨酸酶I和II共结晶的所选先导化合物的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1021/jm400014c