(2R,3R)-3-(2-methallyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 1146014-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2R,3R)-3-(2-methallyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-(2-methylprop-2-enoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1146014-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UUDIGYVNZZIKOZ-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (2R,3R)-3-(2-methallyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-((4aR,10aR)-2-methyl-2,3,4a,5,10,10a-hexahydronaphtho[2,3-b][1,4]dioxin-2-yl)acetate 、 methyl 2-((4aR,10aR)-2-methyl-2,3,4a,5,10,10a-hexahydronaphtho[2,3-b][1,4]dioxin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino-Wacker-Carbonylation 和 Domino-Wacker-Mizoroki-Heck 反应合成环状 1,4-二恶烷和 Perhydro-1,4-oxazines

  摘要：

  描述了钯 (II) 催化的多米诺骨牌反应，用于从羟基烯烃开始形成 1,4-二恶烷和全氢-1,4-恶嗪。多米诺-瓦克-羰基化包括瓦克氧化、随后的 CO 插入和中间形成的 Pd 物质的亲核取代。多米诺-Wacker-Mizoroki-Heck 反应通过 Wacker 氧化进行，随后插入 α,β-不饱和羰基化合物的烯属 π-键和 β-氢化物消除。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)91
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(2-methallyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到(2R,3R)-3-(2-methallyloxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino-Wacker-Carbonylation 和 Domino-Wacker-Mizoroki-Heck 反应合成环状 1,4-二恶烷和 Perhydro-1,4-oxazines

  摘要：

  描述了钯 (II) 催化的多米诺骨牌反应，用于从羟基烯烃开始形成 1,4-二恶烷和全氢-1,4-恶嗪。多米诺-瓦克-羰基化包括瓦克氧化、随后的 CO 插入和中间形成的 Pd 物质的亲核取代。多米诺-Wacker-Mizoroki-Heck 反应通过 Wacker 氧化进行，随后插入 α,β-不饱和羰基化合物的烯属 π-键和 β-氢化物消除。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)91

文献信息

• Synthesis of Annulated 1,4-Dioxanes and Perhydro-1,4-oxazines by Domino-Wacker-Carbonylation and Domino-Wacker-Mizoroki-Heck Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Arne Heins、Mohammad Soleiman-Beigi、Christian Raith

  DOI：10.3987/com-08-s(f)91

  日期：——

  Palladium(II)-catalyzed domino reactions for the formation of 1,4-dioxanes and perhydro-1,4-oxazines starting from hydroxy alkenes are described. The domino-Wacker-carbonylation comprises a Wacker oxidation, subsequent CO-insertion and a nucleophilic substitution of the intermediately formed Pd-species. The domino-Wacker-Mizoroki-Heck reaction proceeds via a Wacker oxidation, subsequent insertion into

  描述了钯 (II) 催化的多米诺骨牌反应，用于从羟基烯烃开始形成 1,4-二恶烷和全氢-1,4-恶嗪。多米诺-瓦克-羰基化包括瓦克氧化、随后的 CO 插入和中间形成的 Pd 物质的亲核取代。多米诺-Wacker-Mizoroki-Heck 反应通过 Wacker 氧化进行，随后插入 α,β-不饱和羰基化合物的烯属 π-键和 β-氢化物消除。