4-羟基-5,6,7-三甲氧基-2-萘羧酸甲酯 | 2982-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-5,6,7-三甲氧基-2-萘羧酸甲酯
• 英文名称: 4-Hydroxy-5,6,7-trimethoxy-<2>naphthoesaeure-methylester
• 英文别名: 4-Hydroxy-5,6,7-trimethoxy-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester；methyl 4-hydroxy-5,6,7-trimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 2982-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: CQWIIRUPANTLHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  467.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5,6,7-三甲氧基-2-萘羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5,6,7-三甲氧基-4-(苯基甲氧基)-2-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,7,8-Trimethoxy-1-naphthol

  摘要：

  ����� 6,5,8-三甲氧基-1-萘酚是通过七步合成法制备的。 的 Stobbe 缩合开始，经过七步合成制备出 6,5,8-三甲氧基-1-萘酚。 3,4,5-三甲氧基苯甲醛和丁二酸二甲酯开始，经过七个步骤合成制备出 6,5,8-三甲氧基-1-萘酚。每个步骤的产率 均优于 80%。

  DOI：

  10.1071/ch9651273
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetoxy-5,6,7-trimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-羟基-5,6,7-三甲氧基-2-萘羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型胡椒长明类似物作为微管聚合抑制剂，具有有效的抗血管生成和抗转移功效

  摘要：

  为了发现同时作用于微管蛋白和血管生成的抗癌药物，我们设计并合成了两个系列的荜茇(PL)衍生物，通过用各种苯并杂环(系列II)取代苯基或将C7-C8烯烃环化成芳香杂环（系列 I）。大多数新化合物对六种癌细胞系表现出比母体药物 PL 更好的抗增殖活性。化合物II-14b在这两个系列中对癌细胞具有最佳的细胞毒性，同时对正常人体细胞的细胞毒性相对较低，对耐药细胞的细胞毒性较高。它破坏细胞微管网络并抑制微管蛋白组装，IC 50值为 5.8 μM。进一步的研究表明， II-14b通过多种机制表现出抗肿瘤活性，包括产生丰富的ROS、耗散线粒体膜电位、积累DNA双链断裂以及诱导细胞周期进入G2/M期。更重要的是，我们观察到它具有潜在的抗血管生成能力，包括在体外和体内抑制HUVEC细胞迁移、侵袭和内皮管形成。体内评估表明II-14b抑制斑马鱼 MGC-803 异种移植肿瘤的生长和转移。这些研究结果表明II-14b是一种高效、无毒的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114738

文献信息

• Synthesis of 6,7,8-Trimethoxy-1-naphthol
  作者：KH Bell、U Weiss

  DOI：10.1071/ch9651273

  日期：——

  ����� 6,5,8-Trimethoxy-1-naphthol was prepared in a seven-step synthesis beginning with the Stobbe condensation of 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde and dimethyl succinate. Each step gave yields better than 80%.

  ����� 6,5,8-三甲氧基-1-萘酚是通过七步合成法制备的。 的 Stobbe 缩合开始，经过七步合成制备出 6,5,8-三甲氧基-1-萘酚。 3,4,5-三甲氧基苯甲醛和丁二酸二甲酯开始，经过七个步骤合成制备出 6,5,8-三甲氧基-1-萘酚。每个步骤的产率 均优于 80%。
• 荜茇酰胺类似物、药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：河南省儿童医院郑州儿童医院

  公开号：CN115403511A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种荜茇酰胺类似物及其制备方法和在抗肿瘤中的应用。本发明的化合物对包括但不限于对U937(人白血病细胞)、MCF7(人乳腺癌细胞)、HepG2(人肝癌细胞)、A549(人肺癌细胞)、MGC‑803(人胃癌细胞)和HeLa(人宫颈癌细胞)在内的多种肿瘤有明显的抑制作用。本发明公开的化合物具有较好的生物活性、更高的选择性和更低的毒性，可用于制备抗肿瘤药物。
• Discovery of a novel piperlongumine analogue as a microtubule polymerization inhibitor with potent anti-angiogenic and anti-metastatic efficacy
  作者：Jinling Qin、Hongliang Li、Xuan Wang、Yixin Zhang、Yongtao Duan、Yongfang Yao、Hua Yang、Moran Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114738

  日期：2022.12

  with an IC50 value of 5.8 μM. Further studies elucidated that II-14b showed antitumor activities through multiple mechanisms, including the pruduction of abundant ROS, the dissipation of mitochondrial membrane potential, the accumulation of DNA double-strand breaks, and the induction of cell cycle in G2/M phase. More importantly, we have observed that it possesses potential anti-angiogenesis capabilities

  为了发现同时作用于微管蛋白和血管生成的抗癌药物，我们设计并合成了两个系列的荜茇(PL)衍生物，通过用各种苯并杂环(系列II)取代苯基或将C7-C8烯烃环化成芳香杂环（系列 I）。大多数新化合物对六种癌细胞系表现出比母体药物 PL 更好的抗增殖活性。化合物II-14b在这两个系列中对癌细胞具有最佳的细胞毒性，同时对正常人体细胞的细胞毒性相对较低，对耐药细胞的细胞毒性较高。它破坏细胞微管网络并抑制微管蛋白组装，IC 50值为 5.8 μM。进一步的研究表明， II-14b通过多种机制表现出抗肿瘤活性，包括产生丰富的ROS、耗散线粒体膜电位、积累DNA双链断裂以及诱导细胞周期进入G2/M期。更重要的是，我们观察到它具有潜在的抗血管生成能力，包括在体外和体内抑制HUVEC细胞迁移、侵袭和内皮管形成。体内评估表明II-14b抑制斑马鱼 MGC-803 异种移植肿瘤的生长和转移。这些研究结果表明II-14b是一种高效、无毒的抗肿瘤药物。