5,6,7-三甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸甲酯 | 2982-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,6,7-三甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸甲酯
• 英文名称: 4-Benzyloxy-5,6,7-trimethoxy-<2>naphthoesaeure-methylester
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxylic acid, 5,6,7-trimethoxy-4-(phenylmethoxy)-, methyl ester；methyl 5,6,7-trimethoxy-4-phenylmethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 2982-20-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: UIHPQWBUIVXXPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-93.0 °C
• 沸点：
  527.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-三甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5,6,7-三甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型胡椒长明类似物作为微管聚合抑制剂，具有有效的抗血管生成和抗转移功效

  摘要：

  为了发现同时作用于微管蛋白和血管生成的抗癌药物，我们设计并合成了两个系列的荜茇(PL)衍生物，通过用各种苯并杂环(系列II)取代苯基或将C7-C8烯烃环化成芳香杂环（系列 I）。大多数新化合物对六种癌细胞系表现出比母体药物 PL 更好的抗增殖活性。化合物II-14b在这两个系列中对癌细胞具有最佳的细胞毒性，同时对正常人体细胞的细胞毒性相对较低，对耐药细胞的细胞毒性较高。它破坏细胞微管网络并抑制微管蛋白组装，IC 50值为 5.8 μM。进一步的研究表明， II-14b通过多种机制表现出抗肿瘤活性，包括产生丰富的ROS、耗散线粒体膜电位、积累DNA双链断裂以及诱导细胞周期进入G2/M期。更重要的是，我们观察到它具有潜在的抗血管生成能力，包括在体外和体内抑制HUVEC细胞迁移、侵袭和内皮管形成。体内评估表明II-14b抑制斑马鱼 MGC-803 异种移植肿瘤的生长和转移。这些研究结果表明II-14b是一种高效、无毒的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114738
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetoxy-5,6,7-trimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5,6,7-三甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,7,8-Trimethoxy-1-naphthol

  摘要：

  ����� 6,5,8-三甲氧基-1-萘酚是通过七步合成法制备的。 的 Stobbe 缩合开始，经过七步合成制备出 6,5,8-三甲氧基-1-萘酚。 3,4,5-三甲氧基苯甲醛和丁二酸二甲酯开始，经过七个步骤合成制备出 6,5,8-三甲氧基-1-萘酚。每个步骤的产率 均优于 80%。

  DOI：

  10.1071/ch9651273

文献信息

• Synthesis of 6,7,8-Trimethoxy-1-naphthol
  作者：KH Bell、U Weiss

  DOI：10.1071/ch9651273

  日期：——

  ����� 6,5,8-Trimethoxy-1-naphthol was prepared in a seven-step synthesis beginning with the Stobbe condensation of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde and dimethyl succinate. Each step gave yields better than 80%.

  ����� 6,5,8-三甲氧基-1-萘酚是通过七步合成法制备的。 的 Stobbe 缩合开始，经过七步合成制备出 6,5,8-三甲氧基-1-萘酚。 3,4,5-三甲氧基苯甲醛和丁二酸二甲酯开始，经过七个步骤合成制备出 6,5,8-三甲氧基-1-萘酚。每个步骤的产率 均优于 80%。
• CHEMICALLY AMPLIFIED RESIST MATERIAL, PATTERN-FORMING METHOD, COMPOUND, AND PRODUCTION METHOD OF COMPOUND
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US20170052449A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  A pattern-forming method comprises patternwise exposing a predetermined region of a resist material film made from a photosensitive resin composition comprising a chemically amplified resist material to a first radioactive ray that is ionizing radiation or nonionizing radiation having a wavelength of no greater than 400 nm. The resist material film patternwise exposed is floodwise exposed to a second radioactive ray that is nonionizing radiation having a wavelength greater than the wavelength of the nonionizing radiation for the patternwise exposing and greater than 200 nm. The chemically amplified resist material comprises a base component, and a generative component that is capable of generating a radiation-sensitive sensitizer and an acid upon an exposure. The generative component comprises a radiation-sensitive sensitizer generating agent. The radiation-sensitive sensitizer generating agent comprises a compound represented by formula (A).

  一种图案形成方法包括将一种化学放大型光刻胶材料制成的感光树脂组成物的预定区域图案暴露于第一种放射性射线中，该放射性射线是电离辐射或波长不大于400 nm的非电离辐射。图案化暴露的光刻胶材料膜被洪水式暴露于第二种放射性射线中，该放射性射线是波长大于图案化暴露的非电离辐射的波长和大于200 nm的非电离辐射。该化学放大型光刻胶材料包括基础组分和能够在暴露时生成辐射敏感的敏化剂和酸的生成组分。生成组分包括辐射敏感的敏化剂生成剂。辐射敏感的敏化剂生成剂包括由式(A)表示的化合物。
• Chemically amplified resist material and resist pattern-forming method
  申请人：JSR CORPORATION

  公开号：US10018911B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A chemically amplified resist material comprises a polymer component that is capable of being made soluble or insoluble in a developer solution by an action of an acid, and a generative component that is capable of generating a radiation-sensitive sensitizer and an acid upon an exposure. The radiation-sensitive acid-and-sensitizer generating agent or the radiation-sensitive acid generating agent included in the generative component comprises the first compound that is radiation-sensitive and second compound that is radiation-sensitive. The first compound includes a first onium cation and a first anion, and the second compound includes a second onium cation and a second anion that is different from the first anion. Each of an energy released upon reduction of the first onium cation to a radical and an energy released upon reduction of the second onium cation to a radical is less than 5.0 eV.

  一种化学放大抗蚀剂材料包括一种在酸的作用下能溶于或不溶于显影液的聚合物成分，以及一种在曝光时能产生辐射敏感敏化剂和酸的生成成分。生成组件中的辐射敏感性酸和敏化剂生成剂或辐射敏感性酸生成剂包括辐射敏感性第一化合物和辐射敏感性第二化合物。第一化合物包括第一鎓阳离子和第一阴离子，第二化合物包括第二鎓阳离子和不同于第一阴离子的第二阴离子。第一鎓阳离子还原成自由基时释放的能量和第二鎓阳离子还原成自由基时释放的能量均小于 5.0 eV。
• Photosensitization chemical-amplification type resist material, method for forming pattern using same, semiconductor device, mask for lithography, and template for nanoimprinting
  申请人：TOKYO ELECTRON LIMITED

  公开号：US10025187B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  A photosensitization chemical-amplification type resist material according to the present invention is used for a two-stage exposure lithography process, and contains (1) a developable base component and (2) a component generating a photosensitizer and an acid through exposure. Among three components consisting of (a) an acid-photosensitizer generator, (b) a photosensitizer precursor, and (c) a photoacid generator, the above component contains only the component (a), any two components, or all of the components (a) to (c).

  根据本发明，一种光敏化学放大型抗蚀剂材料用于两阶段曝光光刻工艺，它包含(1)可显影碱成分和(2)通过曝光产生光敏剂和酸的成分。在由(a)酸-光敏剂发生器、(b)光敏剂前体和(c)光酸发生器组成的三个组件中，上述组件只包含(a)组件、任意两个组件或(a)至(c)的所有组件。
• Discovery of a novel piperlongumine analogue as a microtubule polymerization inhibitor with potent anti-angiogenic and anti-metastatic efficacy
  作者：Jinling Qin、Hongliang Li、Xuan Wang、Yixin Zhang、Yongtao Duan、Yongfang Yao、Hua Yang、Moran Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114738

  日期：2022.12

  with an IC50 value of 5.8 μM. Further studies elucidated that II-14b showed antitumor activities through multiple mechanisms, including the pruduction of abundant ROS, the dissipation of mitochondrial membrane potential, the accumulation of DNA double-strand breaks, and the induction of cell cycle in G2/M phase. More importantly, we have observed that it possesses potential anti-angiogenesis capabilities

  为了发现同时作用于微管蛋白和血管生成的抗癌药物，我们设计并合成了两个系列的荜茇(PL)衍生物，通过用各种苯并杂环(系列II)取代苯基或将C7-C8烯烃环化成芳香杂环（系列 I）。大多数新化合物对六种癌细胞系表现出比母体药物 PL 更好的抗增殖活性。化合物II-14b在这两个系列中对癌细胞具有最佳的细胞毒性，同时对正常人体细胞的细胞毒性相对较低，对耐药细胞的细胞毒性较高。它破坏细胞微管网络并抑制微管蛋白组装，IC 50值为 5.8 μM。进一步的研究表明， II-14b通过多种机制表现出抗肿瘤活性，包括产生丰富的ROS、耗散线粒体膜电位、积累DNA双链断裂以及诱导细胞周期进入G2/M期。更重要的是，我们观察到它具有潜在的抗血管生成能力，包括在体外和体内抑制HUVEC细胞迁移、侵袭和内皮管形成。体内评估表明II-14b抑制斑马鱼 MGC-803 异种移植肿瘤的生长和转移。这些研究结果表明II-14b是一种高效、无毒的抗肿瘤药物。