1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol | 157524-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol；1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-ol
• CAS: 157524-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: CYEDOKXIFKHZGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基加成 C–C σ 键断裂/重构以获得功能性茚满酮：Carexane L 的全合成

  摘要：

  C-C σ 键断裂和重建是合成化学中结构修饰的重要工具，但在无应变骨架上进行仍然是一个巨大的挑战。在此，我们描述了无张力烯丙基酮的自由基加成C-C σ-键裂解/重建反应，以获得带有苄基四元中心的各种功能性茚满酮。该方法的合成实用性已通过茚满酮天然产物 Carexane L 的首次全合成得到展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00348
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到1-(2-bromophenyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内Aryne-Ene反应：合成和机理研究

  摘要：

  尽管芳炔的化学已经很发达，但仍然存在一些挑战。由于收率和选择性较差，芳烃的烯反应在合成中没有得到广泛应用。描述了提供各种苯并稠合碳环和杂环的一般、高产率和选择性的分子内芳烃-烯反应。提供了机械数据，并讨论了所得立体化学的基本原理。

  DOI：

  10.1021/ja205405n

文献信息

• Palladium-catalysed carbonyl allylation by isoprene via regioselective 1,4-addition of tin hydride formed in situ
  作者：Yoshiro Masuyama、Megumi Tsunoda、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/c39940001451

  日期：——

  Isoprene reacts with aldehydes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2–4PPh3 or Pd(PPh3)4 and a stoichiometric amount of SnCl2 at 40–50 °C in AcOH–H2O to produce 1-substituted 2,2-dimethyl-3-buten-1-ols regioselectively.

  异戊二烯在催化剂Pd(OAc)2-4PPh3或Pd(PPh3)4和等摩尔量的SnCl2存在下，于40-50°C的乙酸-水溶液中与醛类反应，选择性地生成1-取代的2,2-二甲基-3-丁烯-1-醇。
• Iminoxyl Radical-Promoted Oxycyanation and Aminocyanation of Unactivated Alkenes: Synthesis of Cyano-Featured Isoxazolines and Cyclic Nitrones
  作者：Fei Chen、Fei-Fei Zhu、Man Zhang、Rui-Hua Liu、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00826

  日期：2017.6.16

  oxidant, CuCN as the commercially available cyanating reagent, and pentamethyldiethylenetriamine (PMDETA) as the ligand. By using this protocol, a series of useful cyano-featured isoxazolines and cyclic nitrones were efficiently prepared.

  开发了一种新颖且简便的方法，用于内部未活化烯烃的邻位氧氰化和氨基氰化。该方法利用源自β，γ-和γ，δ-不饱和酮肟引发的亚氨基氧基的二分反应性，以叔丁基过氧化氢（TBHP）为环境友好型氧化剂，CuCN为氧化剂，提供内部烯烃的一般双官能化。市售的氰化试剂，以及五甲基二亚乙基三胺（PMDETA）作为配体。通过使用此协议，有效地制备了一系列有用的氰基特征的异恶唑啉和环状硝酮。
• Development of an Intramolecular Aryne Ene Reaction and Application to the Formal Synthesis of (±)-Crinine
  作者：David A. Candito、Dennis Dobrovolsky、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja306881u

  日期：2012.9.19

  A general and high yielding annulation strategy for the synthesis of various carbo- and heterocycles, based on an intramolecular aryne ene reaction is described. It was found that the geometry of the olefin is crucial to the success of the reaction, with exclusive migration of the trans-allylic-H taking place. Furthermore, the electronic nature of the aryne was found to be important to the success

  描述了基于分子内亚芳烯反应合成各种碳环和杂环的通用和高产环化策略。发现烯烃的几何形状对反应的成功至关重要，因为发生反式烯丙基-H 的专属迁移。此外，发现芳炔的电子性质对反应的成功很重要。氘标记研究和 DFT 计算提供了对反应机理的深入了解。数据表明一个协调的异步过渡态，类似于对芳炔的亲核攻击。该策略已成功应用于乙酰菲啶生物碱 (±)-crinine 的正式合成。
• Light-Induced 1,3-Thiosulfonylation of β,γ-Unsaturated Ketones with Thiosulfonates
  作者：Jiuwen Xu、Bo-Xi Liu、Xin-Yu Liu、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01925

  日期：2024.8.16

  exhibit potent significance in drug molecules. Thiosulfonates as 1,3-thiosulfonylation reactants to olefins have yet to be investigated. Herein, we report photoinduced 1,3-difunctionalization of β,γ-unsaturated ketones with thiosulfonates, which undergo a radical 1,2-acyl shift. The protocol features mild conditions, high regioselectivity, and 100% atom economy.

  含硫化合物在药物分子中表现出重要的意义。硫代磺酸盐作为烯烃的 1,3-硫代磺酰化反应物仍有待研究。在此，我们报道了硫代磺酸盐对 β,γ-不饱和酮的光诱导 1,3-双官能化，其经历了自由基 1,2-酰基转移。该方案具有条件温和、区域选择性高、原子经济性100%的特点。
• Regioselective synthesis of substituted 1-indanols, 2,3-dihydrobenzofurans and 2,3-dihydroindoles by electrochemical radical cyclization using an arene mediator
  作者：Nobuhito Kurono、Eiichi Honda、Fumikazu Komatsu、Kazuhiko Orito、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.038

  日期：2004.2

  Electrochemical reduction of haloarenes carrying 2-(1-hydroxybut-3-enyl), 2-allyloxy or N-allyl-N-methylamino group in the presence of phenanthrene as a mediator generated the corresponding aryl radicals and gave the corresponding 5-exo cyclization products in good yields. Higher regio- and stereoselectivities than those of usual radical cyclization using AIBN-Bu3SnH were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.