Ergostan-6-one, 2,3,22,23-tetrakis(acetyloxy)-, (2a,3a,5a,22R,23R)- | 72050-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Ergostan-6-one, 2,3,22,23-tetrakis(acetyloxy)-, (2a,3a,5a,22R,23R)-
• 英文别名: (22R,23R,24R)-2α,3α,22,23-tetrahydroxy-5α-ergostan-6-one tetraacetate；24-epicastasterone tetraacetate；24-epicastasterone acetate
• CAS: 72050-72-7
• 化学式: C₃₆H₅₆O₉
• 分子量: 632.835
• InChiKey: ZGHZJXGQLCQTGF-ZWKXEWSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ergostan-6-one, 2,3,22,23-tetrakis(acetyloxy)-, (2a,3a,5a,22R,23R)- 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (22R,23R,24R)-22,23-dihydroxy-24-methyl-5α-cholestan-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ergostane-type brassinosteroids with modifications in ring A

  摘要：

  在此，我们提出了一种新的策略，用于制备一系列不同环A片段的植物甾醇生物合成前体/代谢物。该方案基于使用易得的植物激素（具有2α,3α-二醇基团的表油菜素或表油脂酮）作为起始材料。所需的官能团（Δ2-，2α,3α-和2β,3β-环氧基，2α,3β-，2β,3α-和2β,3β-二羟基，3-酮基，3α-和3β-羟基，2α-羟基-3-酮基）可以从2α,3α-二醇中通过几个简单步骤合成（Corey-Winter反应，环氧化，氧化，氢化还原等）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.229
• 作为产物：
  描述：

  (22E,24R)-5α-ergosta-2,22-dien-6-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ergostan-6-one, 2,3,22,23-tetrakis(acetyloxy)-, (2a,3a,5a,22R,23R)-
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Vaclav; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 11, p. 2738 - 2755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indolyl-3-acetoxy derivatives of brassinosteroids: synthesis and growth-regulating activity
  作者：R. P. Litvinovskaya、P. S. Minin、M. E. Raiman、G. A. Zhilitskaya、A. L. Kurtikova、K. G. Kozharnovich、M. V. Derevyanchuk、V. S. Kravets、V. A. Khripach

  DOI：10.1007/s10600-013-0643-8

  日期：2013.7

  Esters of indolyl-3-acetic acid and brassinosteroids of the 24-epibrassinolide series were synthesized via the reaction of indolyl-3-acetic acid anhydride, which was prepared in situ from the acid in the presence of dicyclohexylcarbodiimide, and the appropriate brassinosteroid. Tests of the growth-stimulating activity of the synthesized compounds on a wheat-sprout model revealed a synergic effect of the two different phytohormone components included in the ester molecule.

  24-表油菜素内酯系列的吲哚基-3-乙酸和油菜素类固醇的酯是通过吲哚基-3-乙酸酐（在二环己基碳二亚胺存在下由酸原位制备）与适当的油菜素类固醇反应合成的。在小麦芽模型上测试合成化合物的生长刺激活性，揭示了酯分子中包含的两种不同植物激素成分的协同作用。
• Khripach, V. A.; Zhabinskii, V. A.; Ol'khovik, V. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11.1, p. 1735 - 1740
  作者：Khripach, V. A.、Zhabinskii, V. A.、Ol'khovik, V. K.、Ivanova, G. I.、Zhernosek, E. V.、Kotyatkina, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, p. 2001 - 2004
  作者：Takatsuto, Suguru、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective C–H functionalization of brassinosteroids
  作者：Alaksiej L. Hurski、Aliaksandr G. Kukel、Aliaksandra I. Liubina、Aliona G. Baradzenka、Darya Straltsova、Vadim Demidchik、Pavel Drašar、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.03.010

  日期：2019.6

  Late stage C-H functionalization is a powerful tool for modification of natural compounds. Herein we report that the rhodium-catalyzed reaction of brassinosteroids with aryloxysulfonamides proceeds regio- and stereoselectively at C15 position. The derivative obtained from 24-epibrassinolide was easily transformed to the conjugate with a BODIPY dye bearing unaffected functional groups of the native brassinosteroid.
• Synthesis of (2R,3S,22R,23R)- and (2R,3S,22S,23S)-2,3,22,23-tetrahydroxy-B-homo-8-oxa-5.alpha.-ergostan-7-ones, two new brassinolide analogs
  作者：Mario Anastasia、Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala

  DOI：10.1021/jo00203a007

  日期：1985.2